Escreva as formas enantioméricas do bromoclorofluormetano e atribua a cada enantiômero sua designação
ou
.
Passo 1
O enunciado pede as duas formas enantioméricas do bromoclorofluormetano (o carbono quiral tem quatro ligantes diferentes:
,
,
e
) e que a cada uma seja atribuída a configuração absoluta correta, seja
ou
. O conteúdo principal é a quiralidade de carbonos tetracoordenados e o uso das regras de prioridade CIP para determinar
.
Passo 2
Aplicamos as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para definir prioridades:
- (número atômico 35)
- (número atômico 17)
- (número atômico 9)
- (número atômico 1)
O átomo de menor prioridade (
, prioridade 4) deve ficar apontando para trás (ligação em tracejado) para fazermos corretamente a determinação da configuração.
Passo 3
Montamos primeiro o enantiômero que será
. Colocamos
na ligação para trás (tracejado) e um dos grupos de maior prioridade em projeção para frente (wedge), escolhendo por exemplo:
- como ligação em wedge (para fora do plano)
- à direita no plano da página
- à esquerda no plano da página
- com ligação tracejada (para trás)
Agora, vendo pelo lado em que
está para trás, percorremos as prioridades
, isto é,
. Esse percurso é horário, logo essa disposição é
.
Passo 4
O enantiômero
é simplesmente o espelho não sobreponível do anterior, ou seja, invertemos a posição no plano dos dois substituintes de prioridade intermédia
e
, mantendo
em wedge e
em tracejado. Assim, no plano da página teremos
- à direita
-
à esquerda
e, ao olhar pela direção em que está para trás, o caminho é anti-horário, configurando.
Resposta
®-bromoclorofluormetano
• Ligação em wedge: (prioridade 1)
• Ligação em linha (plano) à direita: (prioridade 2)
• Ligação em linha (plano) à esquerda: (prioridade 3)
• Ligação em tracejado: (prioridade 4)
• Ligação em wedge: (prioridade 1)
• Ligação em linha (plano) à direita: (prioridade 2)
• Ligação em linha (plano) à esquerda: (prioridade 3)
• Ligação em tracejado: (prioridade 4)
(S)-bromoclorofluormetano
• Ligação em wedge: (prioridade 1)
• Ligação em linha (plano) à direita: (prioridade 3)
• Ligação em linha (plano) à esquerda: (prioridade 2)
• Ligação em tracejado: (prioridade 4)
• Ligação em wedge: (prioridade 1)
• Ligação em linha (plano) à direita: (prioridade 3)
• Ligação em linha (plano) à esquerda: (prioridade 2)
• Ligação em tracejado: (prioridade 4)