Para cada par de nucleófilos abaixo, determine qual o mais forte.
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \mathrm{vs} \mathrm{OH}^{-}

Passo 1

O enunciado pede que eu determine qual dos dois nucleófilos é mais forte: \mathrm{H_{2}O} ou \mathrm{OH^{-}}. As informações dadas são apenas as duas espécies químicas: \mathrm{H_{2}O} (água, neutra) e \mathrm{OH^{-}} (hidróxido, íon negativo).

Passo 2

O que é um nucleófilo?
Um nucleófilo é uma espécie capaz de doar um par de elétrons para formar uma nova ligação química — ou seja, é um doador de elétrons (conceito de Lewis). Em provas costuma-se usar a palavra “força nucleofílica” para indicar com que facilidade essa espécie ataca um centro eletrofílico e forma ligação.

Passo 3

Quais fatores governam a nucleofilicidade (explicação didática e simples):
  • Carga: espécies com carga negativa têm maior densidade eletrônica disponível para doar. Assim, entre espécies muito parecidas, a forma carregada (ânion) costuma ser mais nucleofílica que a forma neutra. Ex.: \mathrm{OH^{-}} versus \mathrm{H_{2}O}.
  • Basicidade: normalmente nucleofilicidade e basicidade andam juntas (espécies mais básicas tendem a ser melhores nucleófilos), embora não sejam exatamente o mesmo conceito. Basicidade é tendência a aceitar próton; nucleofilicidade é tendência a atacar átomos eletrófilos.
  • Solvatação (solvente): em solventes proticos (como água), ânions pequenos e fortemente solvatados perdem parte da sua “agressividade” porque moléculas do solvente se ligam a eles. Ainda assim, a diferença entre um ânion e a forma neutra costuma permanecer significativa. Em solventes apróticos a solvatação é menor e a diferença pode até aumentar a favor do ânion.
  • Eletronegatividade e tamanho: menos eletronegativos e maiores (mais polarizáveis) costumam ser melhores nucleófilos em solventes próticos para haletos por exemplo. Mas no nosso caso as duas espécies têm o mesmo elemento central (oxigênio), então o fator carga domina.

Passo 4

Aplicando os fatores a \mathrm{H_{2}O} e \mathrm{OH^{-}}:
  • Carga: \mathrm{OH^{-}} tem carga negativa; \mathrm{H_{2}O} é neutra. Tudo mais igual, o ânion tem maior densidade eletrônica para doar — favorece nucleofilicidade de \mathrm{OH^{-}}.
  • Basicidade: \mathrm{OH^{-}} é muito mais básico que \mathrm{H_{2}O}. Em termos de ácido conjugado, a água tem \mathrm{p}K_a(\mathrm{H_{2}O})\approx 15{,}7; isso implica que \mathrm{OH^{-}} é a base conjugada forte da água. Como regra prática: base mais forte → nucleófilo mais forte (aqui vale claramente).
  • Solvatação: em água o \mathrm{OH^{-}} é solvatado, o que atenua um pouco sua reatividade, mas ainda assim continua muito mais reativo que \mathrm{H_{2}O}. Em solventes apróticos essa vantagem do ânion costuma ser ainda maior.

Passo 5

Exemplo concreto (para visualizar na prova): reação de substituição nucleofílica com um haleto alquila simples, por exemplo \mathrm{CH_{3}Br}.
Reação com \mathrm{OH^{-}}:
\mathrm{OH^{-} + CH_{3}Br \longrightarrow CH_{3}OH + Br^{-}}
Esta reação SN2 ocorre rapidamente porque \mathrm{OH^{-}} ataca o carbono eletrofílico.
Reação com \mathrm{H_{2}O}:
\mathrm{H_{2}O + CH_{3}Br \longrightarrow } \text{reação muito mais lenta (porque \(\mathrm{H_{2}O}\) é fraco nucleófilo)}çãéó
Para que a água reaja de forma comparável costuma-se precisar de condições especiais (altas concentrações, ativação do substrato, ou transformação prévia em um nucleófilo mais forte). Isso ilustra que \mathrm{OH^{-}} é bem mais eficiente como nucleófilo.

Passo 6

Resumo conceitual para você decorar e usar na prova:
  • Se tiver uma comparação entre uma base neutra e a sua forma aniónica (ex.: \mathrm{H_{2}O} vs \mathrm{OH^{-}}), o ânion é o nucleófilo mais forte por ter carga negativa e maior densidade eletrônica disponível.
  • Em solventes proticos a solvatação reduz, mas não elimina, essa vantagem: ainda assim \mathrm{OH^{-}} > \mathrm{H_{2}O}.
  • Dica prática: quando vir \mathrm{X} vs \mathrm{X^{-}} (mesmo elemento), escolha geralmente \mathrm{X^{-}} como nucleófilo mais forte.

Resposta

\mathrm{OH^{-}}

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