Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
b)
b)
Passo 1
Temos o íon benzoato, isto é, o ânion resultante da desprotonação do ácido benzoico. O objetivo é representar as estruturas canônicas de ressonância do grupo carboxilato (
) ligado ao anel fenil e em seguida desenhar o híbrido de ressonância.
Passo 2
As duas estruturas canônicas diferem apenas na localização do par eletrônico não ligante e da dupla ligação dentro do grupo
. Se chamarmos de
o oxigênio que está “à esquerda” e de
o que está “à direita”, temos:
Em cada forma canônica, um oxigênio carrega carga formal
e o outro é duplamente ligado ao carbono.
Passo 3
No híbrido de ressonância, as duas ligações C–O são equivalentes, com ordem de ligação intermediária (aproximadamente 1,5), e a carga negativa fica igualmente distribuída entre os dois oxigênios. Uma forma de representar esse híbrido é desenhar os dois C–O com traços indicando ligação parcial e atribuir carga parcial a cada oxigênio:
Resposta
Estruturas canônicas de ressonância:
Híbrido de ressonância: