Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
3-etilciclopenteno

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente a(s) estrutura(s) do composto chamado \,3-etilciclopenteno.
Informações dadas (explícitas no nome): \,3-etilciclopenteno é um cicloalceno com um anel de cinco átomos de carbono (ciclopenteno), que tem uma dupla ligação e um substituinte etil localizado no carbono de número \,3.

Passo 2

Entendendo o nome: como numerar o anel e onde fica a dupla ligação e o substituinte.
  • Regra importante: em ciclanos/cicloalcenos a numeração começa em um carbono da dupla ligação de forma que a dupla ligação ocupe os menores números possíveis. Então os carbonos da dupla ligação serão numerados como \,1 e \,2.
  • O número do substituinte no nome ( \,3) indica que o grupo etil está ligado ao carbono \,3 do anel, isto é, o carbono imediatamente seguinte a \,2 seguindo a numeração do anel.
    Portanto a posição da dupla ligação e do substituinte está bem definida: dupla entre \,C_1 e \,C_2; etil em \,C_3.

Passo 3

O que é um grupo etil e como colocá‑lo no anel.
  • Grupo etil é \,-\text{CH}_2\text{CH}_3.
  • Colocar um etil em \,C_3 significa que no átomo de carbono \,C_3 do anel haverá uma ligação a uma unidade \text{CH}_2 que por sua vez se liga a \text{CH}_3.

Passo 4

Descrevendo a conectividade do anel passo a passo (modo prático para desenhar na prova):
  1. Desenhe um pentágono para representar o anel de cinco carbonos. Numere os vértices do pentágono como \,1,2,3,4,5 no sentido horário (ou anti‑horário) de modo que a ligação entre \,1 e \,2 seja a dupla.
  2. Desenhe uma dupla ligação entre \,C_1 e \,C_2.
  3. No vértice correspondente a \,C_3 desenhe um ramo etil: \,-\text{CH}_2\text{CH}_3.
  4. Complete as valências de carbono com hidrogênios (cada carbono tetravalente; os hidrogênios não ligados a substituintes aparecem implicitamente no desenho de esqueleto).

Passo 5

Representação textual/condensada da estrutura (útil quando não se desenha):
Uma forma conveniente de escrever a conectividade é listar a sequência do anel indicando a dupla e o substituinte. Por exemplo:
\displaystyle \text{C}_1{=}\text{C}_2-\text{C}_3(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{C}_4-\text{C}_5- volta para \text{C}_1.
Isto significa explicitamente que \,C_1 está duplamente ligado a \,C_2, \,C_2 está ligado a \,C_3, \,C_3 carrega o grupo \text{CH}_2\text{CH}_3, e \,C_4 e \,C_5 completam o anel.

Passo 6

Fórmula molecular e observações de estereoquímica (pra prova):
  • A fórmula molecular do composto é \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{12}. (Explicação rápida: ciclopenteno é \mathrm{C}_5\mathrm{H}_8; trocar um hidrogênio por um etil \text{C}_2\text{H}_5 resulta em \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{12}.)
  • Sobre isomeria geométrica: não há isomeria E/Z associada à dupla ligação porque o etil está em \,C_3 (não nos átomos da dupla ligação \,C_1 ou \,C_2). Portanto, para fins de identificação simples na prova, o desenho do anel com dupla em 1\!-\!2 e etil em 3 é a estrutura desejada. (Não há alternativa de posicionamento compatível com o nome sem violar as regras de numeração.)

Passo 7

Resumo prático para desenhar rápido na prova (passos que você pode aplicar a outros ciclanos substituídos):
  • Identifique onde a dupla deve começar (números baixos: \,1 e \,2).
  • Numere o anel com a dupla em \,1 \,2.
  • Coloque substituintes nos carbonos indicados pelo número do nome (aqui \,3).
  • Verifique valência dos carbonos e hidrogênios implícitos.

Resposta

Desenho: pentágono (ciclopenteno) com dupla ligação entre \,C_1 e \,C_2 e com um grupo etil ( -\text{CH}_2\text{CH}_3) ligado em \,C_3.
Representação condensada: \displaystyle \text{C}_1{=}\text{C}_2-\text{C}_3(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{C}_4-\text{C}_5- volta para \text{C}_1.
Fórmula molecular: \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{12}.

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