1. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
g) ácido o-toluenosulfônico

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva a fórmula estrutural do composto chamado “ácido o-toluenosulfônico”. Informações que o enunciado dá (implícitas no nome do composto):
  • A parte “toluenosulônico” indica que o composto é derivado do tolueno (anel benzênico com um grupo metil) e contém um grupo sulfônico \mathrm{SO_3H}.
  • O prefixo o- (orto) indica que os dois substituintes no anel aromático estão em posições adjacentes (ou seja, posições 1 e 2 do anel benzênico).

Passo 2

Entender a base: o que é “tolueno” e como numerar o anel.
  • Tolueno é o benzeno com um grupo metil, representado condensadamente por \mathrm{CH_3C_6H_5}. Para desenhar derivados, escolhe-se o carbono ligado ao metil como posição 1.
  • No anel benzênico, as posições relativas são chamadas de:
    • o (orto): posições 1,2 (adjacentes),
    • m (meta): posições 1,3,
    • p (para): posições 1,4.
  • Como o nome tem o-, devo colocar o grupo \mathrm{SO_3H} na posição 2, adjacente ao metil em posição 1.

Passo 3

Como é o grupo sulfônico \mathrm{SO_3H} em termos de ligação?
  • O grupo sulfônico ligado a um anel aromático é representado por \mathrm{SO_3H} ou estruturalmente por \mathrm{S(=O)_2(OH)} ligado ao anel via uma ligação \mathrm{C\!-\!S}.
  • Uma forma útil de escrever isso em cadeia é \mathrm{Ar\!-\!SO_3H}, onde \mathrm{Ar} é o grupo arila (o anel benzênico).
  • Para o nosso caso, isso significa que o anel (com o metil) tem, em um carbono adjacente, o substituinte \mathrm{SO_3H} ligado diretamente ao anel.

Passo 4

Escrever a fórmula estrutural condensada e nome IUPAC equivalente.
  • Colocando o metil em posição 1 e o grupo sulfônico em posição 2, a fórmula condensada típica é \mathrm{CH_3C_6H_4SO_3H} com entendimento de que os substituintes estão em posições 1 e 2 (orto).
  • O nome IUPAC correspondente é \mathrm{2\text{-}methylbenzenesulfonic\\ acid}, que é equivalente a “ácido o-toluenosulfônico”.
  • Também há a abreviação comum usada em síntese orgânica: o\text{-} \mathrm{TsOH} (onde \mathrm{Ts} = toluenosulfonil / toluenosulfonato dependendo do contexto), mas a estrutura é a mesma: metil e \mathrm{SO_3H} adjacentes.

Passo 5

Representações mais explícitas (sem desenho gráfico):
  • Forma condensada indicando ligação do grupo sulfônico através do enxofre:
    \mathrm{CH_3\!-\!C_6H_4\!-\!S(=O)_2\!-\!OH}
    com \mathrm{CH_3} e \mathrm{S(=O)_2OH} nas posições 1 e 2 do anel, respectivamente.
  • Reforçando a posição: substituintes em 1 e 2 (orto) significam que eles estão em carbonos adjacentes do anel benzênico.

Resposta

\mathrm{CH_3C_6H_4SO_3H} com \mathrm{CH_3} e \mathrm{SO_3H} em posições 1 e 2 (orto); nome IUPAC: \mathrm{2\text{-}methylbenzenesulfonic\\ acid}.

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