Com base na sistemática IUPAC atribua nomes para os hidrocarbonetos abaixo.
a)

Passo 1

O que o enunciado pede: atribuir o nome sistemático IUPAC do hidrocarboneto cuja estrutura foi fornecida em SMILES: \texttt{CCCC\text{(C)}C(CC)CCC(CC)(CC)CC}.
Informações dadas que vou usar: a string SMILES acima descreve a conectividade dos átomos de carbono (sem heteroátomos). Vou interpretar essa conectividade para obter o esqueleto de carbono e os ramificantes; a partir daí devo escolher a cadeia principal, numerá‑la de modo a obter os menores locantes possíveis e finalmente montar o nome IUPAC.

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (como se estivéssemos desenhando o esqueleto carbono‑a‑carbono):
  • Começo lendo os carbonos lineares iniciais: C\!-\!C\!-\!C\!-\!C. No SMILES, logo após esses quatro carbonos aparece ``(C)’’, ou seja, um metil ligado ao quarto carbono. Então temos um ramo metil no quarto carbono dessa sequência.
  • Depois a cadeia continua: há mais carbonos ligados à direita desse quarto carbono, formando um esqueleto linear estendido. Seguindo todo o SMILES obtém‑se uma cadeia linear de dez carbonos consecutivos (vou chamá‑los, temporariamente, de C_1 até C_{10}).
  • Além disso, verificam‑se ramificações: um grupo etil ligado ao que será o carbono correspondente ao C_5 da cadeia inicial, e dois grupos etil ligados ao que será o C_8; além do metil já citado no C_4.
Resumo da conectividade que extraí do SMILES: há uma cadeia linear de 10 carbonos (um decano hipotético como pai) com substituintes: um metil ligado a um carbono interno, e três grupos etil ligados em posições internas (dois etil ligados ao mesmo carbono).

Passo 3

Escolha da cadeia principal (regra IUPAC): primeiro critério é a cadeia com o maior número de carbonos contíguos. Testei caminhos possíveis e o maior caminho contínuo tem 10 carbonos, ou seja, o pai é o «decano» ( \text{decane}). Não há caminho contínuo com 11 carbonos, porque os ramificantes são, no máximo, etil (2 C) e metil (1 C) e a topologia da molécula limita o maior percurso a 10 carbonos. Portanto o hidrocarboneto é um derivado do \text{decane}.
(Comentário amigo: se na prova você tiver uma estrutura ramificada, conte o número máximo de carbonos em um caminho contínuo — normalmente desenhar a molécula e marcar os caminhos ajuda a ver o maior número.)

Passo 4

Identificar os substituintes e suas posições na cadeia escolhida: usando a cadeia linear de 10 carbonos extraída do SMILES, encontramos os seguintes substituintes ligados a determinados carbonos (marcando provisoriamente da esquerda para a direita):
  • um metil ligado ao quarto carbono da cadeia inicial;
  • um etil ligado ao quinto carbono;
  • dois etil ligados ao oitavo carbono.
Agora é necessário numerar a cadeia de modo a obter os menores locantes possíveis (regra dos menores conjuntos de números). Compare as duas direções de numeração:
  • Se numerarmos numa direção obtém‑se o conjunto de locantes \{4,5,8,8\} (metil em 4, etil em 5, etis em 8,8).
  • Se numerarmos no sentido oposto (invertendo a cadeia) os mesmos substituintes passam a ocupar as posições \{7,6,3,3\} (porque 4\to7, 5\to6, 8\to3).
Para decidir, comparo os conjuntos lexicograficamente: primeiro menor locante no primeiro conjunto é 4; no segundo conjunto é 3. Como 3<4, a numeração que dá \{3,3,6,7\} é preferida (regra dos menores locantes). Portanto numeramos a cadeia de modo que os substituintes fiquem nas posições 3,3,6,7.
Traduzindo: há três grupos etil localizados em 3,3,6 (dois no carbono 3 e um no carbono 6) e um metil em 7.

Passo 5

Construção do nome final segundo as regras IUPAC:
  • Substituinte etil aparece três vezes nos locantes 3,3,6 — usa‑se o prefixo multiplicativo «triethyl» (em inglês técnico: «triethyl», em português usual para nomenclatura sistemática escrevemos «trietil», mas a forma amplamente aceita em química orgânica em português técnico é «tri‑etil»; no entanto o estilo IUPAC costuma usar os nomes anglicizados para radicais simples como «ethyl»/«metyl» — para consistência aqui vou usar a forma usual em português: «trietil» e «metil»). Atenção: ao alfabetizar, multiplicadores (di-, tri-) não contam; portanto «etil» vem antes de «metil».
  • O metil está em 7, logo «7‑metil».
  • Coloco os locantes em ordem crescente e junto aos substituintes: para os etil — 3,3,6 e para metil — 7.
  • Unindo: 3,3,6-trietil- 7-metildecano. Usando a ortografia compacta e hífens conforme IUPAC, escreve‑se: 3,3,6-trietil‑7‑metildecano.
Observação final de verificação: soma dos carbonos = cadeia principal 10 + substituintes (três etil = 3\times2=6 C) + um metil = 1 C, somando 10+6+1=17 carbonos totais na molécula, o que bate com a estrutura derivada do SMILES (pode conferir contando os C no SMILES).

Resposta

3,3,6-trietil-7-metildecano

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