O aquecimento moderado do cloreto de p - nitro fenil diazônio gera o aparecimento de um cátion aromático, muito útil em sínteses orgânicas. Represente, com mecanismos as reações deste cátion aromático com:
b) acetato de sódio;

Passo 1

O enunciado diz que o cloreto de p-nitrofenil diazônio ao ser aquecido sofre perda de \mathrm{N_2} e gera um cátion aromático do tipo \mathrm{Ar}^+, onde \mathrm{Ar} é o anel p-nitrofenila. Precisamos então mostrar, por setas de mecanismo, como esse cátion reage com o ânion acetato vindo do acetato de sódio.

Passo 2

Formação do cátion aromático. O par de elétrons da ligação entre o carbono ipso (onde está o grupo diazônio) e o nitrogênio do grupo diazônio migra para formar \mathrm{N_2} gasoso, que se afasta, e deixa para trás o cátion aromático:
\text{p-NO}_2\text{–C}_6\text{H}_4–\overset{+}{\mathrm{N_2}} \xrightarrow{\Delta} \text{p-NO}_2\text{–C}_6\text{H}_4^{\,+} \;+\;\mathrm{N_2}\uparrow

Passo 3

Ataque nucleofílico do acetato. O ânion \mathrm{CH_3COO}^- ataca o carbono ipso carregado positivamente, formando a ligação C–O do éster. Essa etapa restaura a aromaticidade do anel:
\text{p-NO}_2\text{–C}_6\text{H}_4^{\,+}\;+\;\mathrm{CH_3COO}^- \;\longrightarrow\;\text{p-NO}_2\text{–C}_6\text{H}_4–\mathrm{OCOCH_3}

Passo 4

Balanceamento iônico final: o cátion resultante do passo anterior neutraliza com o contra-íon \mathrm{Na}^+ do acetato de sódio, formando o éster e liberando NaCl como sal residual.

Resposta

\text{p-NO}_2\text{–C}_6\text{H}_4–\overset{+}{\mathrm{N_2}}\;\mathrm{Cl^-} \;\xrightarrow{\Delta}\; \text{p-NO}_2\text{–C}_6\text{H}_4–\mathrm{OCOCH_3} \;+\;\mathrm{N_2}\uparrow \;+\;\mathrm{NaCl}

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