Baseados nos critérios que uma molécula deve apresentar para ser considerada aromática, prediga quais os compostos são aromáticos? ( 1,0 ponto)
Passo 1
O que o enunciado pede: decidir se o composto dado pelo SMILES
é aromático ou não.
Informações fornecidas: o SMILES representa um anel aromático em notação aromática (letras minúsculas) contendo um átomo de selênio heteroatômico no anel. Não há outras informações.
Informações fornecidas: o SMILES
Passo 2
Critérios que uma molécula deve satisfazer para ser considerada aromática (explicação didática):
- Ser cíclica: os átomos formam um anel fechado.
- Ser planar (ou suficientemente planar): os orbitais p dos átomos podem se sobrepor ao longo do anel.
- Ter conjugação contínua ao longo do anel: cada átomo do anel deve ter um orbital p disponível (ou ser capaz de participar da conjugação).
- Satisfazer a regra de Hückel para o número de elétrons π: o anel deve conter exatamente
elétrons π, com inteiro não negativo ( ).
Explicando a regra de Hückel:
é uma fórmula que dá os tamanhos permitidos do “sexteto” π que conferem estabilidade extra (aromaticidade). Exemplos: se
então
(caso raro), se
então
(como em benzeno ou tiofeno), se
então
, etc.
Passo 3
Identificar a estrutura a partir do SMILES e contar os átomos/pi elétrons:
- O SMILES
corresponde a um anel de cinco membros com quatro carbonos aromáticos e um átomo de selênio aromático. Este composto é o análogo do tiofeno e furanos, chamado de selenofeno (selenophene), fórmula geral . Portanto o anel é cíclico e tem 5 átomos. - Conjugação: os quatro carbonos são aromáticos (cada um com um orbital
contendo um elétron π ligado às ligações duplas do anel) e o selênio, como heteroátomo do grupo dos calcogênios, pode contribuir com um par de elétrons de uma de suas pares de não-ligação (lone pair) para o sistema π, deixando o outro par em um orbital no plano do anel. Assim, cada um dos quatro carbonos contribui com elétron π e o selênio contribui com elétrons π vindos de um lone pair.
Passo 4
Contagem explícita dos elétrons π (passo-a-passo):
- Quatro carbonos aromáticos:
elétrons π. - Selênio: contribui com
elétrons π (um lone pair participa do sistema π). - Total de elétrons π no anel:
.
Passo 5
Aplicação da regra de Hückel:
- Verificar se
se encaixa na forma . Colocar e resolver para :
- Como
é um inteiro não negativo, a condição de Hückel é satisfeita. Além disso, o anel é conjugado e, por analogia com tiofeno e furanos, é razoável assumir que a molécula é planar o suficiente para sobreposição de orbitais . Portanto todos os critérios de aromaticidade são atendidos.
Passo 6
Observações didáticas finais (como identificar rápido em prova):
- Para anéis de cinco membros com heteroátomos como O, S ou Se (furano, tiofeno, selenofeno), uma das pares de elétrons do heteroátomo entra no sistema π, levando a um total de
elétrons π — logo aromáticos. - Compare com pirrol: N em pirrol também doa seu lone pair ao sistema π (também dá 6 π elétrons). Em contraste, em uma amina ligada ao anel com um lone pair não conjugado esse par pode não participar.
- Regras práticas: reconheça o tipo de anel (5‑membros heterocíclico) e faça a contagem rápida:
carbons elétrons π; heteroátomo típico (O,S,Se) elétrons π de um lone pair total → aromático.
Resposta
Aromático (é selenofeno, possui
elétrons π que satisfazem a regra de Hückel).