O aquecimento moderado do cloreto de p - nitro fenil diazônio gera o aparecimento de um cátion aromático, muito útil em sínteses orgânicas. Represente, com mecanismos as reações deste cátion aromático com:
b) acetato de sódio;
Passo 1
O enunciado diz que o cloreto de p-nitrofenil diazônio ao ser aquecido sofre perda de \mathrm{N_2} e gera um cátion aromático do tipo \mathrm{Ar}^+, onde \mathrm{Ar} é o anel p-nitrofenila. Precisamos então mostrar, por setas de mecanismo, como esse cátion reage com o ânion acetato vindo do acetato de sódio.
Passo 2
Formação do cátion aromático. O par de elétrons da ligação entre o carbono ipso (onde está o grupo diazônio) e o nitrogênio do grupo diazônio migra para formar \mathrm{N_2} gasoso, que se afasta, e deixa para trás o cátion aromático:
Ataque nucleofílico do acetato. O ânion \mathrm{CH_3COO}^- ataca o carbono ipso carregado positivamente, formando a ligação C–O do éster. Essa etapa restaura a aromaticidade do anel:
Balanceamento iônico final: o cátion resultante do passo anterior neutraliza com o contra-íon \mathrm{Na}^+ do acetato de sódio, formando o éster e liberando NaCl como sal residual.