Para cada par de estruturas a seguir, indique quando as duas espécies são isômeros constituicionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
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Passo 1
Resumindo o enunciado: comparamos duas representações em SMILES do composto 1-cloro-1-fluoroetano. O objetivo é decidir se elas são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas. O conteúdo aqui é estereoquímica em moléculas com um único centro quiral.
Passo 2
Identificamos a conectividade de átomos em ambas as cadeias: é sempre
. Como os átomos ligados ao segundo carbono (F, Cl, H e o grupo metila) são os mesmos, não há mudança de conectividade e, portanto, não são isômeros constitucionais.
Passo 3
O carbono ligado a F, Cl, H e
é centro estereogênico.
• Na SMILES sem marcador estereogênico (
• Na SMILES com
Como só existe um único centro quiral, o outro enantiômero seria marcado com
• Na SMILES sem marcador estereogênico (
CC(F)Cl), a configuração desse centro não é especificada (SMILES genérico).• Na SMILES com
@ (C[C@H](F)Cl), temos um dos enantiômeros definidos (por exemplo, o enantiômero R ou S).Como só existe um único centro quiral, o outro enantiômero seria marcado com
C[C@@H](F)Cl. A forma sem marcador não equivale a um enantiômero puro, mas sim a uma representação estereoquimicamente não designada.Passo 4
Comparando as duas, vemos que elas têm a mesma fórmula, a mesma conectividade e que uma delas apenas acrescenta à outra a indicação de configuração num centro já existente. Não há mudança de conectividade nem surgem novos centros quirais nem múltiplos centros que pudessem levar a diastereoisômeros. Logo, elas representam a mesma molécula, apenas uma delas com estereoquímica especificada.
Resposta
As duas espécies são moléculas idênticas.