Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
®-2-cloropentano

Passo 1

O enunciado pede a representação tridimensional de (R)- 2-cloropentano, ou seja da molécula
CH3;;CH(Cl);;CH2;;CH2;;CH3
com configuração absoluta R no carbono 2. Para isso vamos usar a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) e desenhar uma projeção de cunha e traço que deixe o hidrogênio para trás.

Passo 2

Aplicar CIP ao carbono 2 (o estereocentro):
1. Cl 2. CH2CH2CH3 (cadeia propila)
3. CH3 4. H

Passo 3

Para que seja R, ao olhar para o carbono 2 com o grupo de menor prioridade ( H) apontando para trás, a sequência 1to 2to 3 deve girar no sentido horário.

Passo 4

Desenho em projeção de cunha e traço (o carbono está no centro):
     Cl  
    (cunha cheia)  
       \text{\textup{\textarrowupright}}  
C\(H_{3}\) \textemdash{} C \textemdash{} C\(H_{2}\)C\(H_{2}\)C\(H_{3}\)  
       \text{\textup{\textarrowdownright}}  
    (traço)  H  
Explicação do arranjo:
  • sai do plano do papel (cunha cheia).
  • entra no plano do papel (cunha tracejada).
  • e ficam no plano do papel.
Vendo o átomo de hidrogênio para trás, a ordem de prioridade (Cl propila metila) gira no sentido horário, o que confirma configuração .

Passo 5

Uma segunda forma de ver a mesma configuração é usar uma projeção de Newman ao longo da ligação –{} , posicionando o átomo frontal ( ) de modo que o hidrogênio do estereocentro esteja para trás:
  H
  |
C –{}
|
(Cl, Me, nPr)
Newman (olhando de para ):
 H       Me  
  \     /  
   \(C^{1}\)\textemdash{}\(C^{2}\)  
  /     \  
C Cl
(para frente)
Nesse desenho, o Cl está à frente (posição que, com H atrás, faz girar no sentido horário), garantindo .

Resposta

Veja acima as duas representações tridimensionais do (R)- 2-cloropentano:
1. Projeção de cunha e traço, com Cl em cunha cheia e H em cunha tracejada.
2. Projeção de Newman ao longo de C 1–C 2, com H para trás e Cl à frente, confirmando giro horário 1to 2to 3.

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