- Em síntese orgânica, os solventes têm um papel fundamental, pois interferem diretamente na velocidade de uma reação. Assinale a alternativa que contém somente solventes próticos polares:
(A) Água, etanol, dimetilsulfóxido, acetona
(B) Água, tetracloreto de carbono, metanol, ácido acético
(C) Etanol, propano-1-ol, dimetilsulfóxido, ácido propanóico
(D) Água, metanol, etanol, ácido acético.
(E) Água, etanol, acetona, dietil éter.
(A) Água, etanol, dimetilsulfóxido, acetona
(B) Água, tetracloreto de carbono, metanol, ácido acético
(C) Etanol, propano-1-ol, dimetilsulfóxido, ácido propanóico
(D) Água, metanol, etanol, ácido acético.
(E) Água, etanol, acetona, dietil éter.
Passo 1
O enunciado pede para assinalar a alternativa que contém somente solventes próticos polares. As alternativas dadas listam grupos de solventes; as informações relevantes que temos são os nomes dos solventes em cada alternativa:
- (A) Água, etanol, dimetilsulfóxido, acetona
- (B) Água, tetracloreto de carbono, metanol, ácido acético
- (C) Etanol, propano-1-ol, dimetilsulfóxido, ácido propanóico
- (D) Água, metanol, etanol, ácido acético
- (E) Água, etanol, acetona, dietil éter
Passo 2
Vou explicar o que significa “solvente prótico” de forma bem didática. Um solvente é chamado de prótico quando possui átomos de hidrogênio ligados a um átomo muito eletronegativo (normalmente oxigênio ou nitrogênio), formando grupos do tipo O–H ou N–H. Isso permite que o solvente:
- Doa ligações de hidrogênio (hydrogen bonding) a solutos;
- Eventualmente, doa um próton (H+) com mais facilidade que um solvente aprótico.
Exemplos típicos de solventes próticos: água (porque tem O–H), álcoois como metanol e etanol (têm O–H), ácidos carboxílicos como ácido acético (têm O–H ácido), aminas primárias/secundárias (têm N–H). Solventes que não têm O–H ou N–H são apróticos (por ex., acetona, DMSO, éteres, tetracloreto de carbono).
Passo 3
Agora explico o que significa “polar” de maneira simples. Um solvente polar tem uma distribuição desigual de cargas (um grande momento dipolar) e, frequentemente, uma constante dielétrica alta — na prática, dissolve bem íons e moléculas polares. Muitos solventes próticos são também polares (por ex., água, metanol), mas existem solventes polares que são apróticos (por ex., dimetilsulfóxido, acetona). Para identificar na prova, use regras práticas:
- Moléculas com grupos O–H ou N–H: quase sempre próticas e geralmente polares.
- Moléculas com grupos sulfoxido (DMSO), carbonila (acetona), nitrila (acetonitrila): polares, mas apróticas.
- Moléculas apolares típicas: tetracloreto de carbono, hidrocarbonetos.
Passo 4
Classificação rápida dos solventes que aparecem nas alternativas (com motivo curto):
- Água — prótico e polar (tem O–H, muito polar).
- Etanol — prótico e polar (álcool R–O–H).
- Dimetilsulfóxido (DMSO) — polar aprótico (não tem O–H ou N–H; tem enxofre e oxigênio, aceita H-bonds, mas não doa).
- Acetona — polar aprótico (carbonila C=O, não tem H ligado a O/N).
- Tetracloreto de carbono (CCl4) — apolar e aprótico.
- Metanol — prótico e polar (álcool).
- Ácido acético — prótico e polar (carboxílico R–COOH).
- Propano-1-ol — prótico e polar (álcool primário).
- Ácido propanóico (ácido propanoico) — prótico e polar (carboxílico).
- Dietil éter (diethyl ether) — aprotico, relativamente pouco polar (pouca capacidade de doar H).
Passo 5
Agora verifico cada alternativa com base nas classificações:
- (A) contém água (prótico polar), etanol (prótico polar), mas também dimetilsulfóxido e acetona — ambos são apróticos. Logo (A) NÃO contém somente próticos polares.
- (B) contém água, metanol e ácido acético (todos próticos polares), mas também tetracloreto de carbono, que é apolar/aprótico. Logo (B) é inválida.
- (C) contém etanol e propano-1-ol e ácido propanóico (próticos polares), porém inclui dimetilsulfóxido (aprotico). Logo (C) é inválida.
- (D) contém água, metanol, etanol e ácido acético — todos são próticos e polares. Esta alternativa satisfaz exatamente o pedido.
- (E) contém água e etanol (próticos polares) mas também acetona (aprotico polar) e dietil éter (aprotico, pouco polar). Logo (E) é inválida.
Passo 6
Conclusão: a única alternativa que contém exclusivamente solventes próticos polares é a alternativa (D). Força aí — lembra que a dica prática para a prova é: procure O–H ou N–H para identificar solvente prótico; se não houver, é aprótico, mesmo que seja polar.
Resposta
(D)