Apresente a nomenclatura completa oficial para as seguintes substâncias orgânicas.
\mathrm{H}_{3} \mathrm{CCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CN}

Passo 1

O que o enunciado dá e o que pede:
  • Dado: a substância com fórmula estrutural condensada \mathrm{H}_{3}\mathrm{CCH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CN}.
  • Pedido: apresentar a nomenclatura completa oficial para essa substância (ou seja, os nomes sistemáticos oficiais e os nomes usuais aceitos).

Passo 2

Identificar o grupo funcional presente:
  • Na fórmula há o grupo \mathrm{C}\equiv\mathrm{N} (o grupo cianeto / nitrila). Esse é o grupo funcional nitrila (também chamado de grupo ciano quando usado como substituinte).
  • Regra-prática importante (que sempre deve ser lembrada): quando a molécula contém uma nitrila como grupo funcional principal, a nomenclatura preferencial da IUPAC usa o sufixo “ -nitrile” (em inglês) ou “ -nitrila”/“nitrilo” em português técnico; em nomes sistemáticos em inglês técnico usa-se, por exemplo, “butanenitrile”. O carbono da nitrila conta como parte da cadeia principal e tem posição \,1 (ou seja, a nitrila fica vinculada ao carbono \,1 da cadeia escolhida).

Passo 3

Determinar a cadeia principal e numerá-la:
  • Contar os átomos de carbono da cadeia que inclui o carbono do grupo \mathrm{C}\equiv\mathrm{N}. Na estrutura \mathrm{H}_{3}\mathrm{CCH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CN} há, contando a partir do carbono da nitrila: \,C(1)= o carbono ligado ao \mathrm{N} do \mathrm{C}\equiv\mathrm{N}, seguido por mais dois carbonos \Rightarrow total de \,4 carbonos na cadeia principal.
  • Portanto a cadeia principal tem \,4 carbonos: o alcano correspondente é o butano. Como a nitrila está ligada ao carbono da extremidade (carbono \,1), não é necessário indicar um locante (o sufixo pressupõe posição \,1).

Passo 4

Aplicar a regra de formação do nome sistemático:
  • Para nitrilas, forma-se o nome do alcano correspondente (aqui: butane) e adiciona-se o sufixo “nitrile”/“nitrila” (em IUPAC inglês usa-se “butanenitrile”); em português técnico equivalente é “butanonitrila” / “butanenitrila”, porém a forma PIN IUPAC aceita em textos internacionais é “butanenitrile”.
  • Assim, o nome sistemático preferencial (PIN — Preferred IUPAC Name) é: butanenitrile.
  • Alternativa sistemática (usando o termo “cyano” como substituinte): considerar a molécula como propano com um substituinte ciano em 1. Isso dá o nome 1-cyanopropane (forma alternativa sistemática aceitável, mas não a preferencial).
  • Nomes triviais/comuns aceitáveis e freqüentemente usados: butyronitrile (forma tradicional) e n-propyl cyanide (nome semisistemático/usual).

Passo 5

Resumo pedagógico com exemplos curtos para fixar a regra:
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CN} → ethanenitrile (nome preferido); nome comum: acetonitrile.
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CN} → propanenitrile (preferido); nome comum: propionitrile.
  • \mathrm{H}_{3}\mathrm{CCH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CN} → segue o mesmo padrão e é butanenitrile (preferido).

Resposta

Nome IUPAC preferencial (PIN): butanenitrile
Nome sistemático alternativo: 1-cyanopropane
Nomes usuais/retidos: butyronitrile; n-propyl cyanide

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