Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
Pent-2-eno
Pent-2-eno
Passo 1
O enunciado pede: “Apresente as estruturas para o composto abaixo: Pent-2-eno”.
Informações dadas (explicitadas):
Informações dadas (explicitadas):
- O composto é o pent-2-eno.
- Não há outras restrições (como isomeria especificada), então devemos apresentar as estruturas possíveis que satisfaçam o nome.
Passo 2
Entendendo o nome “pent-2-eno” (passo necessário antes de desenhar):
- O prefixo
significa que a cadeia principal tem átomos de carbono. - O sufixo
indica a presença de uma ligação dupla carbono-carbono (uma alceno). - O locante
indica que a ligação dupla começa no carbono da cadeia (ou seja, entre os carbonos e ).
Com isso, a espinha do composto (estrutura linear, sem indicar estereoquímica) é a seguinte (escrita de forma condensada):
.
Vou numerar os carbonos para ficar claro:
, com , , , , .
Passo 3
Contagem de substituintes nos carbonos da dupla (por que isso importa):
- No carbono
da dupla temos os substituintes: (grupo metil, ) e um hidrogênio ( ). - No carbono
da dupla temos os substituintes: um hidrogênio ( ) e o resto da cadeia (grupo etil, ).
Como cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes (metil vs H no; H vs etil no ), a dupla é um centro de estereoisomeria: existem duas configurações geométricas possíveis (isômeros geométricos).
Passo 4
Explicando a estereoquímica de alquenos (ideia essencial para a prova):
- A ligação dupla
impede rotação livre; portanto, a disposição relativa dos grupos ligados a e é fixa. - Para descrever essa disposição usamos as notações cis/trans (casos simples) ou E/Z (regra CIP, geral).
- Em pent-2-eno os dois grupos maiores ligados à dupla são o metil (
, no ) e o etil ( , no ). Podemos ter esses dois grupos na mesma face da dupla (cis) ou em faces opostas (trans).
Passo 5
Regra CIP abreviada e aplicação (ensino passo a passo):
- Regra CIP: para cada carbono da dupla, compare os átomos diretamente ligados ao carbono duplamente ligado; o substituinte cujo átomo ligado tiver maior número atômico tem maior prioridade. Se houver empate, percorre-se a cadeia até achar diferença.
Aplicando em pent-2-eno: - No
: os dois átomos ligados são (do grupo metil) e . Claramente tem prioridade sobre . Logo, o substituinte de maior prioridade em é o metil ( ). - No
: os dois átomos ligados são (do grupo etil) e . Claramente tem prioridade sobre . Logo, o substituinte de maior prioridade em é o etil ( ). - Comparando as posições relativas desses dois substituintes de maior prioridade: se estiverem no mesmo lado da dupla, o nome rígido é
(do alemão zusammen = juntos); se estiverem em lados opostos, o nome rígido é (entgegen = opostos). - Para este caso concreto, o termo “cis” corresponde ao
e “trans” ao , porque os substituintes de maior prioridade são os grupos alcila (metil e etil).
Passo 6
Desenhando as duas estruturas possíveis (mostrando tanto a fórmula condensada quanto uma pequena representação esquemática para visualizar o cis/trans):
- Configuração
— que é o mesmo que “cis-pent-2-eno”:
- Fórmula condensada:
(a mesma fórmula condensada descreve a conectividade; o indica a geometria). - Interpretação geométrica: o grupo metil (
ligado a ) e o grupo etil ( ligado a ) estão do mesmo lado do plano da dupla. Esquema (simples ASCII para ajudar a visualizar):
H CH2CH3
\ /
C=C
/ \
CH3 H
- Configuração
— que é o mesmo que “trans-pent-2-eno”:
- Fórmula condensada:
(novamente a conectividade é a mesma; o indica geometria oposta). - Interpretação geométrica: o grupo metil (
) e o grupo etil ( ) estão em lados opostos do plano da dupla. Esquema:
CH3 H
\ /
C=C
/ \
H CH2CH3
Observação rápida (útil na prova): tipicamente o isômero trans
é mais estável do que o cis
por menor repulsão estérica entre os grupos volumosos.