Apresente pelo menos duas maneiras diferentes de preparar o 2-pentanol e o 1-pentanol empregando materiais de partida (reagentes) diferentes em cada uma das sugestões. Em seguida, classifique os reagentes utilizados como eletrófilo, nucleófilo e demonstre o mecanismo de cada sugestão.
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra mostrar pelo menos duas maneiras diferentes de preparar o 2-pentanol e o 1-pentanol, usando materiais de partida diferentes em cada sugestão. Depois disso a gente precisa classificar cada reagente como eletrófilo ou nucleófilo e desenhar o mecanismo de cada rota. O conteúdo aqui é síntese orgânica (hidratação de alcenos, redução de carbonilas, reação de Grignard etc.) e conceitos de reatividade (o que é eletrófilo e o que é nucleófilo). Para resolver, vamos passo a passo: primeiro resumir a rota, depois indicar quem é quem e, enfim, mostrar o mecanismo em detalhe.
Passo 2
1ª sugestão para 2-pentanol: hidratação ácida do pent-2-eno
- Material de partida: pent-2-eno (
) - Reagentes: água em meio ácido (p.ex.
)
Classificação:
• (do
) é o eletrófilo (procura elétrons).
• é o nucleófilo (tem par de elétrons livres).
•
•
Mecanismo (acréscimo de água em alceno, Markovnikov):
a) Protonação do duplo ligamento:
a) Protonação do duplo ligamento:
(formação de carbocátion no carbono 2, mais estável).
b) Ataque do nucleófilo água ao cátion:
c) Desprotonação para gerar o álcool:
Passo 3
2ª sugestão para 2-pentanol: redução de 2-pentanona com borohidreto
- Material de partida: 2-pentanona (
) - Reagente:
em meio protic (p.ex. álcool ou água)
Classificação:
• é nucleófilo (fornece hidreto
).
• O carbono carbonílico ( ) é eletrófilo (deficiente em elétrons).
•
• O carbono carbonílico (
Mecanismo:
a) Ataque nucleofílico do hidreto no carbono carbonílico:
a) Ataque nucleofílico do hidreto no carbono carbonílico:
b) Protonação do alcóxido no trabalho de meio protic:
Passo 4
1ª sugestão para 1-pentanol: hydroboration–oxidação do pent-1-eno
- Material de partida: pent-1-eno (
) - Reagentes:
a)(hidroboration)
b), (oxidação)
Classificação:
• é eletrófilo suave (aceita par de elétrons do duplo).
• Peróxido ( ) gera nucleófilo
na etapa de oxidação.
•
• Peróxido (
Mecanismo resumido:
a) Adição de ao duplo, incorporação anti-Markovnikov:
a) Adição de
b) Oxidação do boro ao oxigênio:
Passo 5
2ª sugestão para 1-pentanol: reação de Grignard com formaldeído
- Materiais de partida:
a) butilmagnesio brometo ()
b) formaldeído ()
c) trabalho a frio com água
Classificação:
• (no
) é nucleófilo (ataca carbonila).
• O carbono do formaldeído é eletrófilo (deficiente em elétrons).
•
• O carbono do formaldeído é eletrófilo (deficiente em elétrons).
Mecanismo:
a) Adição nucleofílica do alcóxido de Grignard ao formaldeído:
a) Adição nucleofílica do alcóxido de Grignard ao formaldeído:
b) Protonação no trabalho com água:
Resposta
-
Para 2-pentanol:
– Hidratação ácida de pent-2-eno (eletrófilo, nucleófilo ).
– Redução de 2-pentanona com(eletrófilo , nucleófilo ). -
Para 1-pentanol:
– Hydroboration–oxidação de pent-1-eno (eletrófilo, nucleófilo ).
– Grignard com formaldeído (eletrófilo, nucleófilo ).