Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
Passo 1
O que o enunciado pede: comparar estereoquimicamente os dois compostos dados e dizer se entre eles a relação é de compostos idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais; e indicar se algum dos compostos é meso.
Informações fornecidas (peguei elas dos SMILES que você enviou): primeiro composto representado por
Informações fornecidas (peguei elas dos SMILES que você enviou): primeiro composto representado por
CC(Cl)Br e segundo por CC\text{(C)}(Cl)Br. Vou usar essas duas estruturas para toda a análise.Passo 2
Interpretação estrutural (converter SMILES para fórmulas e estruturas condensadas):
- Para
CC(Cl)Br: trata‑se de um etano substituído; fórmula condensada: CH3–CH(Cl)(Br). - Para
CC\text{(C)}(Cl)Br: trata‑se de um propano com halogênios no carbono central; fórmula condensada: CH3–C(Cl)(Br)–CH3 (ou, mais diretamente, 2‑bromo‑2‑cloropropano).
Passo 3
Determinar as fórmulas moleculares (contagem de átomos):
- Para CH3–CH(Cl)(Br): carbonos = 2, hidrogênios = 4, halogênios = Cl e Br. Fórmula molecular:
. - Para CH3–C(Cl)(Br)–CH3: carbonos = 3, hidrogênios = 6, halogênios = Cl e Br. Fórmula molecular:
.
Passo 4
O que significa ser isômero constitucional / enantiômero / diastereoisômero / idêntico — resumo didático rápido:
- Isômeros constitucionais (estruturais): têm a mesma fórmula molecular, mas diferente conectividade dos átomos.
- Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis; exigem quiralidade (geralmente presença de centro(s) quiral(is)). Dois enantiômeros têm a mesma fórmula e conectividade, diferem apenas na configuração absoluta.
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; aparecem quando há dois ou mais centros quirais e a configuração difere em alguns (mas não todos) deles.
- Idênticos: a mesma molécula (mesma conectividade e mesma configuração absoluta em todos os centros quirais).
Regra prática útil: antes de tentar decidir enantiômero/diastereo/igual, cheque se as fórmulas moleculares são iguais; se não forem, não são isômeros.
Passo 5
Aplicar a regra acima aos dois compostos: as fórmulas moleculares são diferentes (
vs
). Portanto, eles não podem ser isômeros (constitucionais nem estereoquímicos) entre si — são compostos diferentes com fórmulas diferentes.
Passo 6
Análise de quiralidade de cada composto (para aprender a identificar centros quirais na prova):
- Regras para identificar um centro quiral (simplificado): um átomo de carbono é centro quiral se tem quatro substituintes diferentes (quatro grupos distintos ligados).
- No CH3–CH(Cl)(Br): o carbono ligado a Cl e Br tem quatro substituintes diferentes:
, , , . Logo esse carbono é um centro quiral → a molécula é quiral e existe como um par de enantiômeros (R e S). Como o SMILES não mostra indicação de configuração absoluta (wedge/dash), não podemos dizer se o SMILES dado representa o enantiômero R ou S — apenas que existe sua imagem especular não sobreponível. - No CH3–C(Cl)(Br)–CH3: o carbono central está ligado a dois grupos metila idênticos (
e ), além de e . Como há pelo menos dois substituintes idênticos, esse carbono não pode ser um centro quiral. A molécula é achiral. (Não há centros quirais em toda a molécula.)
Passo 7
Conclusões estereoquímicas e observações finais didáticas:
- Porque as fórmulas moleculares são diferentes, as duas estruturas não são isômeros entre si; não podem ser idênticas, nem enantiômeros, nem diastereoisômeros, nem isômeros constitucionais uma da outra. A classificação química correta é que são compostos distintos com fórmulas diferentes.
- Sobre meso: um composto meso é um composto que tem centros quirais mas é globalmente achiral por possuir um plano de simetria (geralmente precisa ter pelo menos dois centros quirais). Aqui, o primeiro composto (CH3–CH(Cl)(Br)) tem apenas um centro quiral → não pode ser meso. O segundo já é achiral por ausência de centro quiral → também não é meso. Portanto nenhum dos dois é meso.
- Observação didática final: CH3–CH(Cl)(Br) tem um enantiômero (a sua imagem especular) que não foi fornecido; se na prova você visse duas estruturas com mesma conectividade CH3–CH(Cl)(Br) mas com as ligações em wedge/dash invertidas, aí sim você decidiria enantiômero vs idêntico verificando configuração absoluta ou sobreponibilidade.
Resposta
Não são isômeros entre si (têm fórmulas moleculares diferentes); portanto não são idênticos, nem enantiômeros, nem diastereoisômeros, nem isômeros constitucionais.
Nenhum dos dois é meso.
Nenhum dos dois é meso.