Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
3,3-dimetilhex-1-eno
3,3-dimetilhex-1-eno
Passo 1
O enunciado pede: “Apresente as estruturas para os compostos abaixo.” O composto dado é
. Informações explícitas no nome que vamos usar depois:
- a cadeia principal tem comprimento
(prefixo ); - há uma dupla ligação na posição
(sufixo ); - existem dois grupos metil na posição
(locante -dimetil).
Passo 2
Interpretação passo a passo do nome:
- O sufixo
indica uma dupla ligação entre os carbonos e da cadeia principal. Isso define onde começa a numeração: sempre numeramos de modo que a dupla tenha o menor número possível. - O núcleo
significa 6 carbonos na cadeia principal: . - O prefixo
-dimetil indica dois grupos ligados ao mesmo carbono .
Passo 3
Construção inicial da cadeia com a dupla em
:
- Um alceno terminal com 6 carbonos (hex-1-eno) tem a forma condensada
Expliquei cada pedaço: -
é o carbono (saturado por duas H e fazendo dupla ligação com ); -
é o carbono (tem um H e faz ligação simples com ); - os seguintes
e são os carbonos a .
Passo 4
Inserindo os substituintes
-dimetil:
- O carbono
da cadeia original é . Colocando dois nele, ele deixa de ter hidrogênios: passa a ser um carbono ligado a quatro grupos (duas ligações a metilos e duas ligações à cadeia), ou seja, torna-se um carbono quaternário. - Substituindo o fragmento
em por obtemos a estrutura final condensada:
Passo 5
Escrevendo a conectividade com numeração (para ficar claro onde estão os substituintes):
.
Aqui:
Aqui:
-
é ; -
é (ligado a , e um H); -
é ligado a e a dois ; -
é , é , é .
Passo 6
Verificações rápidas e comentários didáticos:
- Não há isomeria geométrica E/Z na dupla
porque é (dois hidrogênios iguais), logo não há dois substituintes distintos em . - O carbono
é quaternário (sem hidrogênios), portanto não é centro quiral. - Fórmula molecular: contamos carbonos e hidrogênios na estrutura
. Dá (confirmação rápida: 6 da cadeia + 2 metilos = 8 C; H = , mas note que os dois metilos já foram contados nos carbonos extras; o total final é ).
Passo 7
Representações alternativas úteis para a prova:
- Fórmula condensada (boa para escrever rápido):
. - Conectividade numerada (útil para localizar substituintes):
.