Para cada uma das reações abaixo, apresente a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s). Apresente o mecanismo para a reação do item c).
anidrido acético + 4-aminofenol (p-hidroxianilina)

Passo 1

Beleza, temos aqui uma reação de química orgânica (conteúdo: substituição nucleofílica em anidridos) onde o anidrido acético reage com o 4-aminofenol (p-hidroxianilina). O que precisamos saber para resolver:
  1. quem são os nucleófilos no 4-aminofenol? (–NH₂ e –OH)
  2. qual grupo é mais nucleofílico e vai atacar o anidrido?
  3. como funciona o mecanismo de acilação de um anidrido?

Passo 2

O 4-aminofenol tem duas partes que podem atacar: a amina (–NH₂) e o hidroxila (–OH). Em geral, aminas são muito mais nucleofílicas que fenóis, então quem “morde” primeiro o anidrido é o nitrogênio da –NH₂. Isso gera uma amida no anel aromático, liberando íon acetato que vira ácido acético.

Passo 3

O produto principal é, portanto, a N-acetil-4-aminofenol (também conhecida como paracetamol, ou 4-hidroxianilida). A equação global simplificada é:
ceC6H4(NH2)(OH) + (CH3CO)2O -> C6H4(NHCOCH3)(OH) + CH3COOH
Onde o grupo –NH2 vira –NHCOCH₃ no carbono para ao –OH.

Passo 4

  1. Ataque nucleofílico
    O par de elétrons do nitrogênio da –NH₂ ataca o carbono carbonílico de um dos lados do anidrido acético, formando um intermediário tetraédrico.
  2. Colapso do tetraédrico e saída de acetato
    Esse intermediário “fecha” de novo o carbonilo e solta o íon acetato c chemfigC(-[2]H)(-[6]H)-N(-[2]H)(-[6]H) + chemfigCH3-C(=O)-O-C(=O)-CH3 ;xrightarrowataque N; intermediário tetraédrico .
  3. Formação da amida
    O nitrogênio agora está ligado ao formador de –NH–CO–CH₃, montando a amida aromática.
  4. Transferência de próton
    O acetato captura um próton do nitrogênio protonado ou do meio (água/solvente), virando ácido acético .

Resposta

O produto orgânico formado é a N-acetil-4-aminofenol, popularmente conhecida como paracetamol, cuja estrutura é:

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