Apresente o mecanismo das reações abaixo: (3.0)
2-metil-1-penteno
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo de adição de HBr ao alceno 2-metil-1-penteno na presença de peróxido de hidrogênio. O conteúdo é a adição anti-Markovnikov via mecanismo radicalar em cadeia. Para resolver, vamos detalhar as etapas de iniciação, propagação e terminação típicas desse tipo de reação.
Passo 2
Iniciação: homólise do peróxido gerando radicais alquoxila. Por exemplo, se o peróxido for :
Passo 3
Ainda na iniciação, o radical alquoxila abstrai um átomo de hidrogênio de HBr, formando um radical bromo:
RO!cdot ;+;HBr;longrightarrow;ROH;+;Br!cdot
Passo 4
Propagação – etapa 1: o radical bromo adiciona-se ao carbono menos substituído do duplo-ligação (anti-Markovnikov), gerando um radical terciário mais estável. Chamando o alceno de CH2=C(CH3)CH2CH2CH3, temos
Propagação – etapa 2: o radical terciário formado abstrata um átomo de hidrogênio de outra molécula de HBr, dando o produto final e regenerando Br!cdot: