Em cada par de compostos, identifique qual reagirá mais rapidamente por um mecanismo
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Bromociclopentano ou 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Bromociclopentano ou 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente comparar dois compostos – bromociclopentano e 1-bromo-2,2-dimetilpropano (o famoso neopentil brometo) – e dizer qual deles vai reagir mais rápido via mecanismo SN₁. O conteúdo aqui é Química Orgânica: Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN₁). Pra resolver, a gente vai precisar entender que a etapa lenta do SN₁ é a formação do carbocátion (saída do grupo de saída) e que a velocidade depende da estabilidade desse carbocátion intermediário.
Passo 2
Primeiro, recapitula o que é SN₁. No SN₁ a reação ocorre em duas etapas:
- R–LG → R⁺ + LG⁻ (formação do carbocátion)
- R⁺ + Nu⁻ → R–Nu (ataque do nucleófilo)
A etapa limitante (mais lenta) é a primeira, porque criar um carbocátion é caro. Logo, quanto mais estável for o carbocátion R⁺, mais rápido o SN₁ rola.
Passo 3
Agora, como a gente avalia estabilidade de carbocátions?
- Efeito indutivo e hiperconjugação de grupos alquila estabilizam R⁺.
- Um carbocátion secundário (ligado a dois carbonos) é mais estável que um primário (ligado a um carbono)
- No caso do 1-bromo-2,2-dimetilpropano (neopentil), se formasse um carbocátion seria primário, com pouquíssimos hidrogênios pra hiperconjugar, então bem instável.
- Já o bromociclopentano, ao perder Br⁻, gera um carbocátion secundário (na verdade um ciclopentil⁺), que é mais estável que o primário do neopentil.
Passo 4
Aplicando isso aos nossos dois compostos:
- Bromociclopentano → gera carbocátion secundário (mais estável)
- Neopentil brometo → gera carbocátion primário super impedido (muito instável)
Logo, o bromociclopentano forma o intermediário muito mais fácil e reage bem mais rápido por SN₁.
Resposta
O bromociclopentano reagirá mais rapidamente por mecanismo SN₁.