Apresente o mecanismo das reações abaixo: (3.0)
2-metil-1-penteno +HBr(H2 O2)

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo de adição de HBr ao alceno 2-metil-1-penteno na presença de peróxido de hidrogênio. O conteúdo é a adição anti-Markovnikov via mecanismo radicalar em cadeia. Para resolver, vamos detalhar as etapas de iniciação, propagação e terminação típicas desse tipo de reação.

Passo 2

Iniciação: homólise do peróxido gerando radicais alquoxila. Por exemplo, se o peróxido for ROOR:
ROOR;xrightarrowhnu;2,RO!cdot

Passo 3

Ainda na iniciação, o radical alquoxila abstrai um átomo de hidrogênio de HBr, formando um radical bromo:
RO!cdot ;+;HBr;longrightarrow;ROH;+;Br!cdot

Passo 4

Propagação – etapa 1: o radical bromo adiciona-se ao carbono menos substituído do duplo-ligação (anti-Markovnikov), gerando um radical terciário mais estável. Chamando o alceno de
CH2=C(CH3)CH2CH2CH3, temos
Br!cdot;+;CH2=C(CH3)CH2CH2CH3 ;longrightarrow; BrCH2!-!C!cdot(CH3)CH2CH2CH3

Passo 5

Propagação – etapa 2: o radical terciário formado abstrata um átomo de hidrogênio de outra molécula de HBr, dando o produto final e regenerando Br!cdot:
BrCH2!-!C!cdot(CH3)CH2CH2CH3 ;+;HBr ;longrightarrow; BrCH2!-!CH(CH3)CH2CH2CH3 ;+;Br!cdot

Passo 6

Terminação (menos relevante para rendimento): combinação de radicais, por exemplo
2,Br!cdot;longrightarrow;Br2 , RO!cdot + Br!cdot;longrightarrow;ROBr

Resposta

O produto principal é o bromoalcano anti-Markovnikov, ou seja, 1-bromo-2-metilpentano.

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