Com base na sistemática IUPAC atribua nomes para os hidrocarbonetos abaixo.
a)
a)
Passo 1
O que o enunciado pede: atribuir o nome sistemático IUPAC do hidrocarboneto cuja estrutura foi fornecida em SMILES:
.
Informações dadas que vou usar: a string SMILES acima descreve a conectividade dos átomos de carbono (sem heteroátomos). Vou interpretar essa conectividade para obter o esqueleto de carbono e os ramificantes; a partir daí devo escolher a cadeia principal, numerá‑la de modo a obter os menores locantes possíveis e finalmente montar o nome IUPAC.
Informações dadas que vou usar: a string SMILES acima descreve a conectividade dos átomos de carbono (sem heteroátomos). Vou interpretar essa conectividade para obter o esqueleto de carbono e os ramificantes; a partir daí devo escolher a cadeia principal, numerá‑la de modo a obter os menores locantes possíveis e finalmente montar o nome IUPAC.
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (como se estivéssemos desenhando o esqueleto carbono‑a‑carbono):
- Começo lendo os carbonos lineares iniciais:
. No SMILES, logo após esses quatro carbonos aparece ``(C)’’, ou seja, um metil ligado ao quarto carbono. Então temos um ramo metil no quarto carbono dessa sequência. - Depois a cadeia continua: há mais carbonos ligados à direita desse quarto carbono, formando um esqueleto linear estendido. Seguindo todo o SMILES obtém‑se uma cadeia linear de dez carbonos consecutivos (vou chamá‑los, temporariamente, de
até ). - Além disso, verificam‑se ramificações: um grupo etil ligado ao que será o carbono correspondente ao
da cadeia inicial, e dois grupos etil ligados ao que será o ; além do metil já citado no .
Resumo da conectividade que extraí do SMILES: há uma cadeia linear de
carbonos (um decano hipotético como pai) com substituintes: um metil ligado a um carbono interno, e três grupos etil ligados em posições internas (dois etil ligados ao mesmo carbono).
Passo 3
Escolha da cadeia principal (regra IUPAC): primeiro critério é a cadeia com o maior número de carbonos contíguos. Testei caminhos possíveis e o maior caminho contínuo tem
carbonos, ou seja, o pai é o «decano» (
). Não há caminho contínuo com
carbonos, porque os ramificantes são, no máximo, etil (2 C) e metil (1 C) e a topologia da molécula limita o maior percurso a
carbonos. Portanto o hidrocarboneto é um derivado do
.
(Comentário amigo: se na prova você tiver uma estrutura ramificada, conte o número máximo de carbonos em um caminho contínuo — normalmente desenhar a molécula e marcar os caminhos ajuda a ver o maior número.)
Passo 4
Identificar os substituintes e suas posições na cadeia escolhida: usando a cadeia linear de
carbonos extraída do SMILES, encontramos os seguintes substituintes ligados a determinados carbonos (marcando provisoriamente da esquerda para a direita):
- um metil ligado ao quarto carbono da cadeia inicial;
- um etil ligado ao quinto carbono;
- dois etil ligados ao oitavo carbono.
Agora é necessário numerar a cadeia de modo a obter os menores locantes possíveis (regra dos menores conjuntos de números). Compare as duas direções de numeração:
- Se numerarmos numa direção obtém‑se o conjunto de locantes
(metil em , etil em , etis em ). - Se numerarmos no sentido oposto (invertendo a cadeia) os mesmos substituintes passam a ocupar as posições
(porque , , ).
Para decidir, comparo os conjuntos lexicograficamente: primeiro menor locante no primeiro conjunto é
; no segundo conjunto é
. Como
, a numeração que dá
é preferida (regra dos menores locantes). Portanto numeramos a cadeia de modo que os substituintes fiquem nas posições
.
Traduzindo: há três grupos etil localizados em
(dois no carbono
e um no carbono
) e um metil em
.
Passo 5
Construção do nome final segundo as regras IUPAC:
- Substituinte etil aparece três vezes nos locantes
— usa‑se o prefixo multiplicativo «triethyl» (em inglês técnico: «triethyl», em português usual para nomenclatura sistemática escrevemos «trietil», mas a forma amplamente aceita em química orgânica em português técnico é «tri‑etil»; no entanto o estilo IUPAC costuma usar os nomes anglicizados para radicais simples como «ethyl»/«metyl» — para consistência aqui vou usar a forma usual em português: «trietil» e «metil»). Atenção: ao alfabetizar, multiplicadores (di-, tri-) não contam; portanto «etil» vem antes de «metil». - O metil está em
, logo «7‑metil». - Coloco os locantes em ordem crescente e junto aos substituintes: para os etil —
e para metil — . - Unindo:
-trietil- -metildecano. Usando a ortografia compacta e hífens conforme IUPAC, escreve‑se: -trietil‑7‑metildecano.
Observação final de verificação: soma dos carbonos = cadeia principal
+ substituintes (três etil =
C) + um metil =
C, somando
carbonos totais na molécula, o que bate com a estrutura derivada do SMILES (pode conferir contando os
C no SMILES).Resposta
3,3,6-trietil-7-metildecano