Dê os produtos das seguintes reações: (3.0)
2-metil-penteno +HCl
2-metil-penteno +HCl
Passo 1
O enunciado pede a adição de HCl ao alceno “
-metilpenteno”. O conteúdo é reação de adição eletrofílica em alquenos, e vamos usar a regra de Markovnikov junto com a ideia de estabilidade de carbocátion para determinar onde se forma o produto principal.
Passo 2
Na adição de HX (aqui HCl) a um alceno, o primeiro passo é a protonação do duplo vínculo. O próton (
) se liga ao carbono do duplo vínculo que gera o carbocátion mais estável possible.
Passo 3
Em
há duas opções de protonação:
.
se liga ao carbono interno (C
), gerando carbocátion terciário em C
.
.
se liga ao carbono C
, gerando carbocátion secundário em C
.
Como carbocátions terciários são mais estáveis, a via principal passa pelo carbocátion em C .
Como carbocátions terciários são mais estáveis, a via principal passa pelo carbocátion em C
Passo 4
O íon C
ataca o carbocátion terciário formado em C
, dando origem ao produto principal. Em menor proporção pode ocorrer o ataque ao carbocátion secundário em C
, fornecendo um produto secundário.
Passo 5
Os produtos são, portanto:
– principal: -cloro-
-metilpentano
– secundário (menor quantidade): -cloro-
-metilpentano
– principal:
– secundário (menor quantidade):