Como a butanona pode ser preparada a partil do butano?

Passo 1

Beleza, a gente quer transformar o butano (um alcano simples:
CH3CH2CH2CH3
) em butanona (que é a cetona chamada também de 2-butanona, fórmula CH3COCH2CH3).
Conteúdo envolvido: reações orgânicas básicas – halogenação radicalar, substituição nucleofílica (hidrólise) e oxidação de álcool secundário. A gente vai usar cada uma dessas etapas pra chegar na cetona.

Passo 2

Halogenação radicalar do butano
  1. Reagimos o butano com Cl_2 e luz UV (ou calor forte) – isso gera radicais cloro (Cl·).
  2. Esses radicais atacam hidrogênios do butano, formando radical butila. Como o radical secundário é mais estável, predomina o radical em C-2.
  3. O radical butila secundário reage com outro Cl_2, formando 2-clorobutano:
CH3CH·CH2CH3 + Cl2 longrightarrow CH3CH(Cl)CH2CH3 + Cl·
Na prática você vai ter também um pouco de 1-clorobutano, mas dá pra isolar o 2-cloro via destilação fracionada.

Passo 3

Hidrólise (substituição nucleofílica) do 2-clorobutano
  1. Dissolve o 2-clorobutano em água com NaOH (ou KOH) aquoso.
  2. O íon OH⁻ funciona como nucleófilo, ataca o carbono ligado ao Cl, formando 2-butanol e liberando Cl⁻:
CH3CH(Cl)CH2CH3 + OH⁻ longrightarrow CH3CH(OH)CH2CH3 + Cl⁻
Mecanismo geral: SN1 (primeiro sai Cl⁻ formando carbocátion secundário, depois entra OH⁻).

Passo 4

Oxidação do álcool secundário ao cetona
  1. O 2-butanol ( CH3CH(OH)CH2CH3) é um álcool secundário.
  2. Se você usar um agente oxidante forte (p.ex. mistura de K2Cr2O7 e H2SO4, ou PCC), o –OH se converte em =O, gerando a cetona:
CH3CH(OH)CH2CH3 xrightarrow[O] CH3COCH2CH3

Resposta

A síntese em três etapas é:
  1. butano → (Cl₂/UV) → 2-clorobutano
  2. 2-clorobutano → (NaOH aq.) → 2-butanol
  3. 2-butanol → ([O]) → butanona ( CH3COCH2CH3)

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