Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)
Passo 1
O enunciado fornece o SMILES do composto: C1=CC=CCC=C1. A tarefa é decidir se esse composto é aromático ou não. Informação útil extraída do enunciado:
- SMILES fornecido: C1=CC=CCC=C1.
O que se pede: prever se o composto representado por esse SMILES é aromático.
Passo 2
Relembrando, de forma bem didática e sem pular etapas, os critérios que um composto deve satisfazer para ser considerado aromático (os critérios clássicos):
- Ser cíclico — os átomos formam um anel fechado.
- Ser planar — os átomos do anel devem poder ficar no mesmo plano, de modo que os orbitais p possam sobrepor-se.
- Ser completamente conjugado ao longo do anel — ou seja, cada átomo do anel deve ter um orbital
disponível para participar do sistema ; na prática isso normalmente significa que todos os átomos do anel são (ou têm um par não-ligante que possa contribuir). - Ter
elétrons (regra de Hückel), com inteiro não-negativo. Exemplos rápidos para fixar: - Benzeno: tem 6 elétrons
( pois ) e é aromático. - Se um anel satisfizesse os três primeiros critérios mas tivesse
elétrons , seria anti‑aromático (muito instável). - Se não for completamente conjugado, não se aplica a regra de Hückel (o composto é, em geral, não aromático).
- Benzeno: tem 6 elétrons
Passo 3
Agora vamos interpretar o SMILES e identificar a estrutura do anel passo a passo (peguei o SMILES do enunciado: C1=CC=CCC=C1).
- Em SMILES, o dígito de anel (aqui
1) indica o fechamento do anel entre o primeiro átomo marcadoC1e o último átomo que também tem1. - Contando os átomos entre os dígitos: a sequência completa forma um anel de sete carbonos. Em outras palavras, o SMILES representa um ciclo com 7 átomos de carbono (um ciclo heptanoide) com três ligações duplas distribuídas ao longo do anel — esse é o esqueleto do cicloeptatrieno (C7H8) neutro.
- Vamos numerar mentalmente os átomos do anel de
a seguindo a ordem do SMILES. As ligações duplas ocorrem entre pares conforme aparecem no SMILES: - dupla entre
e ; - dupla entre
e ; - dupla entre
e .
- dupla entre
- Observe que o átomo que chamamos de
(o carbono entre e ) está ligado por duas ligações simples no anel (ligado a e a por simples), logo é um carbono (um ). Isso significa que esse átomo não possui um orbital perpendicular disponível para participar da conjugação .
Passo 4
Aplicando os critérios:
- Cíclico: sim — há um anel de 7 átomos.
- Planar: anéis pequenos/medianos podem ser aproximadamente planos, mas mesmo que o anel pudesse ser forçado a planaridade, a presença de um carbono
impede a conjugação contínua. - Conjugação contínua: não — o carbono
é (tem duas ligações simples no anel) e, portanto, interrompe a continuidade do sistema . Para ser aromático, cada átomo do anel precisaria participar com um orbital ; aqui isso não ocorre. - Regra de Hückel: contabilizando apenas as três duplas isoladas, há
elétrons . Se o sistema fosse completamente conjugado, elétrons satisfazem com , o que seria compatível com aromaticidade. Porém, esse teste só vale quando o anel é completamente conjugado. Como não há conjugação contínua (devido ao carbono ), não se aplica para concluir aromaticidade.
Conclusão intermediária: apesar de haver
elétrons
formalmente, a falta de conjugação contínua (presença do carbono
) impede que o composto forme um sistema
cíclico e deslocalizado. Por isso o composto neutro representado por esse SMILES não é aromático.
Passo 5
Observações finais e reforço didático:
- Um caso relacionado famoso é o do cátion tropílio (tropylium),
: ele tem um anel de 7 átomos com somente seis elétrons efetivamente delocalizados porque um dos carbonos perde seu hidrogênio e fica com carga positiva (tornando todos os sete carbonos ); esse cátion é aromático. Já o cicloeptatrieno neutro (o que temos aqui) possui um carbono e, portanto, não é aromático. - Em prova: ao ver um SMILES ou estrutura cíclica, sempre cheque se cada átomo do anel é
(ou tem par que participe), conte os elétrons só se a conjugação for contínua, e então verifique .
Resposta
Não é aromático.