Em cada par de compostos, identifique qual reagirá mais rapidamente por um mecanismo SN 1.
Bromociclopentano ou 1-bromo-2,2-dimetilpropano

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente comparar dois compostos – bromociclopentano e 1-bromo-2,2-dimetilpropano (o famoso neopentil brometo) – e dizer qual deles vai reagir mais rápido via mecanismo SN₁. O conteúdo aqui é Química Orgânica: Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN₁). Pra resolver, a gente vai precisar entender que a etapa lenta do SN₁ é a formação do carbocátion (saída do grupo de saída) e que a velocidade depende da estabilidade desse carbocátion intermediário.

Passo 2

Primeiro, recapitula o que é SN₁. No SN₁ a reação ocorre em duas etapas:
  1. R–LG → R⁺ + LG⁻ (formação do carbocátion)
  2. R⁺ + Nu⁻ → R–Nu (ataque do nucleófilo)
    A etapa limitante (mais lenta) é a primeira, porque criar um carbocátion é caro. Logo, quanto mais estável for o carbocátion R⁺, mais rápido o SN₁ rola.

Passo 3

Agora, como a gente avalia estabilidade de carbocátions?
  • Efeito indutivo e hiperconjugação de grupos alquila estabilizam R⁺.
  • Um carbocátion secundário (ligado a dois carbonos) é mais estável que um primário (ligado a um carbono)
  • No caso do 1-bromo-2,2-dimetilpropano (neopentil), se formasse um carbocátion seria primário, com pouquíssimos hidrogênios pra hiperconjugar, então bem instável.
  • Já o bromociclopentano, ao perder Br⁻, gera um carbocátion secundário (na verdade um ciclopentil⁺), que é mais estável que o primário do neopentil.

Passo 4

Aplicando isso aos nossos dois compostos:
  • Bromociclopentano → gera carbocátion secundário (mais estável)
  • Neopentil brometo → gera carbocátion primário super impedido (muito instável)
    Logo, o bromociclopentano forma o intermediário muito mais fácil e reage bem mais rápido por SN₁.

Resposta

O bromociclopentano reagirá mais rapidamente por mecanismo SN₁.

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