Apresente a nomenclatura completa oficial para as seguintes substâncias orgânicas.
Passo 1
O enunciado pede: apresentar a nomenclatura completa oficial para a substância cuja fórmula molecular é
.
Informação dada:
Informação dada:
- Fórmula molecular:
.
Passo 2
Identificar a família funcional pela fórmula (conceito importante). Vou calcular a deficiência de hidrogênios (DBE, degree of unsaturation) para saber se há dupla ligação, tripla ou anel. A fórmula geral para alcanos acíclicos é
. Para
isso daria
. A DBE é dada por
onde
é o número de carbonos e
é o número de hidrogênios. Aplicando aqui:
Uma DBE igual a
significa uma dupla ligação ou um anel. Com apenas dois carbonos, um anel (ciclo de dois carbonos) não é viável como hidrocarboneto estável, portanto a estrutura deve conter uma dupla ligação C=C entre os dois carbonos — ou seja, é um alceno.
Passo 3
Escrever a estrutura mais simples (representação estrutural). A estrutura do alceno com dois carbonos é
Isso confirma que cada carbono está ligado a dois hidrogênios e à outra metade por uma ligação dupla, totalizando
.
Passo 4
Relembrar as regras básicas de nomenclatura IUPAC para alcenos (passo didático):
- Encontrar a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação. Aqui a cadeia tem
carbonos. - Escolher o prefixo conforme o número de carbonos:
met-, et-/eth-, prop-, but-, etc. Para carbonos o prefixo é et- (inglês: eth-; em português: et-). - Sufixo para dupla ligação:
em português (inglês: ). - Numeração da cadeia: numerar de modo que a dupla ligação receba o menor locante possível. Com dois carbonos a dupla está entre os carbonos
e ; por convenção em cadeias em que a posição é única (cadeias tão curtas que só existe uma posição possível para a ligação dupla) o locante costuma ser omitido. Assim usa-se simplesmente o nome raiz+sufixo. - Stereodescrição (E/Z ou cis/trans): só é relevante quando há substituintes distintos nos carbonos da dupla. Em
não há grupos diferentes, logo não há estereoquímica a especificar.
Passo 5
Aplicando as regras ao caso:
- Cadeia mais longa contendo a dupla: 2 carbonos → prefixo et- (ou eth-).
- Sufixo para dupla: -eno (ou -ene).
- Nome sistemático: eteno (inglês: ethene). O locante não é necessário aqui.
- Nome trivial (tradicional/retido pela IUPAC): etileno (inglês: ethylene). A IUPAC aceita o nome tradicional como nome retido, mas o nome preferido (PIN) é etene/ethene.
Passo 6
Resumo das formas de escrita e observações úteis para a prova (como aplicar a qualquer alceno simples):
- Fórmula molecular:
. - Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC preferido (PIN): ethene (em português frequentemente escrito como eteno).
- Nome trivial/retido: ethylene (em português: etileno).
- Não há locante ou estereoetiqueta a acrescentar para este caso específico.
Resposta
Nome IUPAC preferido (PIN): ethene (eteno)
Nome trivial/retido: ethylene (etileno)
Fórmula estrutural:
Nome trivial/retido: ethylene (etileno)
Fórmula estrutural: