Apresente a nomenclatura completa oficial para as seguintes substâncias orgânicas.
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede:
- Dado: a substância com fórmula estrutural condensada
. - Pedido: apresentar a nomenclatura completa oficial para essa substância (ou seja, os nomes sistemáticos oficiais e os nomes usuais aceitos).
Passo 2
Identificar o grupo funcional presente:
- Na fórmula há o grupo
(o grupo cianeto / nitrila). Esse é o grupo funcional nitrila (também chamado de grupo ciano quando usado como substituinte). - Regra-prática importante (que sempre deve ser lembrada): quando a molécula contém uma nitrila como grupo funcional principal, a nomenclatura preferencial da IUPAC usa o sufixo “
nitrile” (em inglês) ou “ nitrila”/“nitrilo” em português técnico; em nomes sistemáticos em inglês técnico usa-se, por exemplo, “butanenitrile”. O carbono da nitrila conta como parte da cadeia principal e tem posição (ou seja, a nitrila fica vinculada ao carbono da cadeia escolhida).
Passo 3
Determinar a cadeia principal e numerá-la:
- Contar os átomos de carbono da cadeia que inclui o carbono do grupo
. Na estrutura há, contando a partir do carbono da nitrila: o carbono ligado ao do , seguido por mais dois carbonos total de carbonos na cadeia principal. - Portanto a cadeia principal tem
carbonos: o alcano correspondente é o butano. Como a nitrila está ligada ao carbono da extremidade (carbono ), não é necessário indicar um locante (o sufixo pressupõe posição ).
Passo 4
Aplicar a regra de formação do nome sistemático:
- Para nitrilas, forma-se o nome do alcano correspondente (aqui: butane) e adiciona-se o sufixo “nitrile”/“nitrila” (em IUPAC inglês usa-se “butanenitrile”); em português técnico equivalente é “butanonitrila” / “butanenitrila”, porém a forma PIN IUPAC aceita em textos internacionais é “butanenitrile”.
- Assim, o nome sistemático preferencial (PIN — Preferred IUPAC Name) é: butanenitrile.
- Alternativa sistemática (usando o termo “cyano” como substituinte): considerar a molécula como propano com um substituinte ciano em
. Isso dá o nome -cyanopropane (forma alternativa sistemática aceitável, mas não a preferencial). - Nomes triviais/comuns aceitáveis e freqüentemente usados: butyronitrile (forma tradicional) e
-propyl cyanide (nome semisistemático/usual).
Passo 5
Resumo pedagógico com exemplos curtos para fixar a regra:
-
→ ethanenitrile (nome preferido); nome comum: acetonitrile. -
→ propanenitrile (preferido); nome comum: propionitrile. -
→ segue o mesmo padrão e é butanenitrile (preferido).
Resposta
Nome IUPAC preferencial (PIN): butanenitrile
Nome sistemático alternativo: -cyanopropane
Nomes usuais/retidos: butyronitrile; -propyl cyanide
Nome sistemático alternativo:
Nomes usuais/retidos: butyronitrile;