Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
b)
OO-

Passo 1

Temos o íon benzoato, isto é, o ânion resultante da desprotonação do ácido benzoico. O objetivo é representar as estruturas canônicas de ressonância do grupo carboxilato ( -C(O)2^-) ligado ao anel fenil e em seguida desenhar o híbrido de ressonância.

Passo 2

As duas estruturas canônicas diferem apenas na localização do par eletrônico não ligante e da dupla ligação dentro do grupo CO2^-. Se chamarmos de Ol o oxigênio que está “à esquerda” e de Or o que está “à direita”, temos:
Ph-C(=Or)-Ol^- long<=ftrightarrow Ph-C(Or^-)=Ol
Em cada forma canônica, um oxigênio carrega carga formal -1 e o outro é duplamente ligado ao carbono.

Passo 3

No híbrido de ressonância, as duas ligações C–O são equivalentes, com ordem de ligação intermediária (aproximadamente 1,5), e a carga negativa fica igualmente distribuída entre os dois oxigênios. Uma forma de representar esse híbrido é desenhar os dois C–O com traços indicando ligação parcial e atribuir carga parcial a cada oxigênio:
Ph-C(undersetde<a^-O)2 (cada ligação CO de ordem 1,5 e cada O com carga de<a^-) çã

Resposta

Estruturas canônicas de ressonância:
Ph-C(=Or)-Ol^- long<=ftrightarrow Ph-C(Or^-)=Ol
Híbrido de ressonância:
Ph-C(undersetde<a^-O)2 (ligações CO equiva<=ntes de ordem 1,5 e cada O com carga de<a^-) çõ

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