- Apresente a reação de 2-metilpent-2-eno com os seguintes reagentes:
a)
Passo 1
O que o enunciado pede e o que foi dado:
- Dado: o alceno
reagindo com . - Pedido: identificar o produto da reação (ou seja, qual é a molécula formada quando esse alceno é tratado com
).
Passo 2
Entender a estrutura do reagente para visualizar o que muda:
- A fórmula condensada do reagente é
.
Explicando: a cadeia principal tem cinco carbonos (pent-), a dupla ligação está entre os carbonose (por isso ) e há um metil ligado ao carbono (por isso ). - O que caracteriza um alceno é a ligação dupla carbono–carbono
. Essa ligação é a parte que reage com na presença de catalisador.
Passo 3
Entender o reagente
e o tipo de transformação que ele promove:
-
é um sistema de hidrogenação catalítica heterogênea: o gás se adsorve na superfície do platina ( ), formando átomos de hidrogênio ativos. - A hidrogenação de alcenos é a adição de uma molécula de
sobre a dupla ligação , convertendo-a em ligação simples . - Mecanismo (em palavras simples): a dupla ligação aproxima-se da superfície do catalisador, os hidrogênios adsorvidos são transferidos simultaneamente (adição sin) aos dois carbonos da dupla, saturando-os.
Passo 4
Aplicando isso ao nosso reagente — o que acontece exatamente:
- A dupla ligação entre os carbonos
e recebe dois átomos de hidrogênio, um em cada carbono. Não há mudança no esqueleto de carbonos (não ocorre rearranjo nesses casos simples), apenas a vira . - Escrevendo a reação em forma condensada:
Passo 5
Identificar e nomear o produto formado:
- A fórmula do produto
corresponde ao alcano saturado chamado . - Observação sobre estereoquímica: aqui não surgem centros quirais relevantes porque o carbono
após hidrogenação fica ligado a dois grupos metil idênticos (ou seja, não gera quiralidade). Logo o produto é um único alcano saturado (sem necessidade de comentar mistura estereoisomérica).
Passo 6
Dica prática para a prova (resumindo o raciocínio de forma rápida para aplicar em outros casos):
- Sempre que vir
(ou Ni, Pd), pense: hidrogenação catalítica → adiciona aos carbonos da → obtém o alcano correspondente, sem rearranjo. - Escreva a estrutura condensada do alceno, substitua a
por e acrescente um hidrogênio a cada carbono da dupla.