Dê os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e as seguintes moléculas.
a- metóxi-benzeno

Passo 1

O enunciado pede os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e o metóxi-benzeno (anisole). O conteúdo envolvido é substituição eletrofílica aromática, em que o íon diazonio \mathrm{Ph–N_2^+} atua como eletrófilo e o grupo metoxi -\mathrm{OCH_3} direciona orto e para ao anel aromático.

Passo 2

O metóxi-benzeno apresenta o grupo -\mathrm{OCH_3}, que doa elétrons por efeito mesomérico, ativando os carbôns orto e para em relação a si. As principais ressonâncias do anisole mostram densidade eletrônica aumentada nesses sítios, portanto o ataque do íon diazonio ocorrerá preferencialmente em orto e para.

Passo 3

Os dois produtos possíveis são:
  1. acoplamento no carbono para (posição 4 em relação à -\mathrm{OCH_3}), gerando o produto para-metoxi-azobenzeno (p-azometoxibenzeno);
  2. acoplamento em um carbono orto (posição 2 em relação à -\mathrm{OCH_3}), gerando o orto-metoxi-azobenzeno (o-azometoxibenzeno).

Passo 4

Devido a menor estérica e maior estabilização de ressonância, o produto para é majoritário e o orto é formado em menor proporção.

Resposta

p-Metoxi-azobenzeno (produto majoritário)
o-Metoxi-azobenzeno (produto minoritário)

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