Dê os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e as seguintes moléculas.
a- metóxi-benzeno
a- metóxi-benzeno
Passo 1
O enunciado pede os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e o metóxi-benzeno (anisole). O conteúdo envolvido é substituição eletrofílica aromática, em que o íon diazonio
atua como eletrófilo e o grupo metoxi
direciona orto e para ao anel aromático.
Passo 2
O metóxi-benzeno apresenta o grupo
, que doa elétrons por efeito mesomérico, ativando os carbôns orto e para em relação a si. As principais ressonâncias do anisole mostram densidade eletrônica aumentada nesses sítios, portanto o ataque do íon diazonio ocorrerá preferencialmente em orto e para.
Passo 3
Os dois produtos possíveis são:
- acoplamento no carbono para (posição 4 em relação à
), gerando o produto para-metoxi-azobenzeno (p-azometoxibenzeno); - acoplamento em um carbono orto (posição 2 em relação à
), gerando o orto-metoxi-azobenzeno (o-azometoxibenzeno).
Passo 4
Devido a menor estérica e maior estabilização de ressonância, o produto para é majoritário e o orto é formado em menor proporção.
Resposta
p-Metoxi-azobenzeno (produto majoritário)
o-Metoxi-azobenzeno (produto minoritário)
o-Metoxi-azobenzeno (produto minoritário)