Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
a)

Passo 1

O enunciado pede para o cátion benzílico ( [C^+]c1ccccc1, i.e.\ o benzilático) as estruturas canônicas de ressonância e seu híbrido. Aqui o conteúdo é deslocalização de carga em sistemas aromáticos: o orbital p do carbono benzílico ( C0) se acopla ao sistema pi do anel, distribuindo a carga positiva nos carbonos orto e para. Vamos desenhar cada forma de ressonância e depois o híbrido.

Passo 2

Forma I (carga totalmente no benzílico, anel intacto):
Ph-C0^+
ou seja, o cátion está em C0 (o carbono ligado ao anel) e o anel conserva suas três duplas originais.

Passo 3

Forma II (doação do par pi de Cipso=Corto para C0, gerando cátion em orto):
C0=Cipso-Corto^+-Cmeta=Cpara-Cmeta=Corto-Cipso
Aqui há dupla entre C0 e Cipso e o sinal “ +” em Corto.

Passo 4

Forma III (movimento adicional de elétrons, cátion em posição para):
C0=Cipso-Corto-Cmeta=Cpara^+-Cmeta=Corto-Cipso
Agora a carga positiva está em Cpara.

Passo 5

Forma IV (equivalente à II, cátion no outro orto):
C0=Cipso-Corto-Cmeta=Cpara-Cmeta=Corto^+-Cipso
É o espelho da forma II, com o “ +” no outro carbono orto.

Passo 6

Híbrido de ressonância: o anel aromático representado com um círculo interior (ligações intermediárias) e cargas parciais distribuídas em C0, nos dois Corto e em Cpara. Esquematicamente:
círculo no anel && de<a^+,em C0,;de<a^+,em cada orto,;de<a^+,em para í

Resposta

Formas I–IV como descritas acima e híbrido com carga parcial distribuída em C0, nos dois Corto e em Cpara.

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