Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
3-etilciclopenteno
3-etilciclopenteno
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente a(s) estrutura(s) do composto chamado
-etilciclopenteno.
Informações dadas (explícitas no nome): -etilciclopenteno é um cicloalceno com um anel de cinco átomos de carbono (ciclopenteno), que tem uma dupla ligação e um substituinte etil localizado no carbono de número
.
Informações dadas (explícitas no nome):
Passo 2
Entendendo o nome: como numerar o anel e onde fica a dupla ligação e o substituinte.
- Regra importante: em ciclanos/cicloalcenos a numeração começa em um carbono da dupla ligação de forma que a dupla ligação ocupe os menores números possíveis. Então os carbonos da dupla ligação serão numerados como
e . - O número do substituinte no nome (
) indica que o grupo etil está ligado ao carbono do anel, isto é, o carbono imediatamente seguinte a seguindo a numeração do anel.
Portanto a posição da dupla ligação e do substituinte está bem definida: dupla entree ; etil em .
Passo 3
O que é um grupo etil e como colocá‑lo no anel.
- Grupo etil é
. - Colocar um etil em
significa que no átomo de carbono do anel haverá uma ligação a uma unidade que por sua vez se liga a .
Passo 4
Descrevendo a conectividade do anel passo a passo (modo prático para desenhar na prova):
- Desenhe um pentágono para representar o anel de cinco carbonos. Numere os vértices do pentágono como
no sentido horário (ou anti‑horário) de modo que a ligação entre e seja a dupla. - Desenhe uma dupla ligação entre
e . - No vértice correspondente a
desenhe um ramo etil: . - Complete as valências de carbono com hidrogênios (cada carbono tetravalente; os hidrogênios não ligados a substituintes aparecem implicitamente no desenho de esqueleto).
Passo 5
Representação textual/condensada da estrutura (útil quando não se desenha):
Uma forma conveniente de escrever a conectividade é listar a sequência do anel indicando a dupla e o substituinte. Por exemplo:
volta para
.
Isto significa explicitamente que está duplamente ligado a
,
está ligado a
,
carrega o grupo
, e
e
completam o anel.
Uma forma conveniente de escrever a conectividade é listar a sequência do anel indicando a dupla e o substituinte. Por exemplo:
Isto significa explicitamente que
Passo 6
Fórmula molecular e observações de estereoquímica (pra prova):
- A fórmula molecular do composto é
. (Explicação rápida: ciclopenteno é ; trocar um hidrogênio por um etil resulta em .) - Sobre isomeria geométrica: não há isomeria E/Z associada à dupla ligação porque o etil está em
(não nos átomos da dupla ligação ou ). Portanto, para fins de identificação simples na prova, o desenho do anel com dupla em e etil em é a estrutura desejada. (Não há alternativa de posicionamento compatível com o nome sem violar as regras de numeração.)
Passo 7
Resumo prático para desenhar rápido na prova (passos que você pode aplicar a outros ciclanos substituídos):
- Identifique onde a dupla deve começar (números baixos:
e ). - Numere o anel com a dupla em
– . - Coloque substituintes nos carbonos indicados pelo número do nome (aqui
). - Verifique valência dos carbonos e hidrogênios implícitos.
Resposta
Desenho: pentágono (ciclopenteno) com dupla ligação entre
e
e com um grupo etil (
) ligado em
.
Representação condensada: volta para
.
Fórmula molecular: .
Representação condensada:
Fórmula molecular: