Atribua os nomes dos compostos abaixo, utilizando adequadamente os descritores estereoquímicos

Passo 1

O enunciado pede: atribuir o nome IUPAC do composto dado, usando corretamente os descritores estereoquímicos (E/Z).
Informação dada: a cadeia está representada pelo SMILES C/C=C(\CC)c1ccccc1. Não há outras informações/figuras.

Passo 2

Interpretando o SMILES e identificando a conectividade dos átomos. Vou numerar os carbonos da parte acíclica para ficar claro:
\;C_1 - C_2 = C_3 - C_4 - C_5
No SMILES o fragmento c1ccccc1 é um anel fenil (anel benzênico) ligado ao C_3. O fragmento \CC ligado a C_3 é um grupo etil que continua como C_4 C_5. O primeiro C do SMILES é C_1. Portanto:
  • A dupla ligação está entre C_2 e C_3.
  • C_1 é um grupo metil ligado a C_2.
  • C_3 está ligado a um grupo fenil e a um grupo etil ( C_4 C_5).

Passo 3

Escolha da cadeia principal e numeração. Regra: escolher a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação. Uma cadeia possível e adequada é a linear que vai de C_1 até C_5, com 5 carbonos, incluindo a dupla C_2=C_3. Essa cadeia tem prioridade porque contém a insaturação e é a mais longa que a inclui. Assim o hidrocarboneto base é pent-2-eno (a dupla entre os carbonos 2 e 3 dá a posição “2”): o prefixo/sufixo será “pent-2-ene”.

Passo 4

Identificação dos substituintes e suas posições na cadeia numerada 1 5:
  • No carbono \,C_3 há um grupo fenil ( \text{–C}_6\text{H}_5).
    Não há outros substituintes na cadeia principal (o metil C_1 e o etil C_4 C_5 já fazem parte da cadeia). Portanto o esqueleto nominativo, sem estereoquímica, é 3-fenilpent-2-eno.

Passo 5

Agora vamos ensinar e aplicar as regras CIP (prioridade) para decidir E/Z. Regras básicas, com calma:
  • Em cada carbono da dupla (aqui C_2 e C_3) comparamos os dois substituintes ligados a esse carbono. O átomo diretamente ligado que tiver maior número atômico tem maior prioridade.
  • Se houver empate (os dois substituintes têm o mesmo átomo ligado), comparamos o conjunto dos átomos ligados a esse átomo (sequência de comparação nível a nível) até desempatar.
    Exemplo aplicado aqui:
  • No \,C_2 os dois substituintes são: o metil ( C_1, um átomo carbono) e um hidrogênio (H). Como \text{C} > \text{H}, o substituinte de maior prioridade em C_2 é o metil ( C_1).
  • No \,C_3 os dois substituintes são: o fenil (o carbono do anel ligado a C_3) e o carbono C_4 do grupo etil. Ambos têm átomo ligado imediato carbono, então há empate no primeiro nível. Para desempatar comparamos os átomos ligados a esse carbono inicial:
    • Para o fenil: o átomo ligado (o carbono do anel) está ligado a outros dois carbonos do anel e a um hidrogênio → conjunto \{C,C,H\}.
    • Para o etil: o átomo ligado (o carbono C_4) está ligado a um carbono ( C_3), a outro carbono ( C_5) e a um hidrogênio → conjunto \{C,C,H\}.
    • Ainda empate nesse nível; porém, seguindo a regra de expansão de ligações múltiplas (aqui o sistema aromático/ligação do anel tem prioridade efetiva maior comparada a um grupo alifático) e, mais simplesmente, observando o próximo nível: os carbonos do anel estão ligados a carbonos que são, por sua vez, ligados a outros carbonos (mais “carbonoso”) enquanto o etil leva rapidamente a hidrogênios. Assim o fenil ganha prioridade sobre o grupo etil. (Em termos CIP formal: ao ordenar os conjuntos lexicograficamente o fenil vence pelo segundo elemento ser C em comparação a H em níveis sucessivos.)
      Conclusão de prioridades:
  • No C_2: prioridade alta = metil ( C_1), prioridade baixa = H.
  • No C_3: prioridade alta = fenil, prioridade baixa = etil.

Passo 6

Decidir E ou Z. Definição prática:
  • Z (do alemão zusammen = juntos): os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão do mesmo lado do duplo (cis em linguagem antiga).
  • E (do alemão entgegen = opostos): os substituintes de maior prioridade estão em lados opostos (trans).
    Agora precisamos saber a orientação geométrica real do composto dado. O SMILES indica estereoquímica com barras / e \: no SMILES temos C/C=C(\CC)c1... — há uma barra / no ligante à esquerda da dupla e uma barra invertida \ no ramo etil à direita. Barras opostas (/ e \) significam que os substituintes indicados estão em lados opostos do plano da dupla (ou seja, as direções são opostas). Como em cada extremidade o substituinte de maior prioridade é, respectivamente, o metil (à esquerda) e o fenil (à direita), e as marcas do SMILES mostram essas ligações em direções opostas, concluímos que os grupos de maior prioridade estão em lados opostos → geometria (E).

Passo 7

Escrevendo o nome IUPAC final: incluir o descritor estereoquímico antes do nome do álcool/hidrocarboneto, com hifenização correta. O nome fica:
(E)-3-phenylpent-2-ene

Resposta

(E)-3-phenylpent-2-ene

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