Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas de ressonância possíveis e o híbrido de ressonância.
OH

Passo 1

Temos um ânion cicloadienílico substituído por um grupo hidroxila. A molécula dada é
SMILES:
OC\(1=\)C\(C=C\)[CH-]C1
O conteúdo aqui é ressonância em um sistema aromático de 6\pi elétrons (dois pares de π de ligações C=C mais o par isolado do ânion), que confere aromaticidade ao anel e permite que a carga negativa se desloque por três carbonos.

Passo 2

Como o íon cicloadienílico possui 6\pi elétrons, ele é aromático. A carga negativa, inicialmente em \mathrm{C}_5, pode se delocalizar deslocando-se alternadamente sobre ligações duplas adjacentes, gerando três estruturas canônicas com um par de elétrons livres em três posições distintas do anel.

Passo 3

As três estruturas de ressonância (contribuintes de valência) são:
  1. Forma A (carga em \mathrm{C}_5, duplas em C 1=C2 e C 3=C4):
    SMILES:
OC\(1=\)C\(C=C\)[CH-]C1
  1. Forma B (carga em \mathrm{C}_3, duplas em C 1=C2 e C 4=C5):
    SMILES:
OC\(1=\)C[C-]\(C=C\)C1
  1. Forma C (carga em \mathrm{C}_1, duplas em C 2=C3 e C 4=C5):
    SMILES:
[CH-]C\(1=\)C\(C=C\)CO1
Em cada forma, o par eletrônico livre está em um carbono diferente \mathrm{C}_5, \mathrm{C}_3 ou \mathrm{C}_1 e as duplas adaptam-se para manter sempre 6\pi elétrons no anel.

Passo 4

O híbrido de ressonância é representado por um círculo no interior do anel (indicando as seis cargas π deslocalizadas) e por cargas parciais iguais (δ–) nos três carbonos onde em algum contribuinte aparece o par livre \mathrm{C}_1, \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_5. Graficamente:
• Anel de seis membros com um círculo central.
• Grupo –OH fixo em \mathrm{C}_1.
• Cargas parciais δ– distribuídas igualmente em \mathrm{C}_1, \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_5.

Resposta

Forma A:
OC 1=C C=C[CH-]C1
Forma B:
OC 1=C[C-] C=CC1
Forma C:
[CH-]C 1=C C=CCO1
Híbrido: anel aromático (círculo interno) com δ– em \mathrm{C}_1, \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_5.

Exercícios relacionados