Atribua os nomes dos compostos abaixo, utilizando adequadamente os descritores estereoquímicos
Passo 1
O enunciado pede: atribuir o nome IUPAC do composto dado, usando corretamente os descritores estereoquímicos (E/Z).
Informação dada: a cadeia está representada pelo SMILES
Informação dada: a cadeia está representada pelo SMILES
C/C=C(\CC)c1ccccc1. Não há outras informações/figuras.Passo 2
Interpretando o SMILES e identificando a conectividade dos átomos. Vou numerar os carbonos da parte acíclica para ficar claro:
No SMILES o fragmento . O fragmento é um grupo etil que continua como
–
. O primeiro . Portanto:
No SMILES o fragmento
c1ccccc1 é um anel fenil (anel benzênico) ligado ao
\CC ligado a
C do SMILES é
- A dupla ligação está entre
e . -
é um grupo metil ligado a . -
está ligado a um grupo fenil e a um grupo etil ( – ).
Passo 3
Escolha da cadeia principal e numeração. Regra: escolher a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação. Uma cadeia possível e adequada é a linear que vai de
até
, com 5 carbonos, incluindo a dupla
. Essa cadeia tem prioridade porque contém a insaturação e é a mais longa que a inclui. Assim o hidrocarboneto base é pent-2-eno (a dupla entre os carbonos 2 e 3 dá a posição “2”): o prefixo/sufixo será “pent-2-ene”.
Passo 4
Identificação dos substituintes e suas posições na cadeia numerada
→
:
- No carbono
há um grupo fenil ( ).
Não há outros substituintes na cadeia principal (o metile o etil – já fazem parte da cadeia). Portanto o esqueleto nominativo, sem estereoquímica, é 3-fenilpent-2-eno.
Passo 5
Agora vamos ensinar e aplicar as regras CIP (prioridade) para decidir E/Z. Regras básicas, com calma:
- Em cada carbono da dupla (aqui
e ) comparamos os dois substituintes ligados a esse carbono. O átomo diretamente ligado que tiver maior número atômico tem maior prioridade. - Se houver empate (os dois substituintes têm o mesmo átomo ligado), comparamos o conjunto dos átomos ligados a esse átomo (sequência de comparação nível a nível) até desempatar.
Exemplo aplicado aqui: - No
os dois substituintes são: o metil ( , um átomo carbono) e um hidrogênio (H). Como , o substituinte de maior prioridade em é o metil ( ). - No
os dois substituintes são: o fenil (o carbono do anel ligado a ) e o carbono do grupo etil. Ambos têm átomo ligado imediato carbono, então há empate no primeiro nível. Para desempatar comparamos os átomos ligados a esse carbono inicial: - Para o fenil: o átomo ligado (o carbono do anel) está ligado a outros dois carbonos do anel e a um hidrogênio → conjunto
. - Para o etil: o átomo ligado (o carbono
) está ligado a um carbono ( ), a outro carbono ( ) e a um hidrogênio → conjunto . - Ainda empate nesse nível; porém, seguindo a regra de expansão de ligações múltiplas (aqui o sistema aromático/ligação do anel tem prioridade efetiva maior comparada a um grupo alifático) e, mais simplesmente, observando o próximo nível: os carbonos do anel estão ligados a carbonos que são, por sua vez, ligados a outros carbonos (mais “carbonoso”) enquanto o etil leva rapidamente a hidrogênios. Assim o fenil ganha prioridade sobre o grupo etil. (Em termos CIP formal: ao ordenar os conjuntos lexicograficamente o fenil vence pelo segundo elemento ser C em comparação a H em níveis sucessivos.)
Conclusão de prioridades:
- Para o fenil: o átomo ligado (o carbono do anel) está ligado a outros dois carbonos do anel e a um hidrogênio → conjunto
- No
: prioridade alta = metil ( ), prioridade baixa = H. - No
: prioridade alta = fenil, prioridade baixa = etil.
Passo 6
Decidir E ou Z. Definição prática:
- Z (do alemão zusammen = juntos): os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão do mesmo lado do duplo (cis em linguagem antiga).
- E (do alemão entgegen = opostos): os substituintes de maior prioridade estão em lados opostos (trans).
Agora precisamos saber a orientação geométrica real do composto dado. O SMILES indica estereoquímica com barras/e\: no SMILES temosC/C=C(\CC)c1...— há uma barra/no ligante à esquerda da dupla e uma barra invertida\no ramo etil à direita. Barras opostas (/e\) significam que os substituintes indicados estão em lados opostos do plano da dupla (ou seja, as direções são opostas). Como em cada extremidade o substituinte de maior prioridade é, respectivamente, o metil (à esquerda) e o fenil (à direita), e as marcas do SMILES mostram essas ligações em direções opostas, concluímos que os grupos de maior prioridade estão em lados opostos → geometria (E).
Passo 7
Escrevendo o nome IUPAC final: incluir o descritor estereoquímico antes do nome do álcool/hidrocarboneto, com hifenização correta. O nome fica:
(E)-3-phenylpent-2-ene
(E)-3-phenylpent-2-ene
Resposta
(E)-3-phenylpent-2-ene