Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
Pent-2-eno

Passo 1

O enunciado pede: “Apresente as estruturas para o composto abaixo: Pent-2-eno”.
Informações dadas (explicitadas):
  • O composto é o pent-2-eno.
  • Não há outras restrições (como isomeria especificada), então devemos apresentar as estruturas possíveis que satisfaçam o nome.

Passo 2

Entendendo o nome “pent-2-eno” (passo necessário antes de desenhar):
  • O prefixo \text{pent-} significa que a cadeia principal tem 5 átomos de carbono.
  • O sufixo \text{-eno} indica a presença de uma ligação dupla carbono-carbono (uma alceno).
  • O locante 2 indica que a ligação dupla começa no carbono 2 da cadeia (ou seja, entre os carbonos 2 e 3).
    Com isso, a espinha do composto (estrutura linear, sem indicar estereoquímica) é a seguinte (escrita de forma condensada):
    CH_3CH=CHCH_2CH_3.
    Vou numerar os carbonos para ficar claro:
    C_1\!-\!C_2=C_3\!-\!C_4\!-\!C_5, com C_1=CH_3, C_2=CH, C_3=CH, C_4=CH_2, C_5=CH_3.

Passo 3

Contagem de substituintes nos carbonos da dupla (por que isso importa):
  • No carbono C_2 da dupla temos os substituintes: C_1 (grupo metil, CH_3) e um hidrogênio ( H).
  • No carbono C_3 da dupla temos os substituintes: um hidrogênio ( H) e o resto da cadeia C_4C_5 (grupo etil, CH_2CH_3).
    Como cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes (metil vs H no C_2; H vs etil no C_3), a dupla é um centro de estereoisomeria: existem duas configurações geométricas possíveis (isômeros geométricos).

Passo 4

Explicando a estereoquímica de alquenos (ideia essencial para a prova):
  • A ligação dupla C=C impede rotação livre; portanto, a disposição relativa dos grupos ligados a C_2 e C_3 é fixa.
  • Para descrever essa disposição usamos as notações cis/trans (casos simples) ou E/Z (regra CIP, geral).
  • Em pent-2-eno os dois grupos maiores ligados à dupla são o metil ( CH_3, no C_2) e o etil ( CH_2CH_3, no C_3). Podemos ter esses dois grupos na mesma face da dupla (cis) ou em faces opostas (trans).

Passo 5

Regra CIP abreviada e aplicação (ensino passo a passo):
  • Regra CIP: para cada carbono da dupla, compare os átomos diretamente ligados ao carbono duplamente ligado; o substituinte cujo átomo ligado tiver maior número atômico tem maior prioridade. Se houver empate, percorre-se a cadeia até achar diferença.
    Aplicando em pent-2-eno:
  • No C_2: os dois átomos ligados são C (do grupo metil) e H. Claramente C tem prioridade sobre H. Logo, o substituinte de maior prioridade em C_2 é o metil ( CH_3).
  • No C_3: os dois átomos ligados são C (do grupo etil) e H. Claramente C tem prioridade sobre H. Logo, o substituinte de maior prioridade em C_3 é o etil ( CH_2CH_3).
  • Comparando as posições relativas desses dois substituintes de maior prioridade: se estiverem no mesmo lado da dupla, o nome rígido é (Z) (do alemão zusammen = juntos); se estiverem em lados opostos, o nome rígido é (E) (entgegen = opostos).
  • Para este caso concreto, o termo “cis” corresponde ao (Z) e “trans” ao (E), porque os substituintes de maior prioridade são os grupos alcila (metil e etil).

Passo 6

Desenhando as duas estruturas possíveis (mostrando tanto a fórmula condensada quanto uma pequena representação esquemática para visualizar o cis/trans):
  1. Configuração (Z) — que é o mesmo que “cis-pent-2-eno”:
  • Fórmula condensada: CH_3CH=CHCH_2CH_3 (a mesma fórmula condensada descreve a conectividade; o (Z) indica a geometria).
  • Interpretação geométrica: o grupo metil ( CH_3 ligado a C_2) e o grupo etil ( CH_2CH_3 ligado a C_3) estão do mesmo lado do plano da dupla. Esquema (simples ASCII para ajudar a visualizar):
    H CH2CH3
    \ /
    C=C
    / \
    CH3 H
  1. Configuração (E) — que é o mesmo que “trans-pent-2-eno”:
  • Fórmula condensada: CH_3CH=CHCH_2CH_3 (novamente a conectividade é a mesma; o (E) indica geometria oposta).
  • Interpretação geométrica: o grupo metil ( CH_3) e o grupo etil ( CH_2CH_3) estão em lados opostos do plano da dupla. Esquema:
    CH3 H
    \ /
    C=C
    / \
    H CH2CH3
Observação rápida (útil na prova): tipicamente o isômero trans (E) é mais estável do que o cis (Z) por menor repulsão estérica entre os grupos volumosos.

Resposta

(E)-pent-2-eno: CH_3CH=CHCH_2CH_3 (trans — grupos metil e etil em lados opostos)
(Z)-pent-2-eno: CH_3CH=CHCH_2CH_3 (cis — grupos metil e etil no mesmo lado)

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