Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
Passo 1
Temos um ânion cicloadienílico substituído por um grupo hidroxila. A molécula dada é
SMILES:
SMILES:
OC\(1=\)C\(C=C\)[CH-]C1
O conteúdo aqui é ressonância em um sistema aromático de
elétrons (dois pares de π de ligações
mais o par isolado do ânion), que confere aromaticidade ao anel e permite que a carga negativa se desloque por três carbonos.
Passo 2
Como o íon cicloadienílico possui
elétrons, ele é aromático. A carga negativa, inicialmente em
, pode se delocalizar deslocando-se alternadamente sobre ligações duplas adjacentes, gerando três estruturas canônicas com um par de elétrons livres em três posições distintas do anel.
Passo 3
As três estruturas de ressonância (contribuintes de valência) são:
- Forma A (carga em
, duplas em C C2 e C C4):
SMILES:
OC\(1=\)C\(C=C\)[CH-]C1
- Forma B (carga em
, duplas em C C2 e C C5):
SMILES:
OC\(1=\)C[C-]\(C=C\)C1
- Forma C (carga em
, duplas em C C3 e C C5):
SMILES:
[CH-]C\(1=\)C\(C=C\)CO1
Em cada forma, o par eletrônico livre está em um carbono diferente
,
ou
e as duplas adaptam-se para manter sempre
elétrons no anel.
Passo 4
O híbrido de ressonância é representado por um círculo no interior do anel (indicando as seis cargas π deslocalizadas) e por cargas parciais iguais (δ–) nos três carbonos onde em algum contribuinte aparece o par livre
,
e
. Graficamente:
• Anel de seis membros com um círculo central.
• Grupo –OH fixo em .
• Cargas parciais δ– distribuídas igualmente em ,
e
.
• Grupo –OH fixo em
• Cargas parciais δ– distribuídas igualmente em
Resposta
Forma A:
OC C
[CH-]C1
OC
Forma B:
OC C[C-]
C1
OC
Forma C:
[CH-]C C
CO1
[CH-]C
Híbrido: anel aromático (círculo interno) com δ– em
,
e
.