Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
®-2-cloropentano
®-2-cloropentano
Passo 1
O enunciado pede a representação tridimensional de
-
-cloropentano, ou seja da molécula
com configuração absoluta
no carbono
. Para isso vamos usar a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) e desenhar uma projeção de cunha e traço que deixe o hidrogênio para trás.
Passo 2
Aplicar CIP ao carbono
(o estereocentro):
.
.
(cadeia propila)
.
.
Passo 3
Para que seja
, ao olhar para o carbono
com o grupo de menor prioridade (
) apontando para trás, a sequência
deve girar no sentido horário.
Passo 4
Desenho em projeção de cunha e traço (o carbono
está no centro):
Cl
(cunha cheia)
\text{\textup{\textarrowupright}}
C\(H_{3}\) \textemdash{} C \textemdash{} C\(H_{2}\)C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)
\text{\textup{\textarrowdownright}}
(traço) H
Explicação do arranjo:
-
sai do plano do papel (cunha cheia). -
entra no plano do papel (cunha tracejada). -
e ficam no plano do papel.
Vendo o átomo de hidrogênio para trás, a ordem de prioridade
(Cl
propila
metila) gira no sentido horário, o que confirma configuração
.
Passo 5
Uma segunda forma de ver a mesma configuração é usar uma projeção de Newman ao longo da ligação
–{}
, posicionando o átomo frontal (
) de modo que o hidrogênio do estereocentro esteja para trás:
H
|
C
–{}
|
(Cl, Me, nPr)
|
Newman (olhando de
para
):
H Me
\ /
\(C^{1}\)\textemdash{}\(C^{2}\)
/ \
C
Cl
(para frente)
(para frente)
Nesse desenho, o Cl está à frente (posição que, com H atrás, faz
girar no sentido horário), garantindo
.
Resposta
Veja acima as duas representações tridimensionais do
-
-cloropentano:
. Projeção de cunha e traço, com Cl em cunha cheia e H em cunha tracejada.
. Projeção de Newman ao longo de C
–C
, com H para trás e Cl à frente, confirmando giro horário
.