1. Para cada uma das afirmações referente às reações de substituição de haletos de alquila, indique verdadeiro (V) ou falso (F).
A. ( ) O mecanismo de uma reação \mathrm{SN}_{1} envolve duas etapas: uma lenta em que ocorrerá a formação do carbocátion e uma rápida em que ocorrerá o ataque nucleofílico.

Passo 1

O enunciado pede que eu diga se a afirmação abaixo é verdadeira (V) ou falsa (F).
Afirmação A: “O mecanismo de uma reação \mathrm{SN}_{1} envolve duas etapas: uma lenta em que ocorrerá a formação do carbocátion e uma rápida em que ocorrerá o ataque nucleofílico.”
Informações dadas: avaliar se essa descrição do mecanismo \mathrm{SN}_{1} (duas etapas, primeira lenta formação do carbocátion, segunda rápida ataque nucleofílico) é correta.

Passo 2

Entendendo o que a sigla e o nome significam (explicação didática e simples).
  • \mathrm{SN}_{1} vem de “Substituição Nucleofílica Unimolecular”.
  • “Unimolecular” aqui quer dizer que a etapa determinante da velocidade envolve apenas uma espécie (o substrato), não o nucleófilo.
  • Quando se fala que uma etapa é “lenta” significa que ela é a etapa de determinação de velocidade (passo limitante); “rápida” significa que acontece muito mais depressa depois da etapa lenta.

Passo 3

Escrevendo o mecanismo padrão passo a passo (fórmulas claras).
  • Passo lento (ionização / formação do carbocátion):
\mathrm{R\!-\!LG} \xrightarrow{\text{lenta}} \mathrm{R}^+ + \mathrm{LG}^-
Aqui \mathrm{R\!-\!LG} é o haleto de alquila (substrato), \mathrm{LG} é o grupo saída (por ex. \mathrm{Cl}, \mathrm{Br}, \mathrm{I}). A ligação se rompe formando o carbocátion \mathrm{R}^+.
  • Passo rápido (ataque nucleofílico sobre o carbocátion):
\mathrm{R}^+ + \mathrm{Nu} \xrightarrow{\text{rápida}} \mathrm{R\!-\!Nu}á
Aqui \mathrm{Nu} é o nucleófilo que se liga ao carbocátion gerando o produto substituído.

Passo 4

Por que o primeiro passo é lento e o segundo é rápido — explicação física-química simples.
  • Quebrar uma ligação e gerar um carbocátion exige bastante energia de ativação: é por isso que essa ionização costuma ser a etapa lenta.
  • O carbocátion é uma espécie com carga positiva muito reativa; quando o nucleófilo está disponível, o ataque é normalmente muito rápido porque estabiliza instantaneamente a carga positiva.
  • Consequentemente, a velocidade global da reação depende principalmente da velocidade da formação do carbocátion.

Passo 5

Como isso aparece na cinética e em observações experimentais (como reconhecer uma \mathrm{SN}_{1} na prova).
  • Lei de velocidade típica para \mathrm{SN}_{1}:
\text{velocidade} = k[\mathrm{R\!-\!LG}]
ou seja, é de primeira ordem no substrato e praticamente independe da concentração do nucleófilo. Isso vem justamente do fato de que a etapa lenta não envolve o nucleófilo.
  • Em termos práticos: substratos terciários formam carbocátions mais estáveis e favorecem \mathrm{SN}_{1}; solventes polares proticos também favorecem \mathrm{SN}_{1} porque estabilizam íons.

Passo 6

Nuances e exceções que você pode ver na prova (sem mudar a resposta).
  • Em alguns casos pode haver etapas adicionais rápidas depois do ataque (por exemplo, uma desprotonação rápida se o nucleófilo adicionar e deixar um excesso de próton). Isso não contradiz que o mecanismo fundamental seja ionização lenta seguida de ataque rápido.
  • Em situações muito específicas, realidades experimentais ou rearranjos do carbocátion podem complicar o esquema, mas a descrição básica (duas etapas: lenta formação do carbocátion e rápida ataque) continua válida para caracterizar \mathrm{SN}_{1}.

Passo 7

Resumo didático curto para memorizar na hora da prova.
  • Pense: \mathrm{SN}_{1} = primeiro “se separa” (ioniza) → depois “o nucleófilo entra”. Ionização lenta (passo limitante), ataque do nucleófilo rápido. A taxa depende só do substrato.

Resposta

A. V

Exercícios relacionados