Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
a)
a)
Passo 1
O enunciado pede para o cátion benzílico (
, i.e.\ o benzilático) as estruturas canônicas de ressonância e seu híbrido. Aqui o conteúdo é deslocalização de carga em sistemas aromáticos: o orbital
do carbono benzílico (
) se acopla ao sistema
do anel, distribuindo a carga positiva nos carbonos orto e para. Vamos desenhar cada forma de ressonância e depois o híbrido.
Passo 2
Forma I (carga totalmente no benzílico, anel intacto):
ou seja, o cátion está em
(o carbono ligado ao anel) e o anel conserva suas três duplas originais.
Passo 3
Forma II (doação do par
de
para
, gerando cátion em orto):
Aqui há dupla entre
e
e o sinal “
” em
.
Passo 4
Forma III (movimento adicional de elétrons, cátion em posição para):
Agora a carga positiva está em
.
Passo 5
Forma IV (equivalente à II, cátion no outro orto):
É o espelho da forma II, com o “
” no outro carbono orto.
Passo 6
Híbrido de ressonância: o anel aromático representado com um círculo interior (ligações intermediárias) e cargas parciais distribuídas em
, nos dois
e em
. Esquematicamente:
Resposta
Formas I–IV como descritas acima e híbrido com carga parcial distribuída em
, nos dois
e em
.