A (+)-carvona é o principal componente do óleo da semente de cominho, enquanto que a (-)-carvona, seu enantiômero, é o principal componente do óleo de hortelã. Escreva a estrutura do enantiômro (-), e forneça as designações corretas (R) e (S) para (+) e (-)-carnona.
SHO

(+)-Carvona

Passo 1

O enunciado pede que a gente escreva a estrutura do enantiômero (–)-carvona e que atribua as configurações absolutas Cahn-Ingold-Prelog para cada um: o (+)-carvona e o (–)-carvona. O conteúdo envolvido é quiralidade, enantiômeros e regras CIP para determinar ® ou (S).

Passo 2

Na carvona há um único centro quiral: o carbono marcado abaixo (vamos chamá-lo de C*), que está ligado a quatro substituintes distintos – um hidrogênio, o grupamento isopropenil, e duas extremidades diferentes do ciclohexeno-cetonas.

Passo 3

Atribuímos prioridades segundo CIP:
1. o grupamento isopropenil –C=C(CH_{3})_{2} tem prioridade mais alta porque, ao lidar com dupla ligação, conta-se o carbono fantasma ligado ao átomo de carbono sp ^2.
2. a porção do anel que leva ao carbonila (via o átomo sp ^2 do carbonila).
3. a porção do anel que leva ao restante do ciclo sem carbonila.
4. o hidrogênio (menor prioridade).

Passo 4

No SMILES dado para (+)-carvona
\(C=C\)\text{(C)}[C@H]1C\(C=C\)\text{(C)}C(=O)C1
o marcador @ indica que, quando se coloca o hidrogênio para trás e se percorre 1\to 2\to 3, o sentido é horário, ou seja, configuração ®. Logo
(+)-carvona = ®-carvona.
O enantiômero deve ter a configuração oposta, isto é, (S).

Passo 5

Para escrever a estrutura do (–)-carvona basta inverter a estereoquímica no SMILES, trocando [C@H] por [C@@H]:
\(C=C\)\text{(C)}[C@@H]1C\(C=C\)\text{(C)}C(=O)C1

Resposta

Estrutura do (–)-carvona (SMILES):
\(C=C\)\text{(C)}[C@@H]1C\(C=C\)\text{(C)}C(=O)C1
Designações absolu­tas:
(+)-carvona = (R)-carvona
(–)-carvona = (S)-carvona

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