Para cada uma das reações abaixo, apresente a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s). Apresente o mecanismo para a reação do item c).
anidrido acético + 4-aminofenol (p-hidroxianilina)
anidrido acético + 4-aminofenol (p-hidroxianilina)
Passo 1
Beleza, temos aqui uma reação de química orgânica (conteúdo: substituição nucleofílica em anidridos) onde o anidrido acético reage com o 4-aminofenol (p-hidroxianilina). O que precisamos saber para resolver:
- quem são os nucleófilos no 4-aminofenol? (–NH₂ e –OH)
- qual grupo é mais nucleofílico e vai atacar o anidrido?
- como funciona o mecanismo de acilação de um anidrido?
Passo 2
O 4-aminofenol tem duas partes que podem atacar: a amina (–NH₂) e o hidroxila (–OH). Em geral, aminas são muito mais nucleofílicas que fenóis, então quem “morde” primeiro o anidrido é o nitrogênio da –NH₂. Isso gera uma amida no anel aromático, liberando íon acetato que vira ácido acético.
Passo 3
O produto principal é, portanto, a N-acetil-4-aminofenol (também conhecida como paracetamol, ou 4-hidroxianilida). A equação global simplificada é:
Onde o grupo –NH2 vira –NHCOCH₃ no carbono para ao –OH.
Passo 4
- Ataque nucleofílico
O par de elétrons do nitrogênio da –NH₂ ataca o carbono carbonílico de um dos lados do anidrido acético, formando um intermediário tetraédrico. - Colapso do tetraédrico e saída de acetato
Esse intermediário “fecha” de novo o carbonilo e solta o íon acetato. - Formação da amida
O nitrogênio agora está ligado aoformador de –NH–CO–CH₃, montando a amida aromática. - Transferência de próton
O acetato captura um próton do nitrogênio protonado ou do meio (água/solvente), virando ácido acético.
Resposta
O produto orgânico formado é a N-acetil-4-aminofenol, popularmente conhecida como paracetamol, cuja estrutura é: