Proponha a síntese do ®-2-octanol, a partir de uma reação de substituição de um haleto que ocorreu por um mecanismo
.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente “propor a síntese do ®-2-octanol a partir de uma reação de substituição de um haleto que ocorreu por um mecanismo SN
”.
Conteúdo: substituição nucleofílica SN , inversão de configuração.
O que vamos precisar:
Conteúdo: substituição nucleofílica SN
O que vamos precisar:
- Um haleto de 2-octila quiral (com configuração S)
- Um nucleófilo forte (OH⁻)
- Solvente apropriado (p. ex. água/acetona ou DMSO)
Passo 2
Primeiro, escolhemos o nosso ponto de partida: (S)-2-bromooctano.
Fórmula estrutural simplificada:
Fórmula estrutural simplificada:
Por que escolhemos a forma (S)?
Porque no SN temos inversão completa de configuração (backside attack). Se começamos com (S), o produto será ®.
Porque no SN
Passo 3
Definimos as condições de reação SN
:
- Nucleófilo: OH⁻ (pode usar KOH ou NaOH)
- Solvente: preferencialmente polar aprótico (DMSO, acetona) para favorecer SN
- Temperatura moderada (20–50 °C), evitando eliminação E2 predominantemente
Reação geral:
Passo 4
Como o SN
é um mecanismo concertado, o OH⁻ ataca o carbono quiral de trás (backside), empurrando pra fora o Br⁻.
Isso gera:
Isso gera:
- Ligação C–O se formando ao mesmo tempo em que a C–Br se quebra.
- Inversão de configuração absoluta (como numa “rolagem de meia”).
Em termos de estereoquímica:
- Se o haleto era (S), o álcool sai como ®.
Resposta
A síntese do ®-2-octanol é feita reagindo-se (S)-2-bromooctano com KOH (ou NaOH) em solvente polar aprótico via mecanismo SN
, obtendo-se por inversão o ®-2-octanol.