Dê os produtos das seguintes reações: (3.0)
3-metil-ciclohexeno +HBr

Passo 1

Temos o alceno 3-metilciclohexeno reagindo com HBr. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de HBr a alcenos, em que usamos a regra de Markovnikov para prever onde o H^+ se adiciona e depois consideramos possíveis rearranjos de carbocátion (hidreto 1,2-shift) para favorecer carbocátions mais estáveis.

Passo 2

A primeira etapa é a protonação do duplo enlace. Entre os dois carbonos do alceno, a adição de H^+ ao carbono que gera o carbocátion mais estável é favorecida. Se chamarmos de C 1 e C 2 os carbonos do duplo enlace (com o metil em C 3 adjacente a C 2), a protonação em C 1 forma um carbocátion secundário em C 2, que é mais estabilizado por hiperconjugação do grupo metil em C 3 do que o carbocátion em C 1.

Passo 3

Esse carbocátion secundário em C 2 pode sofrer rearranjo via migração de hidreto (hidreto 1,2-shift) do átomo C 3 para C 2, gerando um carbocátion terciário em C 3, que é mais estável.

Passo 4

Por fim o íon brometo (B r^-) ataca o carbocátion. Há, assim, dois caminhos:
  • sem rearranjo: B r^- se liga ao C 2, dando o produto de adição direta.
  • com rearranjo: B r^- se liga ao C 3, dando o produto proveniente do carbocátion terciário.

Resposta

Os produtos são
2-bromo- 3-metilciclohexano (produto secundário, sem rearranjo)
e
3-bromo- 3-metilciclohexano (produto principal, por rearranjo).

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