Arranje os compostos seguintes em ordem crescente de basicidade:
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para organizar três compostos em ordem crescente de basicidade. Basicidade é a capacidade de uma substância de doar um par de elétrons, ou seja, de agir como uma base. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre estabilidade dos ânions e como isso afeta a basicidade.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre basicidade. Basicidade é a medida da capacidade de uma base de aceitar prótons (H⁺) ou doar elétrons. Quanto mais estável for o ânion de uma base depois de doar um próton, menos básica ela é, porque já está “feliz” com seus elétrons. Então, se um ânion é muito estável, a base correspondente é menos básica, e vice-versa.
Passo 3
Agora, vamos analisar os três ânions que temos:
-
: Esse é um ânion alquilênico, onde o negativo está no carbono que faz parte de uma dupla ligação. -
: Esse é um ânion alcano, mais especificamente um carbanion primário, onde o negativo está em um carbono Saturado (sem ligações duplas ou triplas). -
: Esse é um ânion alcino, com o negativo no carbono que faz parte de uma tripla ligação.
Passo 4
Vamos pensar na estabilidade desses ânions. Quanto mais estabilizado o ânion, menos básico ele é. A estabilização pode ocorrer por ressonância ou pela proximidade de ligações múltiplas (como duplas ou triplas):
-
Ânion alquilênico (
): Pode ter alguma ressonância devido à dupla ligação, o que ajuda a estabilizar o ânion. -
Ânion alcano (
): Tem pouca ou nenhuma estabilização extra, então é menos estável. -
Ânion alcino (
): A tripla ligação também permite alguma forma de estabilização, possivelmente mais eficaz que a dupla.
Passo 5
Considerando que a ordem de estabilidade dos ânions é: alcino > alquilênico > alcano, a basicidade será inversa a essa ordem. Ou seja:
- Menos básico: Ânion alcino (
) – mais estável. - Intermediário: Ânion alquilênico (
) – estabilidade moderada. - Mais básico: Ânion alcano (
) – menos estável.
Resposta
Em ordem crescente de basicidade: