Apresente pares de isômeros constitucionais, diastereoisômeros e enantiômeros. Atribua as configurações para os centros estereogênicos.
Passo 1
O que o problema pede: apresentar um par de isômeros constitucionais, um par de diastereoisômeros e um par de enantiômeros, e atribuir as configurações para os centros estereogênicos nesses exemplos.
Informações dadas (implícitas no pedido): você quer exemplos concretos e a indicação clara de quais átomos são os centros estereogênicos e se cada centro é ou
. Não há figura fornecida, então vou escolher exemplos clássicos e fáceis de visualizar.
Informações dadas (implícitas no pedido): você quer exemplos concretos e a indicação clara de quais átomos são os centros estereogênicos e se cada centro é
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar (rápido e simples) o que significa cada termo — isso vai ajudar a entender os exemplos:
- Isômeros constitucionais: mesma fórmula molecular, conectividades diferentes (ligações entre átomos diferentes).
- Estereoisômeros: mesma conectividade, mas diferente arranjo espacial. Dentro de estereoisômeros temos:
- Enantiômeros: pares não superponíveis que são imagens especulares um do outro (todo centro estereogênico troca de
para no enantiômero). - Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são enantiômeros (alguns centros trocam configuração e outros não); não são imagens especulares entre si.
- Enantiômeros: pares não superponíveis que são imagens especulares um do outro (todo centro estereogênico troca de
Passo 3
Exemplo para isômeros constitucionais (escolhi um par bem simples que aparece muito em provas):
-butano e isobutano. Vou mostrar fórmulas condensadas e explicar a diferença de conectividade.
- Primeiro composto:
(nome: -butano). - Segundo composto:
(nome: 2-metilpropano, comumente chamado de isobutano).
Por que são constitucionais? Emos carbonos estão ligados em cadeia linear de quatro átomos; em temos um carbono terciário ligado a três grupos metila — a conectividade é diferente. Não há centros estereogênicos nesses dois (todas as carbonos são ligados a pelo menos dois hidrogênios em alguns casos), então não atribuímos aqui. Este par responde ao pedido de isômeros constitucionais.
Passo 4
Agora vamos à parte de estereoisômeros. Antes de escolher os exemplos, reviso rapidamente a regra prática para atribuir
ou
a um centro quiral (CIP — regras de prioridade), passo a passo e de forma bem didática:
- Identifique o átomo diretamente ligado ao centro quiral; compare o número atômico desses átomos — maior número atômico = maior prioridade. Isso dá prioridades
. - Se houver empate (dois ligantes com o mesmo átomo diretamente ligado), compare os átomos ligados a esses átomos (lista de substituintes) como se cada substituinte fosse replicado (regra dos conjuntos de átomos).
- Coloque o substituinte de menor prioridade (
) apontando para trás (ou virtualmente considere a visualização com para trás). - Trace a sequência
. Se esta sequência for no sentido horário, a configuração é . Se for anti-horário, é .
Importante: sempre identifique corretamente o substituinte de menor prioridade e certifique-se de que ele está atrás na visualização usada para julgar a ordem.
Passo 5
Exemplo de enantiômeros (um centro estereogênico simples): o par de enantiômeros de 2-butanol. Estrutura e identificação do centro:
- Fórmula condensada:
. O carbono quiral é o segundo carbono (escrito como ).
Identificação dos ligantes do carbono quiral (C2):, (grupo etil), (metil) e . Aplicando CIP: - Prioridade 1:
(oxigênio, maior número atômico). - Prioridade 2:
(carbono ligado a outro carbono; ao comparar com , o primeiro átomo ligado de ambos é C, empate; então olhamos os átomos ligados a esses carbonos: o carbono do grupo etil tem um outro carbono na lista, enquanto o metil tem apenas hidrogênios — logo o etil tem prioridade maior). - Prioridade 3:
. - Prioridade 4:
.
Para dar um exemplo prático de atribuição: considere a representação onde oestá para trás (em linha tracejada), o está projetando para a frente (cunha sólida), o grupo etil está à direita no plano e o metil à esquerda. Nessa visualização a ordem descreve um sentido horário; com para trás isso corresponde a . O enantiômero terá o e trocados de posição (ou, mais geral, será a imagem especular), e nesse caso o centro terá configuração .
Portanto: - Um enantiômero:
-2-butanol (o carbono 2 tem configuração ). - O outro enantiômero:
-2-butanol (o carbono 2 tem configuração ).
Esses dois são enantiômeros um do outro.
Passo 6
Exemplo para diastereoisômeros: escolhi
-diclorobutano — este é um clássico que ilustra bem enantiômeros vs diastereoisômeros. Fórmula condensada:
. Há dois centros estereogênicos (C2 e C3). Vamos listar as possibilidades e depois escolher um par de diastereoisômeros:
- Possibilidades de configuração nos dois centros:
, e (ou ).
Análise das prioridades (regra CIP breve para cada centro): cada carbono quirais está ligado a(maior prioridade), a ou (o grupo carbono que leva o outro cloro tem prioridade sobre o metil), e a . Assim a prioridade local é , o carbono que leva o outro substituinte clorado, , .
Agora as configurações: -
-2,3-diclorobutano e -2,3-diclorobutano são imagens especulares entre si → são enantiômeros (ambos quirais). -
-2,3-diclorobutano (ou ) é a forma meso: ela possui um plano de simetria interno (os substituintes se opõem espacialmente) e, por isso, é achiral mesmo tendo dois centros quirais.
Escolha do par de diastereoisômeros: pego, por exemplo,-2,3-diclorobutano e -2,3-diclorobutano. Eles têm as mesmas conectividades e não são imagens especulares, logo são diastereoisômeros. Atribuições explícitas: - Em
-2,3-diclorobutano: C2 = , C3 = . - Em
-2,3-diclorobutano (o meso na verdade é que é superponível em si mesmo pela reflexão): C2 = , C3 = .
Passo 7
Observações práticas para a prova (dicas rápidas, amigáveis, para você não se perder na hora):
- Sempre identifique o substituinte de menor prioridade e tente desenhar/visualizar a molécula com esse grupo apontando para trás; em desenhos de Fisher, se o menor estiver em um dos ramos verticais ele já está apontando para trás — isso facilita.
- Para decidir isômeros constitucionais, compare ligações: se os esqueletos de átomos differem, são constitucionais.
- Para distinguir enantiômeros de diastereoisômeros: verifique se a imagem especular é superponível; se for imagem especular não superponível → enantiômeros; se não for imagem especular e mesmo assim houver múltiplos centros → diastereoisômeros.
- No exemplo de
-diclorobutano, pratique desenhando as três formas ( , , ) para ver o plano de simetria no meso.
Resposta
Isômeros constitucionais:
(
-butano) e
(isobutano / 2-metilpropano).
Diastereoisômeros: -2,3-diclorobutano e
-2,3-diclorobutano (C2 e C3:
no primeiro;
no segundo).
Enantiômeros: -2-butanol e
-2-butanol (centro em C2:
no primeiro,
no segundo).
Diastereoisômeros:
Enantiômeros: