( 1,0 ) Assinale a alternativa que contém os ângulos aproximados das ligações Cl-C-C nos compostos (
)-1-cloro-1-propeno, 1-cloropropano e 3-cloro-1-propino, respectivamente.
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
Passo 1
O enunciado pede que eu escolha a alternativa que contém os ângulos aproximados das ligações Cl–C–C nos três compostos, na ordem:
-
-1-cloro-1-propeno; - 1-cloropropano;
- 3-cloro-1-propino.
Informações relevantes dadas pelo enunciado (explícitas ou implícitas):
- Precisamos do ângulo formado por Cl–C–C em cada composto (ou seja, o ângulo no átomo de carbono ligado ao cloro, entre a ligação C–Cl e a ligação C–C).
- As alternativas são valores aproximados:
, ou .
Passo 2
Conceito-chave que vamos usar (explicadinho e com jeitinho amigo):
- O ângulo em torno de um átomo de carbono depende da sua hibridação. Para carbono sem pares eletrônicos não ligantes, a regra prática é:
- se o carbono é
(hibridização 2) → geometria linear → ângulo aproximado ; - se o carbono é
(hibridização 3) → geometria trigonal plana → ângulo aproximado ; - se o carbono é
(hibridização 4) → geometria tetraédrica → ângulo aproximado (usamos como aproximação).
- se o carbono é
- Como identificar a hibridação de um carbono (método prático): conte o número de ligações sigma ao redor do carbono mais possíveis pares eletrônicos (normalmente carbono ligado apenas por ligações σ, então basta contar as ligações simples para efeito prático). Mais formalmente: número de sítios de ligação (ligações simples + ligações múltiplas contam cada uma como um sítio) = 2 →
, = 3 → , = 4 → . - Observação: uma ligação dupla
entre dois carbonos tem 1 sigma + 1 pi, mas para hibridação contamos só 1 sítio (a sigma) — por isso um carbono com uma dupla e duas ligações simples tem 3 sítios → .
Passo 3
Analisando
-1-cloro-1-propeno.
- Estrutura (em palavras): o carbono 1 participa da dupla ligação e carrega o cloro; a fórmula local é
com também um hidrogênio em (ou seja, tem três ligantes: Cl, via dupla, e H). - Contagem de sítios de ligação em
: ligação com Cl (1 sítio), ligação σ da dupla com (1 sítio), ligação com H (1 sítio) → total . - Pelo critério do passo anterior, sítios
→ hibridização → geometria trigonal plana → ângulo aproximado ). - Conclusão parcial: para
-1-cloro-1-propeno, o ângulo Cl–C–C ≈ ).
Passo 4
Analisando 1-cloropropano (1-cloropropano = 1-cloropropano, ou seja, cloro no carbono terminal).
- Estrutura local do carbono ligado ao Cl (chamemos de
): , e também tem dois hidrogênios (é um substituído por Cl: na verdade ). - Contagem de sítios em
: ligação com Cl (1), ligação com (1), mais duas ligações com H (2) → total . - Sítios
→ hibridização → geometria tetraédrica → ângulo aproximado ), arredondamos para ) na comparação com as alternativas. - Conclusão parcial: para 1-cloropropano, o ângulo Cl–C–C ≈ ).
Passo 5
Analisando 3-cloro-1-propino.
- Primeiro escrevemos a estrutura do esqueleto com numeração: 1-propino = propyne, que tem a cadeia
. O substituinte 3-cloro coloca o Cl em . Assim a porção relevante é (ou seja, é o carbono terminal ligado ao por ligação simples e ligado ao Cl). - Carbono ligado ao Cl é
. Contagem de sítios em : ligação com Cl (1), ligação com (1), e duas ligações com H (2) → total . - Mesmo havendo uma tripla ligação entre
e , isso não altera a contagem no : o tem quatro sítios → hibridização → geometria tetraédrica → ângulo aproximado ), que usamos como ). - Conclusão parcial: para 3-cloro-1-propino, o ângulo Cl–C–C ≈ ).
Passo 6
Comparando os três resultados com as alternativas:
-
-1-cloro-1-propeno → ). - 1-cloropropano → ).
- 3-cloro-1-propino → ).
A alternativa que apresenta
) é a letra d).
Resposta
d)