O aquecimento moderado do cloreto de p - nitro fenil diazônio gera o aparecimento de um cátion aromático, muito útil em sínteses orgânicas. Represente, com mecanismos as reações deste cátion aromático com:
a) brometo de potássio;
Passo 1
O enunciado nos dá o sal de diazônio \text{p-O2N–C6H4–N2}^+\,Cl^-, que ao ser aquecido moderadamente sofre decomposição para gerar o cátion aromático p-nitrofenílio. O conteúdo envolve a formação de cátions arílicos por heterólise do grupo diazônio e o subsequente ataque nucleofílico de um ânion. Para resolver, vamos desenhar o mecanismo em duas etapas: (i) geração do cátion e (ii) ataque de Br^-.
Passo 2
Geração do cátion arílico (p-nitrofenílio): ocorre heterólise da ligação entre o carbono aromático e o grupo diazônio. Representamos com uma seta curva partindo da ligação C–N em direção ao nitrogênio, liberando nitrogênio molecular e formando o cátion:
Ataque nucleofílico de Br^-: o brometo fornecido pelo KBr usa um de seus pares de elétrons para atacar o carbono catiônico. Desenhamos uma seta curva do par livre de Br^- para o carbono carregado positivamente, obtendo o produto final: