Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O composto foi fornecido na forma SMILES: C=CCCC(=C)C\text{(C)}CC. Informação relevante dada: a cadeia e as ligações estão representadas por esse SMILES (não há indicação de estereoquímica cis/trans).

Passo 2

Vamos primeiro transformar o SMILES em uma sequência de átomos para entender a estrutura. Vou numerar os carbonos na ordem em que aparecem no SMILES, da esquerda para a direita:
C_1=C_2-C_3-C_4-C_5=C_6-C_7-C_8
e há um grupamento metil ligado ao carbono C_6; chamaremos esse metil de C_9 (ramificação). Portanto, o esqueleto tem ao todo 9 carbonos, sendo um metil fora da cadeia principal.

Passo 3

Regra para escolher a cadeia principal (resumo didático): escolha a cadeia contínua com o maior número de átomos de carbono. Se houver empate, prefira a cadeia que contenha o maior número de múltiplas ligações (duplas/triplas).
Aqui, a maior cadeia contínua possível tem 8 carbonos: do C_1 ao C_8. A ramificação C_9 é um substituinte (metil) ligado em C_6. Conclusão: a cadeia principal tem comprimento 8 (raiz “octa-”).

Passo 4

Identificar e localizar as ligações duplas na cadeia principal. Observando a cadeia C_1 a C_8, as duplas estão entre C_1\!-\!C_2 e entre C_5\!-\!C_6. Ao numerar a cadeia da esquerda para a direita, as posições das duplas são 1 e 5, ou seja, temos uma dieno nas posições 1 e 5: “1,5-dieno”.
Verificação da regra de numeração (regra do menor conjunto de locantes): se numerássemos da direita para a esquerda obtínhamos duplas nas posições 3 e 7. Comparamos os conjuntos (1,5) e (3,7); como 1<3, o conjunto (1,5) é preferível. Portanto numeramos da esquerda para a direita.

Passo 5

Localizar os substituintes segundo a numeração escolhida. O metil que era o átomo C_9 está ligado ao carbono C_6 da cadeia principal. Assim temos um substituinte metil na posição 6: “6-metil”.

Passo 6

Regras de construção do nome IUPAC (passo a passo didático):
  • A raiz vem do número de carbonos da cadeia principal: 8 -> “octa-”.
  • Como há duas duplas, usamos o sufixo “-diene” e indicamos as posições das duplas com vírgulas: “octa- 1,5-diene”.
  • Os substituintes são indicados com suas posições seguidas do nome do substituinte; aqui: “6-methyl” (em inglês IUPAC: “methyl”). Em português frequentemente se escreve “metil”, mas o padrão IUPAC internacional costuma usar “methyl” em nomes sistemáticos; mantenho “methyl” por padrão IUPAC. (Se o seu professor pedir em português, substitua por “metil”.)
  • Colocamos o substituinte antes da raiz e usamos hífens entre números e partes da palavra, e vírgula entre números: exemplo final “6-methylocta-1,5-diene”.

Passo 7

Checagem final:
  • A cadeia principal tem 8 carbonos → “octa-”.
  • Duas duplas em 1 e 5 → “1,5-diene”.
  • Metil em 6 → “6-methyl” como prefixo.
  • Não há informação de estereoquímica (E/Z), então não adicionamos nada além disso.

Resposta

6-methylocta- 1,5-diene

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