1. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 1,3,5-tribromobenzeno

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto indicado. Informação dada no enunciado:
  • Nome do composto: 1,3,5-tribromobenzeno.
  • Isso significa que a base da molécula é um anel benzênico (seis carbonos no anel) e existem três átomos de bromo ligados ao anel nas posições (1,3,5).

Passo 2

Entendendo o que é um anel benzênico (informação necessária para desenhar a estrutura).
  • O anel benzênico é formado por seis átomos de carbono ligados em um hexágono. A fórmula molecular do benzeno é \mathrm{C_6H_6}.
  • Cada carbono do anel tem, além das ligações com os carbonos vizinhos, uma ligação a um hidrogênio (no benzeno simples).
  • Em desenhos de química orgânica, o anel benzênico pode ser representado por um hexágono com um círculo dentro (indicando aromaticidade) ou por um hexágono com três ligações duplas alternadas (forma de Kekulé). Para nossos propósitos, qualquer uma dessas representações é aceitável como base para “colar” os substituintes.

Passo 3

O que significa o numeral (1,3,5) no nome.
  • Numerar os átomos de carbono do anel começa por um carbono que tenha um substituinte importante e segue no sentido que dê a menor sequência de números possíveis. No caso de (1,3,5) já está explícito quais posições recebem os substituintes.
  • As posições (1,3,5) são alternadas no anel: ou seja, se o carbono \,1 tem um substituinte, o \,2 não, o \,3 sim, o \,4 não, o \,5 sim e o \,6 não.
  • Para este composto, portanto, os átomos de bromo (Br) ficam em três carbonos alternados do anel; os outros três carbonos mantêm hidrogênio.

Passo 4

Construindo a fórmula estrutural passo a passo (descrição que dá para desenhar rapidamente na prova).
  • Comece desenhando um hexágono (o anel benzênico).
  • Numere os vértices do hexágono de 1 a 6 em sentido horário ou anti-horário.
  • Ligue um átomo de bromo ( \mathrm{Br}) aos carbonos de número \,1, \,3 e \,5.
  • Nos carbonos \,2, \,4 e \,6 deixe um hidrogênio ligado a cada um (ou simplesmente não desenhe o H se estiver desenhando a fórmula esqueletal; entende-se que os carbonos sem substituinte têm hidrogênio).
Mapeamento explícito dos substituintes por carbono:
  • Carbono \,1: \mathrm{Br}
  • Carbono \,2: \mathrm{H}
  • Carbono \,3: \mathrm{Br}
  • Carbono \,4: \mathrm{H}
  • Carbono \,5: \mathrm{Br}
  • Carbono \,6: \mathrm{H}

Passo 5

Fórmula molecular e notação condensada
  • A fórmula molecular resultante é \mathrm{C_6H_3Br_3} (seis carbonos do anel, três hidrogênios restantes, três bromos substituintes).
  • A notação descritiva da estrutura é: anel benzênico com átomos de bromo nas posições (1,3,5).

Passo 6

Como representar graficamente na prova (duas formas rápidas que funcionam)
  • Forma esquemática (anel com círculo): desenhar um hexágono com um círculo dentro e escrever “Br” ligado aos vértices 1, 3 e 5.
  • Forma de Kekulé: desenhar o hexágono com as três ligações duplas alternadas e colocar “Br” nos carbonos 1, 3 e 5. Em ambas, os outros vértices implicam átomos de hidrogênio.

Resposta

Anel benzênico com bromo nos carbonos 1,3 e 5; fórmula molecular \mathrm{C_6H_3Br_3}.

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