Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O composto foi fornecido na forma SMILES:
C=CCCC(=C)C\text{(C)}CC. Informação relevante dada: a cadeia e as ligações estão representadas por esse SMILES (não há indicação de estereoquímica cis/trans).Passo 2
Vamos primeiro transformar o SMILES em uma sequência de átomos para entender a estrutura. Vou numerar os carbonos na ordem em que aparecem no SMILES, da esquerda para a direita:
e há um grupamento metil ligado ao carbono
; chamaremos esse metil de
(ramificação). Portanto, o esqueleto tem ao todo
carbonos, sendo um metil fora da cadeia principal.
Passo 3
Regra para escolher a cadeia principal (resumo didático): escolha a cadeia contínua com o maior número de átomos de carbono. Se houver empate, prefira a cadeia que contenha o maior número de múltiplas ligações (duplas/triplas).
Aqui, a maior cadeia contínua possível tem carbonos: do
ao
. A ramificação
é um substituinte (metil) ligado em
. Conclusão: a cadeia principal tem comprimento
(raiz “octa-”).
Aqui, a maior cadeia contínua possível tem
Passo 4
Identificar e localizar as ligações duplas na cadeia principal. Observando a cadeia
a
, as duplas estão entre
e entre
. Ao numerar a cadeia da esquerda para a direita, as posições das duplas são
e
, ou seja, temos uma dieno nas posições
e
: “1,5-dieno”.
Verificação da regra de numeração (regra do menor conjunto de locantes): se numerássemos da direita para a esquerda obtínhamos duplas nas posições e
. Comparamos os conjuntos
e
; como
, o conjunto
é preferível. Portanto numeramos da esquerda para a direita.
Verificação da regra de numeração (regra do menor conjunto de locantes): se numerássemos da direita para a esquerda obtínhamos duplas nas posições
Passo 5
Localizar os substituintes segundo a numeração escolhida. O metil que era o átomo
está ligado ao carbono
da cadeia principal. Assim temos um substituinte metil na posição
: “6-metil”.
Passo 6
Regras de construção do nome IUPAC (passo a passo didático):
- A raiz vem do número de carbonos da cadeia principal:
-> “octa-”. - Como há duas duplas, usamos o sufixo “-diene” e indicamos as posições das duplas com vírgulas: “octa-
-diene”. - Os substituintes são indicados com suas posições seguidas do nome do substituinte; aqui: “6-methyl” (em inglês IUPAC: “methyl”). Em português frequentemente se escreve “metil”, mas o padrão IUPAC internacional costuma usar “methyl” em nomes sistemáticos; mantenho “methyl” por padrão IUPAC. (Se o seu professor pedir em português, substitua por “metil”.)
- Colocamos o substituinte antes da raiz e usamos hífens entre números e partes da palavra, e vírgula entre números: exemplo final “6-methylocta-1,5-diene”.
Passo 7
Checagem final:
- A cadeia principal tem
carbonos → “octa-”. - Duas duplas em
e → “1,5-diene”. - Metil em
→ “6-methyl” como prefixo. - Não há informação de estereoquímica (E/Z), então não adicionamos nada além disso.