Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
3,3-dimetilhex-1-eno

Passo 1

O enunciado pede: “Apresente as estruturas para os compostos abaixo.” O composto dado é \text{3,3-dimetilhex-1-eno}. Informações explícitas no nome que vamos usar depois:
  • a cadeia principal tem comprimento \;6\; (prefixo \text{hex-});
  • há uma dupla ligação na posição \;1\; (sufixo \text{-1-eno});
  • existem dois grupos metil na posição \;3\; (locante \;3,3-dimetil).

Passo 2

Interpretação passo a passo do nome:
  • O sufixo \text{-1-eno} indica uma dupla ligação entre os carbonos \;1 e \;2 da cadeia principal. Isso define onde começa a numeração: sempre numeramos de modo que a dupla tenha o menor número possível.
  • O núcleo \text{hex} significa 6 carbonos na cadeia principal: C_1,C_2,C_3,C_4,C_5,C_6.
  • O prefixo \;3,3-dimetil indica dois grupos \mathrm{CH_3} ligados ao mesmo carbono \;C_3.

Passo 3

Construção inicial da cadeia com a dupla em \;1:
  • Um alceno terminal com 6 carbonos (hex-1-eno) tem a forma condensada
    \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.
    Expliquei cada pedaço:
  • \mathrm{CH_2=} é o carbono \;C_1 (saturado por duas H e fazendo dupla ligação com C_2);
  • \mathrm{=CH-} é o carbono \;C_2 (tem um H e faz ligação simples com C_3);
  • os seguintes \mathrm{CH_2} e \mathrm{CH_3} são os carbonos C_3 a C_6.

Passo 4

Inserindo os substituintes \;3,3-dimetil:
  • O carbono \;C_3 da cadeia original é \mathrm{CH_2}. Colocando dois \mathrm{CH_3} nele, ele deixa de ter hidrogênios: passa a ser um carbono ligado a quatro grupos (duas ligações a metilos e duas ligações à cadeia), ou seja, torna-se um carbono quaternário.
  • Substituindo o fragmento \mathrm{CH_2} em C_3 por \mathrm{C(CH_3)_2} obtemos a estrutura final condensada:
    \mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3}.

Passo 5

Escrevendo a conectividade com numeração (para ficar claro onde estão os substituintes):
\mathrm{C_1=C_2-C_3(CH_3)_2-C_4-C_5-C_6}.
Aqui:
  • C_1 é \mathrm{CH_2};
  • C_2 é \mathrm{CH} (ligado a C_1, C_3 e um H);
  • C_3 é \mathrm{C} ligado a C_2,\;C_4 e a dois \mathrm{CH_3};
  • C_4 é \mathrm{CH_2}, C_5 é \mathrm{CH_2}, C_6 é \mathrm{CH_3}.

Passo 6

Verificações rápidas e comentários didáticos:
  • Não há isomeria geométrica E/Z na dupla \;C_1=C_2 porque C_1 é \mathrm{CH_2} (dois hidrogênios iguais), logo não há dois substituintes distintos em C_1.
  • O carbono \;C_3 é quaternário (sem hidrogênios), portanto não é centro quiral.
  • Fórmula molecular: contamos carbonos e hidrogênios na estrutura \mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3}. Dá \mathrm{C_8H_{16}} (confirmação rápida: 6 da cadeia + 2 metilos = 8 C; H = 2+1+0+2+2+3+3+3 =16, mas note que os dois metilos já foram contados nos carbonos extras; o total final é \mathrm{C_8H_{16}}).

Passo 7

Representações alternativas úteis para a prova:
  • Fórmula condensada (boa para escrever rápido): \mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Conectividade numerada (útil para localizar substituintes): \mathrm{C_1=C_2-C_3(CH_3)_2-C_4-C_5-C_6}.

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3}
\mathrm{C_1=C_2-C_3(CH_3)_2-C_4-C_5-C_6}

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