( 1,0 ) Assinale a alternativa que contém os ângulos aproximados das ligações Cl-C-C nos compostos ( E )-1-cloro-1-propeno, 1-cloropropano e 3-cloro-1-propino, respectivamente.
a) 120^{\circ}, 109^{\circ}, 180^{\circ}
b) 109^{\circ}, 109^{\circ}, 180^{\circ}
c) 120^{\circ}, 120^{\circ}, 109^{\circ}
d) 120^{\circ}, 109^{\circ}, 109^{\circ}

Passo 1

O enunciado pede que eu escolha a alternativa que contém os ângulos aproximados das ligações Cl–C–C nos três compostos, na ordem:
  1. (E)-1-cloro-1-propeno;
  2. 1-cloropropano;
  3. 3-cloro-1-propino.
Informações relevantes dadas pelo enunciado (explícitas ou implícitas):
  • Precisamos do ângulo formado por Cl–C–C em cada composto (ou seja, o ângulo no átomo de carbono ligado ao cloro, entre a ligação C–Cl e a ligação C–C).
  • As alternativas são valores aproximados: 120^\circ, 109^\circ ou 180^\circ.

Passo 2

Conceito-chave que vamos usar (explicadinho e com jeitinho amigo):
  • O ângulo em torno de um átomo de carbono depende da sua hibridação. Para carbono sem pares eletrônicos não ligantes, a regra prática é:
    • se o carbono é sp (hibridização 2) → geometria linear → ângulo aproximado 180^\circ;
    • se o carbono é sp^2 (hibridização 3) → geometria trigonal plana → ângulo aproximado 120^\circ;
    • se o carbono é sp^3 (hibridização 4) → geometria tetraédrica → ângulo aproximado 109{,}5^\circ (usamos 109^\circ como aproximação).
  • Como identificar a hibridação de um carbono (método prático): conte o número de ligações sigma ao redor do carbono mais possíveis pares eletrônicos (normalmente carbono ligado apenas por ligações σ, então basta contar as ligações simples para efeito prático). Mais formalmente: número de sítios de ligação (ligações simples + ligações múltiplas contam cada uma como um sítio) = 2 → sp, = 3 → sp^2, = 4 → sp^3.
  • Observação: uma ligação dupla = entre dois carbonos tem 1 sigma + 1 pi, mas para hibridação contamos só 1 sítio (a sigma) — por isso um carbono com uma dupla e duas ligações simples tem 3 sítios → sp^2.

Passo 3

Analisando (E)-1-cloro-1-propeno.
  • Estrutura (em palavras): o carbono 1 participa da dupla ligação e carrega o cloro; a fórmula local é \mathrm{Cl\!-\!C_1(=C_2)\!-\!C_3} com também um hidrogênio em C_1 (ou seja, C_1 tem três ligantes: Cl, C_2 via dupla, e H).
  • Contagem de sítios de ligação em C_1: ligação com Cl (1 sítio), ligação σ da dupla com C_2 (1 sítio), ligação com H (1 sítio) → total 3.
  • Pelo critério do passo anterior, sítios =3 → hibridização sp^2 → geometria trigonal plana → ângulo aproximado \(120^\circ).
  • Conclusão parcial: para (E)-1-cloro-1-propeno, o ângulo Cl–C–C ≈ \(120^\circ).

Passo 4

Analisando 1-cloropropano (1-cloropropano = 1-cloropropano, ou seja, cloro no carbono terminal).
  • Estrutura local do carbono ligado ao Cl (chamemos de C_1): \mathrm{Cl\!-\!C_1\!-\!C_2}, e C_1 também tem dois hidrogênios (é um \mathrm{CH_2} substituído por Cl: na verdade \mathrm{Cl\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}).
  • Contagem de sítios em C_1: ligação com Cl (1), ligação com C_2 (1), mais duas ligações com H (2) → total 4.
  • Sítios =4 → hibridização sp^3 → geometria tetraédrica → ângulo aproximado \(109{,}5^\circ), arredondamos para \(109^\circ) na comparação com as alternativas.
  • Conclusão parcial: para 1-cloropropano, o ângulo Cl–C–C ≈ \(109^\circ).

Passo 5

Analisando 3-cloro-1-propino.
  • Primeiro escrevemos a estrutura do esqueleto com numeração: 1-propino = propyne, que tem a cadeia \mathrm{C_1 \equiv C_2 - C_3}. O substituinte 3-cloro coloca o Cl em C_3. Assim a porção relevante é \mathrm{H\!-\!C_1\equiv C_2\!-\!C_3Cl} (ou seja, C_3 é o carbono terminal ligado ao C_2 por ligação simples e ligado ao Cl).
  • Carbono ligado ao Cl é C_3. Contagem de sítios em C_3: ligação com Cl (1), ligação com C_2 (1), e duas ligações com H (2) → total 4.
  • Mesmo havendo uma tripla ligação entre C_1 e C_2, isso não altera a contagem no C_3: o C_3 tem quatro sítios → hibridização sp^3 → geometria tetraédrica → ângulo aproximado \(109{,}5^\circ), que usamos como \(109^\circ).
  • Conclusão parcial: para 3-cloro-1-propino, o ângulo Cl–C–C ≈ \(109^\circ).

Passo 6

Comparando os três resultados com as alternativas:
  • (E)-1-cloro-1-propeno → \(120^\circ).
  • 1-cloropropano → \(109^\circ).
  • 3-cloro-1-propino → \(109^\circ).
A alternativa que apresenta \(120^\circ, 109^\circ, 109^\circ) é a letra d).

Resposta

d) 120^\circ, 109^\circ, 109^\circ

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