Proponha a síntese do ®-2-octanol, a partir de uma reação de substituição de um haleto que ocorreu por um mecanismo SN 2.

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente “propor a síntese do ®-2-octanol a partir de uma reação de substituição de um haleto que ocorreu por um mecanismo SN 2”.
Conteúdo: substituição nucleofílica SN 2, inversão de configuração.
O que vamos precisar:
  • Um haleto de 2-octila quiral (com configuração S)
  • Um nucleófilo forte (OH⁻)
  • Solvente apropriado (p. ex. água/acetona ou DMSO)

Passo 2

Primeiro, escolhemos o nosso ponto de partida: (S)-2-bromooctano.
Fórmula estrutural simplificada:
(S)-2-Br-C₈H₁₇
Por que escolhemos a forma (S)?
Porque no SN 2 temos inversão completa de configuração (backside attack). Se começamos com (S), o produto será ®.

Passo 3

Definimos as condições de reação SN 2:
  • Nucleófilo: OH⁻ (pode usar KOH ou NaOH)
  • Solvente: preferencialmente polar aprótico (DMSO, acetona) para favorecer SN 2
  • Temperatura moderada (20–50 °C), evitando eliminação E2 predominantemente
Reação geral:
c (S)-2-Br-C₈H₁₇ ;+; OH^- downarrowSN2 (R)-2-OH-C₈H₁₇

Passo 4

Como o SN 2 é um mecanismo concertado, o OH⁻ ataca o carbono quiral de trás (backside), empurrando pra fora o Br⁻.
Isso gera:
  1. Ligação C–O se formando ao mesmo tempo em que a C–Br se quebra.
  2. Inversão de configuração absoluta (como numa “rolagem de meia”).
Em termos de estereoquímica:
  • Se o haleto era (S), o álcool sai como ®.

Resposta

A síntese do ®-2-octanol é feita reagindo-se (S)-2-bromooctano com KOH (ou NaOH) em solvente polar aprótico via mecanismo SN 2, obtendo-se por inversão o ®-2-octanol.

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