Avobenzona é um composto conjugado que absorve luz UV na região
, sendo um componente comum de protetores solares comerciais. Apresente duas diferentes reações de Claisen cruzada que forme a avobenzona.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente mostrar duas formas diferentes de fazer a avobenzona (que é o 4-(tert-butyl)-4′-methoxydibenzoylmethane) usando reações de Claisen cruzada. O conteúdo aí é Química Orgânica, especificamente condensação de Claisen (cruzada). Para resolver, a gente vai precisar entender:
- como gerar um enolato (extraindo um Hα com base forte),
- como esse enolato ataca um éster,
- como fechar tudo liberando o grupo –OR e formar o β-diclilcetona.
Passo 2
Primeiro, a teoria do Claisen cruzado:
– Você precisa de um composto com hidrogênios ácidos α (por exemplo, uma acetofenona) e um éster (que vai receber o ataque do enolato).
– Com uma base (normalmente NaOEt ou NaOMe em EtOH), a acetofenona vira enolato.
– Esse enolato ataca o carbono carbonílico do éster, forma um tetraédrico e depois sai o grupo –OR, gerando a β-diclilcetona (no nosso caso, a avobenzona).
– Depois faz um trabalho de protonação final (H₃O⁺) para obter o produto neutro.
– Você precisa de um composto com hidrogênios ácidos α (por exemplo, uma acetofenona) e um éster (que vai receber o ataque do enolato).
– Com uma base (normalmente NaOEt ou NaOMe em EtOH), a acetofenona vira enolato.
– Esse enolato ataca o carbono carbonílico do éster, forma um tetraédrico e depois sai o grupo –OR, gerando a β-diclilcetona (no nosso caso, a avobenzona).
– Depois faz um trabalho de protonação final (H₃O⁺) para obter o produto neutro.
Passo 3
- Gerar o enolato da 4-tert-butylacetofenona:
– Base NaOMe em etanol extrai o Hα da acetofenona (aquele H entre o C=O e o anel). - O enolato ataca o éster metílico do 4-methoxybenzoato (methyl 4-methoxybenzoate).
- Forma-se o intermediário tetraédrico, que colapsa expulsando MeO⁻.
- Trabalho ácido final (H₃O⁺) e pronto: avobenzona.
Em LaTeX, a reação fica assim:
Passo 4
Agora invertemos quem vira enolato e quem é o éster:
- Gerar o enolato da 4-methoxyacetofenona com NaOMe/EtOH.
- Esse enolato ataca o metil 4-tert-butylbenzoato (methyl 4-tert-butylbenzoate).
- Mesma sequência: intermediário tetraédrico → eliminação de MeO⁻ → β-diclilcetona.
- H₃O⁺ para protonar e isolar a avobenzona.
Em LaTeX:
Resposta
Rota 1:
Rota 2: