Dê os produtos das seguintes reações: (3.0)
3-metil-ciclohexeno +HBr
3-metil-ciclohexeno +HBr
Passo 1
Temos o alceno
-metilciclohexeno reagindo com HBr. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de HBr a alcenos, em que usamos a regra de Markovnikov para prever onde o
se adiciona e depois consideramos possíveis rearranjos de carbocátion (hidreto
-shift) para favorecer carbocátions mais estáveis.
Passo 2
A primeira etapa é a protonação do duplo enlace. Entre os dois carbonos do alceno, a adição de
ao carbono que gera o carbocátion mais estável é favorecida. Se chamarmos de C
e C
os carbonos do duplo enlace (com o metil em C
adjacente a C
), a protonação em C
forma um carbocátion secundário em C
, que é mais estabilizado por hiperconjugação do grupo metil em C
do que o carbocátion em C
.
Passo 3
Esse carbocátion secundário em C
pode sofrer rearranjo via migração de hidreto (hidreto
-shift) do átomo C
para C
, gerando um carbocátion terciário em C
, que é mais estável.
Passo 4
Por fim o íon brometo (B
) ataca o carbocátion. Há, assim, dois caminhos:
- sem rearranjo: B
se liga ao C , dando o produto de adição direta. - com rearranjo: B
se liga ao C , dando o produto proveniente do carbocátion terciário.
Resposta
Os produtos são
-bromo-
-metilciclohexano (produto secundário, sem rearranjo)
e
-bromo-
-metilciclohexano (produto principal, por rearranjo).
e