Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)

Passo 1

O enunciado pede para decidir se o composto dado é aromático. O composto está fornecido pelo SMILES: C1=CC1. Informação útil extraída do enunciado:
  • SMILES: C1=CC1.
  • Este SMILES representa o ciclopropeno (anel de três carbonos com uma ligação dupla).
  • Fórmula molecular do ciclopropeno: \mathrm{C_3H_4}.

Passo 2

Relembrando, passo a passo, os critérios que um composto deve satisfazer para ser considerado aromático (isso é fundamental para responder na prova):
  1. Ser cíclico — os átomos devem formar um anel fechado.
  2. Ser planar — todos os átomos do anel têm que estar aproximadamente num mesmo plano para permitir o empilhamento de orbitais p.
  3. Ter conjugação contínua ao redor de todo o anel — isto significa que todo átomo do anel deve possuir um orbital p que possa se sobrepor com os vizinhos, permitindo um sistema π deslocalizado contínuo. Em termos de hibridização, isso normalmente exige que todos os átomos do anel sejam \mathrm{sp^2} (ou possuam orbital p disponível).
  4. Satisfazer a regra de Hückel para o número de elétrons π: o sistema deve ter 4n+2 elétrons \pi, com n inteiro ( n=0,1,2,\dots). Por exemplo, 2 elétrons ( n=0), 6 elétrons ( n=1), 10 elétrons ( n=2), etc.
    Explicação rápida sobre contagem de elétrons \pi: cada dupla ligação contribui com 2 elétrons \pi; pares não ligantes (lone pairs) podem contribuir dependendo da geometria; íons (cátions/anions) mudam a contagem quando removem/ganham elétrons.

Passo 3

Descrever a estrutura eletrônica do ciclopropeno e verificar os critérios:
  • Na fórmula/SMILES C1=CC1 há uma dupla ligação entre dois carbonos do anel; o terceiro carbono está ligado por ligações simples.
  • Hibridização esperada: os dois carbonos da dupla ligação são \mathrm{sp^2} (cada um tem um orbital p perpendicular contribuindo para a ligação \pi), enquanto o terceiro carbono ligado só por ligações simples é \mathrm{sp^3} e, portanto, não possui um orbital p disponível para participar do sistema \pi do anel.
  • Consequência: o anel NÃO tem conjugação contínua ao redor de todos os três átomos — há uma quebra na continuidade dos orbitais p no átomo \mathrm{sp^3}. Logo, o critério 3 (conjugação contínua) falha.

Passo 4

Contagem de elétrons \pi e aplicação da regra de Hückel:
  • O ciclopropeno neutro possui uma dupla ligação, portanto contribui com 2 elétrons \pi. Assim, a contagem de elétrons \pi é 2.
  • 2 elétrons satisfazem formalmente a regra de Hückel 4n+2 com n=0 (pois 4\cdot0+2=2). Contudo, lembrar: satisfazer apenas a condição numérica de elétrons \pi NÃO é suficiente — é necessário também que o sistema seja cíclico, planar e completamente conjugado. Como vimos no Passo 3, falta conjugação contínua porque um carbono é \mathrm{sp^3}. Portanto, mesmo com 2 elétrons \pi, o composto neutro não é aromático.

Passo 5

Ilustração com um exemplo próximo (ajuda para fixar):
  • O cátion ciclopropenil \mathrm{C_3H_3^+} é um exemplo famoso: ao remover um hidrogênio (ou um elétron de forma que o carbono que era \mathrm{sp^3} passe a ser efetivamente \mathrm{sp^2}), todos os três carbonos ficam \mathrm{sp^2}, há conjugação contínua e o sistema tem 2 elétrons \pi. Assim \mathrm{C_3H_3^+} é aromático (cumpre todos os critérios). Isso mostra que uma pequena mudança de carga/hibridização pode transformar um não-aromático em aromático — mas no caso do SMILES dado (ciclopropeno neutro) essas condições não estão presentes.

Passo 6

Conclusão explicada de forma direta e prática (como responder na prova):
  • Verifique sempre: a) conjugação contínua (todos os átoms do anel com orbital p?), b) planaridade (normalmente em anéis de 3 carbonos é planar), c) contagem de elétrons \pi segundo 4n+2.
  • No caso do SMILES C1=CC1 (ciclopropeno neutro): falha na conjugação contínua (há um carbono \mathrm{sp^3}), portanto o composto NÃO é aromático, apesar de ter 2 elétrons \pi.

Resposta

O composto representado por C1=CC1 (ciclopropeno, \mathrm{C_3H_4}) NÃO é aromático.

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