Arranje os compostos seguintes em ordem crescente de basicidade:
CH3 CH=CH^-, CH3 CH2 CH2^-, CH3 C equiv C^-

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para organizar três compostos em ordem crescente de basicidade. Basicidade é a capacidade de uma substância de doar um par de elétrons, ou seja, de agir como uma base. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre estabilidade dos ânions e como isso afeta a basicidade.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre basicidade. Basicidade é a medida da capacidade de uma base de aceitar prótons (H⁺) ou doar elétrons. Quanto mais estável for o ânion de uma base depois de doar um próton, menos básica ela é, porque já está “feliz” com seus elétrons. Então, se um ânion é muito estável, a base correspondente é menos básica, e vice-versa.

Passo 3

Agora, vamos analisar os três ânions que temos:
  1. CH3CH=CH^-: Esse é um ânion alquilênico, onde o negativo está no carbono que faz parte de uma dupla ligação.
  2. CH3CH2CH2^-: Esse é um ânion alcano, mais especificamente um carbanion primário, onde o negativo está em um carbono Saturado (sem ligações duplas ou triplas).
  3. CH3CequivC^-: Esse é um ânion alcino, com o negativo no carbono que faz parte de uma tripla ligação.

Passo 4

Vamos pensar na estabilidade desses ânions. Quanto mais estabilizado o ânion, menos básico ele é. A estabilização pode ocorrer por ressonância ou pela proximidade de ligações múltiplas (como duplas ou triplas):
  • Ânion alquilênico ( CH3CH=CH^-): Pode ter alguma ressonância devido à dupla ligação, o que ajuda a estabilizar o ânion.
  • Ânion alcano ( CH3CH2CH2^-): Tem pouca ou nenhuma estabilização extra, então é menos estável.
  • Ânion alcino ( CH3CequivC^-): A tripla ligação também permite alguma forma de estabilização, possivelmente mais eficaz que a dupla.

Passo 5

Considerando que a ordem de estabilidade dos ânions é: alcino > alquilênico > alcano, a basicidade será inversa a essa ordem. Ou seja:
  • Menos básico: Ânion alcino ( CH3CequivC^-) – mais estável.
  • Intermediário: Ânion alquilênico ( CH3CH=CH^-) – estabilidade moderada.
  • Mais básico: Ânion alcano ( CH3CH2CH2^-) – menos estável.

Resposta

Em ordem crescente de basicidade:
CH3CequivC^- < CH3CH=CH^- < CH3CH2CH2^-

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