Atribua os nomes dos compostos abaixo, utilizando adequadamente os descritores estereoquímicos
ClBr

Passo 1

O enunciado pede: “Atribua os nomes dos compostos abaixo, utilizando adequadamente os descritores estereoquímicos” e fornece o SMILES CC/C=C(\Cl)Br.
Informações relevantes que o enunciado dá (explicitando tudo que temos à mão):
  • A string SMILES é CC/C=C(\Cl)Br.
  • Trata‑se de um alceno (há uma ligação dupla C=C).
  • Existem dois halogênios ligados a um dos carbonos da dupla (um Cl e um Br).
  • O SMILES contém indicadores de estereoquímica na dupla: há um / antes do primeiro carbono da dupla e uma \ antes do Cl. Esses símbolos significam que a configuração geométrica da dupla (E/Z) está especificada.
    Não se resolve nada ainda; só organizamos o que foi dado.

Passo 2

Identificar a cadeia principal e a posição da dupla ligaçã o.
  • Da leitura do SMILES obtemos a cadeia linear de quatro carbonos: um grupo etila ligado à uma dupla que termina num carbono que tem Cl e Br. Assim a cadeia é but‑ (4 carbonos) com uma dupla.
  • Ao numerar a cadeia para dar o menor número possível à insaturação, devemos numerar a partir do carbono que contém os halogênios, porque assim a dupla fica em posição 1 (isso dá locante menor do que 3). Portanto o esqueleto é um but‑1‑eno (a dupla entre C‑1 e C‑2).
  • Substituintes: no carbono 1 há um bromo e um cloro (ambos no mesmo carbono da dupla). Logo os substituintes são 1‑bromo e 1‑chloro.

Passo 3

Escrever a fórmula esquelética e localizar os grupos ligados a cada carbono da dupla (para poder aplicar CIP). Vou rotular os carbonos da dupla como segue (já numerando de modo que a dupla seja 1=2):
  • Carbono 1: é o carbono da dupla que tem os dois halogênios ligados: substituintes são \mathrm{Br} e \mathrm{Cl}.
  • Carbono 2: é o outro carbono da dupla e está ligado ao resto da cadeia (um grupo alcila — o restante da cadeia C‑3–C‑4) e a um hidrogênio (H).
    Isso confirma que ambos os átomos da dupla têm substituintes diferentes e, portanto, existe isomeria geométrica (E/Z).

Passo 4

Relembrar e aplicar as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para identificar quais são os grupos de maior prioridade em cada carbono da dupla. Aula rápida (didática e sem pular etapas):
  • A regra CIP básica: compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral ou, aqui, ao carbono da dupla. O átomo com maior número atômico tem prioridade maior. Se houver empate, comparamos a próxima camada de átomos ligados (sequência de comparação).
    Aplicando ao nosso caso:
  • No carbono 1 os dois substituintes ligados diretamente são \mathrm{Br} (bromo, Z = 35) e \mathrm{Cl} (cloro, Z = 17). Logo, entre esses dois, \mathrm{Br} tem prioridade maior que \mathrm{Cl} porque 35>17. Portanto prioridade em C‑1: \mathrm{Br}>\mathrm{Cl}.
  • No carbono 2 os dois substituintes diretos são: um átomo de carbono (o resto da cadeia C‑3) e um hidrogênio (H, Z = 1). Entre estes, o carbono tem prioridade maior que o hidrogênio. Portanto prioridade em C‑2: grupo alcila (C‑3–C‑4) > H.

Passo 5

Determinar se os dois grupos de maior prioridade (os definidos no passo anterior) estão no mesmo lado da dupla ou em lados opostos, e assim atribuir Z ou E. Explicação de como interpretar o SMILES para isso (método prático e confiável):
  • Para óleos simples, uma regra prática para interpretar os marcadores de SMILES: quando as barras de estereo (/ e \) em torno da dupla são do mesmo tipo (por exemplo, C/C=C/C), elas representam a configuração trans (E) para os grupos representados naquela posição; se as barras são opostas (uma / e outra \), representam a configuração cis (Z) relativa aos grupos indicados. Um exemplo conhecido: C/C=C/C representa o isômero (E)-but‑2‑eno.
  • No SMILES dado temos CC/C=C(\Cl)Br: antes da dupla há um / e antes do substituinte Cl aparece \ (ou seja, as barras são opostas: / e \). Pelo critério acima, barras opostas correspondem a configuração Z (os grupos prioritários em cada carbono estão do mesmo lado da dupla).
  • Tomando agora os grupos de maior prioridade que identificamos: em C‑1 é \mathrm{Br}; em C‑2 é o grupo alcila (o resto da cadeia). A interpretação do SMILES indica que esses dois grupos prioritários estão do mesmo lado da dupla → configuração Z.
Observação intuitiva: “Z” vem de alemão zusammen = juntos (grupos prioritários do mesmo lado); “E” vem de entgegen = em direções opostas.

Passo 6

Montar o nome IUPAC com todos os elementos: locantes, substituintes em ordem alfabética, e o descritor geométrico. Regras práticas:
  • O descritor geométrico “(E)” ou “(Z)” vem antes do nome da molécula, entre parênteses.
  • Para os substituintes múltiplos no mesmo carbono, indica‑se os locantes e os prefixos conforme necessário; aqui ambos têm locante 1: “1‑bromo” e “1‑chloro”. Em ordem alfabética: “bromo” vem antes de “chloro”.
  • O nome do alceno com dupla em posição 1 é “but‑1‑ene” (algumas vezes escrito “but‑1‑eno” em nomenclatura espanhola/português, mas em português técnico é aceitável “but‑1‑eno” ou “but‑1‑ene” — vou usar a forma consagrada em química orgânica: “but‑1‑eno”).
    Juntando tudo e incluindo o descritor Z obtém‑se: (Z)-1‑bromo‑1‑chlorobut‑1‑ene. Ajustando spelling para português/convencional: “(Z)-1-bromo-1-chlorobut-1-ene”. (Nota: em inglês/clássico usa‑se “chloro”; em português técnico de química orgânica também se usa “cloro” como substituinte em nomes atualmente escritos “chloro” para manter correspondência internacional. Aqui usarei “chloro” conforme a prática IUPAC.)

Passo 7

Verificação rápida de coerência (cheque final):
  • Temos 4 carbonos → “but”.
  • Dupla no carbono 1 → “but‑1‑ene”.
  • Substituintes: bromo e chloro no carbono 1 → “1‑bromo‑1‑chloro”.
  • Configuração geométrica = Z, conforme a interpretação do SMILES (/ e \ opostos).
    Tudo consistente.

Resposta

(Z)-1-bromo-1-chlorobut-1-ene

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