Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
OHOHOH

OHOHOH

Passo 1

O enunciado pede para avaliar a relação estereoquímica entre os dois compostos dados e indicar se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Também pede para identificar quais compostos são meso. As informações fornecidas são os dois SMILES idênticos abaixo (peguei esses dados do enunciado):
\text{CC(O)C(O)CO}
\text{CC(O)C(O)CO}

Passo 2

Vou traduzir o SMILES para uma estrutura mais fácil de visualizar. O SMILES \text{CC(O)C(O)CO} descreve a cadeia linear de quatro carbonos com hidroxilas em três desses carbonos. Numerando os carbonos da esquerda para a direita:
C1 = \mathrm{CH_3}
C2 = \mathrm{CH(OH)} (há um grupo \mathrm{OH} ligado a C2)
C3 = \mathrm{CH(OH)} (há um grupo \mathrm{OH} ligado a C3)
C4 = \mathrm{CH_2OH} (o último carbono tem um \mathrm{OH} ligado: é um álcool primário)
Ou seja, a fórmula esqueletal é \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_2OH}. Peguei essa informação diretamente do SMILES.

Passo 3

Identificar centros estereogênicos (carbônicos quirais). Um carbono é centro quiral se está ligado a quatro substituintes diferentes. Vamos checar C2 e C3:
  • C2 está ligado a: (i) H, (ii) \mathrm{OH}, (iii) \mathrm{CH_3} (C1), (iv) o resto da cadeia para a direita que começa em C3 ( \mathrm{CH(OH)-CH_2OH}). Essas quatro são diferentes, logo C2 é um centro quiral.
  • C3 está ligado a: (i) H, (ii) \mathrm{OH}, (iii) C2 ( \mathrm{CH(OH)-CH_3}), (iv) \mathrm{CH_2OH} (C4). Essas quatro também são diferentes, logo C3 é um centro quiral.
    Portanto há n=2 centros quirais.

Passo 4

Contar o número máximo de estereoisômeros. A regra geral (quando não há simetria que torne algum estereoisômero meso) é que o número máximo de estereoisômeros é 2^n. Aqui n=2, então o máximo é
2^n = 2^2 = 4.
Esses quatro corresponderiam a duas pares de enantiômeros, salvo se houver um caso meso que reduza o total.

Passo 5

Verificar possibilidade de composto meso. Um composto meso ocorre quando, apesar de ter centros quirais, a molécula tem um plano interno de simetria que faz com que ela seja superponível com sua imagem no espelho (ou seja, quimicamente achiral). Para existir esse plano de simetria em uma diol vicinal como essa, normalmente os substituintes nas extremidades esquerda e direita do eixo de simetria precisariam ser idênticos (por exemplo, em 2,3-butanodiol simétrico \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3} existe um meso). No nosso caso as extremidades são diferentes: à esquerda temos \mathrm{CH_3} (C1) e à direita temos \mathrm{CH_2OH} (C4). Como \mathrm{CH_3}\neq CH_2OH, não existe um plano de simetria que faça C2 e C3 se tornarem imagens espelhadas idênticas. Logo não há forma meso para esta molécula.

Passo 6

Interpretar os dois SMILES idênticos do enunciado. Os dois SMILES fornecidos são exatamente iguais character a character: \text{CC(O)C(O)CO} e \text{CC(O)C(O)CO}. Quando duas representações descrevem exatamente a mesma conectividade e a mesma estereoquímica, os compostos são idênticos. Aqui o SMILES fornecido não traz marcação de estereoquímica (wedge/hash) — mas como o enunciado está adequadamente formulado e os dois SMILES são iguais, a interpretação consistente é que ambos representam o mesmo estereoisômero (ou ambos a mesma mistura racêmica, dependendo do contexto). Pelo enunciado devemos concluir que os dois compostos dados são o mesmo composto (idênticos). Como já vimos, não existe configuração meso nessa estrutura assimétrica (porque C1 e C4 são diferentes).

Passo 7

Resumo do raciocínio (rápido e prático para a prova): identifique os centros quirais, conte n, calcule 2^n para saber o máximo de estereoisômeros, cheque se existe simetria interna (comparar substituintes nas extremidades) para ver se há meso. Aqui n=2, 2^n=4, não há plano de simetria porque \mathrm{CH_3}\neq CH_2OH, e as duas representações dadas são textual e estruturalmente iguais; portanto são idênticas e nenhum é meso.

Resposta

Idênticos
Nenhum dos compostos é meso

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