Como a butanona pode ser preparada a partil do butano?
Passo 1
Beleza, a gente quer transformar o butano (um alcano simples:
) em butanona (que é a cetona chamada também de 2-butanona, fórmula
).
Conteúdo envolvido: reações orgânicas básicas – halogenação radicalar, substituição nucleofílica (hidrólise) e oxidação de álcool secundário. A gente vai usar cada uma dessas etapas pra chegar na cetona.
Conteúdo envolvido: reações orgânicas básicas – halogenação radicalar, substituição nucleofílica (hidrólise) e oxidação de álcool secundário. A gente vai usar cada uma dessas etapas pra chegar na cetona.
Passo 2
Halogenação radicalar do butano
- Reagimos o butano com Cl_2 e luz UV (ou calor forte) – isso gera radicais cloro (Cl·).
- Esses radicais atacam hidrogênios do butano, formando radical butila. Como o radical secundário é mais estável, predomina o radical em C-2.
- O radical butila secundário reage com outro Cl_2, formando 2-clorobutano:
Na prática você vai ter também um pouco de 1-clorobutano, mas dá pra isolar o 2-cloro via destilação fracionada.
Passo 3
Hidrólise (substituição nucleofílica) do 2-clorobutano
- Dissolve o 2-clorobutano em água com NaOH (ou KOH) aquoso.
- O íon OH⁻ funciona como nucleófilo, ataca o carbono ligado ao Cl, formando 2-butanol e liberando Cl⁻:
Mecanismo geral: SN1 (primeiro sai Cl⁻ formando carbocátion secundário, depois entra OH⁻).
Passo 4
Oxidação do álcool secundário ao cetona
- O 2-butanol (
) é um álcool secundário. - Se você usar um agente oxidante forte (p.ex. mistura de
e , ou PCC), o –OH se converte em =O, gerando a cetona:
Resposta
A síntese em três etapas é:
- butano → (Cl₂/UV) → 2-clorobutano
- 2-clorobutano → (NaOH aq.) → 2-butanol
- 2-butanol → ([O]) → butanona (
)CH3COCH2CH3