- Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
g) ácido
-toluenosulfônico
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a fórmula estrutural do composto chamado “ácido
-toluenosulfônico”. Informações que o enunciado dá (implícitas no nome do composto):
- A parte “toluenosulônico” indica que o composto é derivado do tolueno (anel benzênico com um grupo metil) e contém um grupo sulfônico
. - O prefixo
- (orto) indica que os dois substituintes no anel aromático estão em posições adjacentes (ou seja, posições e do anel benzênico).
Passo 2
Entender a base: o que é “tolueno” e como numerar o anel.
- Tolueno é o benzeno com um grupo metil, representado condensadamente por
. Para desenhar derivados, escolhe-se o carbono ligado ao metil como posição . - No anel benzênico, as posições relativas são chamadas de:
-
(orto): posições (adjacentes), -
(meta): posições , -
(para): posições .
-
- Como o nome tem
-, devo colocar o grupo na posição , adjacente ao metil em posição .
Passo 3
Como é o grupo sulfônico
em termos de ligação?
- O grupo sulfônico ligado a um anel aromático é representado por
ou estruturalmente por ligado ao anel via uma ligação . - Uma forma útil de escrever isso em cadeia é
, onde é o grupo arila (o anel benzênico). - Para o nosso caso, isso significa que o anel (com o metil) tem, em um carbono adjacente, o substituinte
ligado diretamente ao anel.
Passo 4
Escrever a fórmula estrutural condensada e nome IUPAC equivalente.
- Colocando o metil em posição
e o grupo sulfônico em posição , a fórmula condensada típica é com entendimento de que os substituintes estão em posições e (orto). - O nome IUPAC correspondente é
, que é equivalente a “ácido -toluenosulfônico”. - Também há a abreviação comum usada em síntese orgânica:
(onde = toluenosulfonil / toluenosulfonato dependendo do contexto), mas a estrutura é a mesma: metil e adjacentes.
Passo 5
Representações mais explícitas (sem desenho gráfico):
- Forma condensada indicando ligação do grupo sulfônico através do enxofre:
come nas posições e do anel, respectivamente. - Reforçando a posição: substituintes em
e (orto) significam que eles estão em carbonos adjacentes do anel benzênico.