Avobenzona é um composto conjugado que absorve luz UV na região 310-400 nm, sendo um componente comum de protetores solares comerciais. Apresente duas diferentes reações de Claisen cruzada que forme a avobenzona.

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente mostrar duas formas diferentes de fazer a avobenzona (que é o 4-(tert-butyl)-4′-methoxydibenzoylmethane) usando reações de Claisen cruzada. O conteúdo aí é Química Orgânica, especificamente condensação de Claisen (cruzada). Para resolver, a gente vai precisar entender:
  1. como gerar um enolato (extraindo um Hα com base forte),
  2. como esse enolato ataca um éster,
  3. como fechar tudo liberando o grupo –OR e formar o β-diclilcetona.

Passo 2

Primeiro, a teoria do Claisen cruzado:
– Você precisa de um composto com hidrogênios ácidos α (por exemplo, uma acetofenona) e um éster (que vai receber o ataque do enolato).
– Com uma base (normalmente NaOEt ou NaOMe em EtOH), a acetofenona vira enolato.
– Esse enolato ataca o carbono carbonílico do éster, forma um tetraédrico e depois sai o grupo –OR, gerando a β-diclilcetona (no nosso caso, a avobenzona).
– Depois faz um trabalho de protonação final (H₃O⁺) para obter o produto neutro.

Passo 3

  1. Gerar o enolato da 4-tert-butylacetofenona:
    – Base NaOMe em etanol extrai o Hα da acetofenona (aquele H entre o C=O e o anel).
  2. O enolato ataca o éster metílico do 4-methoxybenzoato (methyl 4-methoxybenzoate).
  3. Forma-se o intermediário tetraédrico, que colapsa expulsando MeO⁻.
  4. Trabalho ácido final (H₃O⁺) e pronto: avobenzona.
Em LaTeX, a reação fica assim:
ce4-(tert-Butyl)acetophenone + MeO2C-4-OMePh ->[NaOMe/EtOH] 4-(tert-Butyl)PhCOCH2COPh(4-OMe) + MeOH

Passo 4

Agora invertemos quem vira enolato e quem é o éster:
  1. Gerar o enolato da 4-methoxyacetofenona com NaOMe/EtOH.
  2. Esse enolato ataca o metil 4-tert-butylbenzoato (methyl 4-tert-butylbenzoate).
  3. Mesma sequência: intermediário tetraédrico → eliminação de MeO⁻ → β-diclilcetona.
  4. H₃O⁺ para protonar e isolar a avobenzona.
Em LaTeX:
ce4-OMePhCOCH3 + MeO2C-4-(tert-Butyl)Ph ->[NaOMe/EtOH] 4-(tert-Butyl)PhCOCH2COPh(4-OMe) + MeOH

Resposta

Rota 1:
ce4-(tert-Butyl)acetophenone + MeO2C-4-OMePh ->[NaOMe/EtOH][H3O+] avobenzona + MeOH
Rota 2:
ce4-OMePhCOCH3 + MeO2C-4-(tert-Butyl)Ph ->[NaOMe/EtOH][H3O+] avobenzona + MeOH

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