Com base na molécula de ocitocina, comente DETALHADAMENTE sobre conceitos estudados nessa disciplina, como tipos de forças intermoleculares, hibridação, ressonância, comprimento e força de ligação.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede um comentário detalhado sobre a molécula de ocitocina, abordando:
  • Tipos de forças intermoleculares
  • Hibridação dos átomos envolvidos
  • Ressonância (onde rola)
  • Comprimento e força de ligação
Conteúdo da matéria: Química de ligações (orgânica/geral). Para resolver, vamos precisar entender cada conceito (forças, hibridação, ressonância, relação comprimento-força) e aplicar à estrutura da ocitocina.

Passo 2

Forças intermoleculares
  1. Ligações de hidrogênio (H-bonds): ocitocina tem vários grupos – NH (amida) e OH (hidroxila) – que formam H-bonds fortes com água ou entre si. Esse é o tipo mais forte; cada H-bond costuma ter 5–30 kJ/mol.
  2. Dipolo-dipolo: amidas e grupo tioéter (S–C) são polares, então moléculas de ocitocina se atraem orientando polos opostos.
  3. Forças de London (dispersion): toda a cadeia de carbono e anéis aromáticos (tirozina) gera nuvens eletrônicas que fluctuam, criando atração fraca mas cumulativa.

Passo 3

Hibridação
Olha a estrutura da ocitocina:
  • Carbonos de cadeia simples (C–C, C–N, C–S): geralmente sp^3.
  • Carbonos envolvidos em ligação dupla (C=O das amidas): sp^2.
  • Nitrogênios em amida: também sp^2 (o par livre fica em p, permitindo ressonância).
  • O oxigênio do OH (tirozina): sp^2 (está num anel benzeno) ou sp^3 (na hidroxila)? O átomo ligado ao anel é sp^2, mas o do –OH é sp^3.

Passo 4

Ressonância
O grande destaque é a amida (–CONH–). A ressonância acontece entre
O=CN ;long<=ftrightarrow; O^C=N^+
Isso faz com que:
- O comprimento da ligação C–N seja intermediário entre simples e dupla.
- A carga fique parcialmente distribuída (O mais negativo, N mais positivo).
Esse efeito estabiliza a estrutura e afeta propriedades como polaridade e rigidez do peptídeo.

Passo 5

Comprimento e força de ligação
Em geral: quanto maior a ordem de ligação, menor o comprimento e maior a energia (força). Na ocitocina temos:
  • Ligação C=O de amida: ~1,23 Å, força alta (~740 kJ/mol).
  • Ligação C–N do amida (ressonante): ~~1,33 Å (entre simples 1,47 Å e dupla 1,25 Å), força também intermediária.
  • Ligações simples C–C, C–N, C–S: ~1,54 Å (C–C), ~1,47 Å (C–N), ~1,82 Å (C–S), força ~350–280 kJ/mol.
  • O–H no grupo fenol (tirozina): ~0,96 Å, energia ~460 kJ/mol.

Resposta

Resumindo, a ocitocina é estabilizada por H-bonds, dipolo-dipolo e London; os átomos têm hibridações sp^3 e sp^2 conforme seu ambiente; a amida sofre ressonância (C–O–N) gerando comprimentos/forças intermediários; e as ligações simples e duplas seguem a regra “mais ordem → menor comprimento e maior força”.

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