Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)
Passo 1
O enunciado pede para decidir se o composto dado é aromático. O composto está fornecido pelo SMILES: C1=CC1. Informação útil extraída do enunciado:
- SMILES: C1=CC1.
- Este SMILES representa o ciclopropeno (anel de três carbonos com uma ligação dupla).
- Fórmula molecular do ciclopropeno:
.
Passo 2
Relembrando, passo a passo, os critérios que um composto deve satisfazer para ser considerado aromático (isso é fundamental para responder na prova):
- Ser cíclico — os átomos devem formar um anel fechado.
- Ser planar — todos os átomos do anel têm que estar aproximadamente num mesmo plano para permitir o empilhamento de orbitais p.
- Ter conjugação contínua ao redor de todo o anel — isto significa que todo átomo do anel deve possuir um orbital p que possa se sobrepor com os vizinhos, permitindo um sistema π deslocalizado contínuo. Em termos de hibridização, isso normalmente exige que todos os átomos do anel sejam
(ou possuam orbital p disponível). - Satisfazer a regra de Hückel para o número de elétrons π: o sistema deve ter
elétrons , com inteiro ( ). Por exemplo, elétrons ( ), elétrons ( ), elétrons ( ), etc.
Explicação rápida sobre contagem de elétrons: cada dupla ligação contribui com elétrons ; pares não ligantes (lone pairs) podem contribuir dependendo da geometria; íons (cátions/anions) mudam a contagem quando removem/ganham elétrons.
Passo 3
Descrever a estrutura eletrônica do ciclopropeno e verificar os critérios:
- Na fórmula/SMILES C1=CC1 há uma dupla ligação entre dois carbonos do anel; o terceiro carbono está ligado por ligações simples.
- Hibridização esperada: os dois carbonos da dupla ligação são
(cada um tem um orbital p perpendicular contribuindo para a ligação ), enquanto o terceiro carbono ligado só por ligações simples é e, portanto, não possui um orbital p disponível para participar do sistema do anel. - Consequência: o anel NÃO tem conjugação contínua ao redor de todos os três átomos — há uma quebra na continuidade dos orbitais p no átomo
. Logo, o critério 3 (conjugação contínua) falha.
Passo 4
Contagem de elétrons
e aplicação da regra de Hückel:
- O ciclopropeno neutro possui uma dupla ligação, portanto contribui com
elétrons . Assim, a contagem de elétrons é . -
elétrons satisfazem formalmente a regra de Hückel com (pois ). Contudo, lembrar: satisfazer apenas a condição numérica de elétrons NÃO é suficiente — é necessário também que o sistema seja cíclico, planar e completamente conjugado. Como vimos no Passo 3, falta conjugação contínua porque um carbono é . Portanto, mesmo com elétrons , o composto neutro não é aromático.
Passo 5
Ilustração com um exemplo próximo (ajuda para fixar):
- O cátion ciclopropenil
é um exemplo famoso: ao remover um hidrogênio (ou um elétron de forma que o carbono que era passe a ser efetivamente ), todos os três carbonos ficam , há conjugação contínua e o sistema tem elétrons . Assim é aromático (cumpre todos os critérios). Isso mostra que uma pequena mudança de carga/hibridização pode transformar um não-aromático em aromático — mas no caso do SMILES dado (ciclopropeno neutro) essas condições não estão presentes.
Passo 6
Conclusão explicada de forma direta e prática (como responder na prova):
- Verifique sempre: a) conjugação contínua (todos os átoms do anel com orbital p?), b) planaridade (normalmente em anéis de 3 carbonos é planar), c) contagem de elétrons
segundo . - No caso do SMILES C1=CC1 (ciclopropeno neutro): falha na conjugação contínua (há um carbono
), portanto o composto NÃO é aromático, apesar de ter elétrons .
Resposta
O composto representado por C1=CC1 (ciclopropeno,
) NÃO é aromático.