Quando 3-bromo-2,4-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, somente um alceno é formado. Desenhe a estrutura desse produto e explique por que essa reação apresenta somente uma possibilidade regioquímica e estereoquímica.
Passo 1
O enunciado nos dá o haleto 3-bromo-2,4-dimetilpentano, que ao reagir com NaOH sofre eliminação do tipo E2, gerando um alceno. Vamos (1) identificar quais hidrogênios β podem ser removidos, (2) aplicar o requisito anti-periplanar da E2 para ver qual eliminação é possível e (3) verificar se o produto admite isomeria geométrica.
Passo 2
Escrevendo a estrutura de 3-bromo-2,4-dimetilpentano (numeração de 1 a 5 ao longo da cadeia):
C1–C2–C3(Br)–C4–C5
com grupos metil em C2 e C4:
Os carbonos β ao Br (em C3) são C2 e C4, cada um com um único H passível de abstração.
C1–C2–C3(Br)–C4–C5
com grupos metil em C2 e C4:
Os carbonos β ao Br (em C3) são C2 e C4, cada um com um único H passível de abstração.
Passo 3
Na eliminação E2, é obrigatório que o H β e o Br estejam configurados anti-periplanar.
– Se tentarmos remover o H de C4 (eliminação C3–C4), o único conformador de menor energia não permite Br e H de C4 em anti.
– Ao removê-lo de C2 (eliminação C2–C3), existe uma conformação em que o H de C2 fica exatamente antípoda ao Br em C3, permitindo E2.
Portanto só ocorre eliminação entre C2 e C3.
– Se tentarmos remover o H de C4 (eliminação C3–C4), o único conformador de menor energia não permite Br e H de C4 em anti.
– Ao removê-lo de C2 (eliminação C2–C3), existe uma conformação em que o H de C2 fica exatamente antípoda ao Br em C3, permitindo E2.
Portanto só ocorre eliminação entre C2 e C3.
Passo 4
O produto resultante é o alceno com dupla ligação entre C2 e C3, com substituintes metílicos em C2 e em C4. Como em C2 os dois grupos ligados são idênticos (ambos –C
), esse carbono da dupla não gera isômeros E/Z. Logo não há isomeria geométrica possível.
Resposta
O único produto é o 2,4-dimetilpent-2-eno, cuja estrutura pode ser escrita como:
Isso acontece porque:
1. Só o H de C2 pode ficar anti-periplanar ao Br em C3, atendendo ao mecanismo E2.
2. Em C2 há dois grupos iguais (dois –C ), de modo que não existem isômeros geométricos.
Isso acontece porque:
1. Só o H de C2 pode ficar anti-periplanar ao Br em C3, atendendo ao mecanismo E2.
2. Em C2 há dois grupos iguais (dois –C