Com base na molécula de ocitocina, comente DETALHADAMENTE sobre conceitos estudados nessa disciplina, como tipos de forças intermoleculares, hibridação, ressonância, comprimento e força de ligação.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede um comentário detalhado sobre a molécula de ocitocina, abordando:
- Tipos de forças intermoleculares
- Hibridação dos átomos envolvidos
- Ressonância (onde rola)
- Comprimento e força de ligação
Conteúdo da matéria: Química de ligações (orgânica/geral). Para resolver, vamos precisar entender cada conceito (forças, hibridação, ressonância, relação comprimento-força) e aplicar à estrutura da ocitocina.
Passo 2
Forças intermoleculares
- Ligações de hidrogênio (H-bonds): ocitocina tem vários grupos – NH (amida) e OH (hidroxila) – que formam H-bonds fortes com água ou entre si. Esse é o tipo mais forte; cada H-bond costuma ter 5–30 kJ/mol.
- Dipolo-dipolo: amidas e grupo tioéter (S–C) são polares, então moléculas de ocitocina se atraem orientando polos opostos.
- Forças de London (dispersion): toda a cadeia de carbono e anéis aromáticos (tirozina) gera nuvens eletrônicas que fluctuam, criando atração fraca mas cumulativa.
Passo 3
Hibridação
Olha a estrutura da ocitocina:
Olha a estrutura da ocitocina:
- Carbonos de cadeia simples (C–C, C–N, C–S): geralmente
. - Carbonos envolvidos em ligação dupla (C=O das amidas):
. - Nitrogênios em amida: também
(o par livre fica em p, permitindo ressonância). - O oxigênio do OH (tirozina):
(está num anel benzeno) ou (na hidroxila)? O átomo ligado ao anel é , mas o do –OH é .
Passo 4
Ressonância
O grande destaque é a amida (–CONH–). A ressonância acontece entre
O grande destaque é a amida (–CONH–). A ressonância acontece entre
Isso faz com que:
- O comprimento da ligação C–N seja intermediário entre simples e dupla.
- A carga fique parcialmente distribuída (O mais negativo, N mais positivo).
Esse efeito estabiliza a estrutura e afeta propriedades como polaridade e rigidez do peptídeo.
Passo 5
Comprimento e força de ligação
Em geral: quanto maior a ordem de ligação, menor o comprimento e maior a energia (força). Na ocitocina temos:
Em geral: quanto maior a ordem de ligação, menor o comprimento e maior a energia (força). Na ocitocina temos:
- Ligação C=O de amida: ~1,23 Å, força alta (~740 kJ/mol).
- Ligação C–N do amida (ressonante): ~~1,33 Å (entre simples 1,47 Å e dupla 1,25 Å), força também intermediária.
- Ligações simples C–C, C–N, C–S: ~1,54 Å (C–C), ~1,47 Å (C–N), ~1,82 Å (C–S), força ~350–280 kJ/mol.
- O–H no grupo fenol (tirozina): ~0,96 Å, energia ~460 kJ/mol.
Resposta
Resumindo, a ocitocina é estabilizada por H-bonds, dipolo-dipolo e London; os átomos têm hibridações
e
conforme seu ambiente; a amida sofre ressonância (C–O–N) gerando comprimentos/forças intermediários; e as ligações simples e duplas seguem a regra “mais ordem → menor comprimento e maior força”.