Apresente pelo menos duas maneiras diferentes de preparar o 2-pentanol e o 1-pentanol empregando materiais de partida (reagentes) diferentes em cada uma das sugestões. Em seguida, classifique os reagentes utilizados como eletrófilo, nucleófilo e demonstre o mecanismo de cada sugestão.

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra mostrar pelo menos duas maneiras diferentes de preparar o 2-pentanol e o 1-pentanol, usando materiais de partida diferentes em cada sugestão. Depois disso a gente precisa classificar cada reagente como eletrófilo ou nucleófilo e desenhar o mecanismo de cada rota. O conteúdo aqui é síntese orgânica (hidratação de alcenos, redução de carbonilas, reação de Grignard etc.) e conceitos de reatividade (o que é eletrófilo e o que é nucleófilo). Para resolver, vamos passo a passo: primeiro resumir a rota, depois indicar quem é quem e, enfim, mostrar o mecanismo em detalhe.

Passo 2

1ª sugestão para 2-pentanol: hidratação ácida do pent-2-eno
  • Material de partida: pent-2-eno ( CH3-CH=CH-CH2-CH3)
  • Reagentes: água em meio ácido (p.ex. H2O/H2SO4)
Classificação:
H^+ (do H2SO4) é o eletrófilo (procura elétrons).
H2O é o nucleófilo (tem par de elétrons livres).
Mecanismo (acréscimo de água em alceno, Markovnikov):
a) Protonação do duplo ligamento:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 ;+; H^+ ;longrightarrow; CH3-CH^+-CH2-CH2-CH3
(formação de carbocátion no carbono 2, mais estável).
b) Ataque do nucleófilo água ao cátion:
CH3-CH^+-CH2-CH2-CH3 ;+; H2O ;longrightarrow; CH3-CH(OH2^+)-CH2-CH2-CH3
c) Desprotonação para gerar o álcool:
CH3-CH(OH2^+)-CH2-CH2-CH3 ;-; H^+ ;longrightarrow; CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3

Passo 3

2ª sugestão para 2-pentanol: redução de 2-pentanona com borohidreto
  • Material de partida: 2-pentanona ( CH3-CO-CH2-CH2-CH3)
  • Reagente: NaBH4 em meio protic (p.ex. álcool ou água)
Classificação:
BH4^- é nucleófilo (fornece hidreto H^-).
• O carbono carbonílico ( C=O) é eletrófilo (deficiente em elétrons).
Mecanismo:
a) Ataque nucleofílico do hidreto no carbono carbonílico:
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 ;+; BH4^- ;longrightarrow; CH3-CH(O^-)-CH2-CH2-CH3 ;+; BH3
b) Protonação do alcóxido no trabalho de meio protic:
CH3-CH(O^-)-CH2-CH2-CH3 ;+; H2O ;longrightarrow; CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 ;+; OH^-

Passo 4

1ª sugestão para 1-pentanol: hydroboration–oxidação do pent-1-eno
  • Material de partida: pent-1-eno ( CH2=CH-CH2-CH2-CH3)
  • Reagentes:
    a) BH3·THF (hidroboration)
    b) H2O2, OH^- (oxidação)
Classificação:
BH3 é eletrófilo suave (aceita par de elétrons do duplo).
• Peróxido ( H2O2/OH^-) gera nucleófilo OOH^- na etapa de oxidação.
Mecanismo resumido:
a) Adição de BH3 ao duplo, incorporação anti-Markovnikov:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + BH3 ;longrightarrow; CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-BH2
b) Oxidação do boro ao oxigênio:
CH3-(CH2)4-BH2 + H2O2/OH^- ;longrightarrow; CH3-(CH2)4-OH + B(OH)3

Passo 5

2ª sugestão para 1-pentanol: reação de Grignard com formaldeído
  • Materiais de partida:
    a) butil­magnesio brometo ( C4H9MgBr)
    b) formaldeído ( H2C=O)
    c) trabalho a frio com água
Classificação:
C4H9^- (no C4H9MgBr) é nucleófilo (ataca carbonila).
• O carbono do formaldeído é eletrófilo (deficiente em elétrons).
Mecanismo:
a) Adição nucleofílica do alcóxido de Grignard ao formaldeído:
C4H9MgBr + H2C=O ;longrightarrow; C4H9-CH2-O^- ;+; MgBr^+
b) Protonação no trabalho com água:
C4H9-CH2-O^- + H2O ;longrightarrow; C4H9-CH2-OH + OH^-

Resposta

  1. Para 2-pentanol:
    – Hidratação ácida de pent-2-eno (eletrófilo H^+, nucleófilo H2O).
    – Redução de 2-pentanona com NaBH4 (eletrófilo C=O, nucleófilo BH4^-).
  2. Para 1-pentanol:
    – Hydroboration–oxidação de pent-1-eno (eletrófilo BH3, nucleófilo OOH^-).
    – Grignard com formaldeído (eletrófilo H2C=O, nucleófilo C4H9^-).

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