Escreva as formas enantioméricas do bromoclorofluormetano e atribua a cada enantiômero sua designação \operatorname{correta}(R) ou (S).

Passo 1

O enunciado pede as duas formas enantioméricas do bromoclorofluormetano (o carbono quiral tem quatro ligantes diferentes: \Br, \Cl, \F e \H) e que a cada uma seja atribuída a configuração absoluta correta, seja (R) ou (S). O conteúdo principal é a quiralidade de carbonos tetracoordenados e o uso das regras de prioridade CIP para determinar R/S.

Passo 2

Aplicamos as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para definir prioridades:
  1. \Br (número atômico 35)
  2. \Cl (número atômico 17)
  3. \F (número atômico 9)
  4. \H (número atômico 1)
O átomo de menor prioridade ( \H, prioridade 4) deve ficar apontando para trás (ligação em tracejado) para fazermos corretamente a determinação da configuração.

Passo 3

Montamos primeiro o enantiômero que será (R). Colocamos \H na ligação para trás (tracejado) e um dos grupos de maior prioridade em projeção para frente (wedge), escolhendo por exemplo:
  • \Br como ligação em wedge (para fora do plano)
  • \Cl à direita no plano da página
  • \F à esquerda no plano da página
  • \H com ligação tracejada (para trás)
Agora, vendo pelo lado em que \H está para trás, percorremos as prioridades 1\to2\to3, isto é, \Br\to\Cl\to\F. Esse percurso é horário, logo essa disposição é (R).

Passo 4

O enantiômero (S) é simplesmente o espelho não sobreponível do anterior, ou seja, invertemos a posição no plano dos dois substituintes de prioridade intermédia \Cl e \F, mantendo \Br em wedge e \H em tracejado. Assim, no plano da página teremos
  • \F à direita
  • \Cl à esquerda
    e, ao olhar pela direção em que \H está para trás, o caminho \Br\to\F\to\Cl é anti-horário, configurando (S).

Resposta

®-bromoclorofluormetano
• Ligação em wedge: \Br (prioridade 1)
• Ligação em linha (plano) à direita: \Cl (prioridade 2)
• Ligação em linha (plano) à esquerda: \F (prioridade 3)
• Ligação em tracejado: \H (prioridade 4)
(S)-bromoclorofluormetano
• Ligação em wedge: \Br (prioridade 1)
• Ligação em linha (plano) à direita: \F (prioridade 3)
• Ligação em linha (plano) à esquerda: \Cl (prioridade 2)
• Ligação em tracejado: \H (prioridade 4)

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