Em cada caso abaixo, identifique se os reagentes apresentados, são adequados para realizar as funções descritas. Em cada caso, explique por que sim ou por que não.
Protonar \mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}
usando \mathrm{H}_{2} \mathrm{~N}^{-}
Passo 1
O enunciado pede para avaliar se o ânion amida \mathrm{H_2N^-} é adequado para protonar o alcino terminal \mathrm{HC\equiv CH}. O conteúdo aqui é reação ácido-base, então precisamos comparar os \mathrm{p}K_a dos ácidos envolvidos.
O ácido conjugado de \mathrm{H_2N^-} é a amônia, com \mathrm{p}K_a\approx38, enquanto \mathrm{HC\equiv CH} tem \mathrm{p}K_a\approx25. Como um ácido de \mathrm{p}K_a menor é mais forte, o alcino é mais ácido que a amônia. Logo o equilíbrio favorece a deprotonação do alcino, não a sua protonação.
Resposta
Não. O ânion amida \mathrm{H_2N^-} é base forte e deprotona o alcino em vez de protoná-lo, pois \mathrm{HC\equiv CH} (pKa\approx 25) é mais ácido que \mathrm{NH_3} (pKa\approx 38).