Desenhe a fórmula estrutural dos carbocátions mais estáveis para cada fórmula molecular:
\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11}{ }^{+}.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a fórmula estrutural dos carbocátions mais estáveis cuja fórmula molecular é \mathrm{C_5H_{11}^+}.
Informações relevantes dadas pelo enunciado: a única restrição é a fórmula molecular \mathrm{C_5H_{11}^+}. Isso significa que estamos procurando, entre todos os carbocátions possíveis com cinco carbonos e carga positiva total, quais estruturas são as mais estáveis (ou seja, qual(is) isômero(s) do carbocátion tem maior estabilidade). Nada mais foi fornecido.

Passo 2

O que é um carbocátion e como julgar estabilidade (aula rápida e prática):
  • Um carbocátion é um carbono com carga positiva, representado por \mathrm{C^+}. Esse carbono tem apenas três ligações sigma e um orbital p vazio.
  • Classificação por vizinhança de carbonos: um carbocátion é
    • primário se o carbono carregado está ligado a 1 outro carbono,
    • secundário se ligado a 2 carbonos,
    • terciário se ligado a 3 carbonos.
  • Regra prática de estabilidade (ordem geral): \text{terciário}>\text{secundário}>\text{primário}>\text{metil}ááá. Por quê? Dois efeitos principais:
    1. Hiperconjugação: as ligações C–H dos carbonos vizinhos podem estabilizar o orbital p vazio por sobreposição parcial. Quanto mais hidrogênios β disponíveis em átomos ligados ao carbono carregado, maior o número de estruturas de hiperconjugação e maior a estabilização.
      • Ex.: um carbonio terciário com três grupos metila tem mais hidrogênios β do que um secundário, logo mais hiperconjugação.
    2. Efeito indutor (+I) dos grupos alquila: grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito indutor, ajudando a dispersar a carga positiva; mais grupos alquila = maior estabilização.
  • Conclusão útil para prova: para hidrocarbonetos saturados simples (sem ressonância), busque o carbocátion terciário sempre que possível — ele será o mais estável.

Passo 3

Quais carbocátions existem para \mathrm{C_5H_{11}^+} (enumeração qualitativa):
  • Existem isômeros primários, secundários e terciários derivados de diferentes esqueletos de cinco carbonos (cadeia linear e ramificadas).
  • Para obter um carbocátion terciário em um esqueleto de cinco carbonos precisamos de um carbono que esteja ligado a três outros carbonos. Entre os isômeros de \mathrm{C_5} esse requisito é atendido no esqueleto do 2‑metilbutano (isopentano): o carbono 2 (o carbono com a metila ligada) é ligado a três carbonos e, removendo-se um próton desse carbono, obtemos um carbocátion terciário.
  • Esqueletos como n‑pentano só dão carbocátions secundários ou primários; o 2,2‑dimetilpropano (neopentano) tem um carbono quaternário (sem H) e as possiblidades diretas são cátions primários que são menos estáveis. Portanto o único carbocátion terciário possível com fórmula \mathrm{C_5H_{11}^+} — sem invocar rearranjos complexos ou estruturas não-clássicas — é o derivado do 2‑metilbutano, isto é, o carbocátion terciário chamado comumente de “tert‑amyl” (ou 2‑metil‑2‑butil cation).
  • Razoamento por número de hidrogênios β (hiperconjugação) para comparar: no carbocátion terciário de \mathrm{C_5H_{11}^+} (ver passo seguinte) há \(8) hidrogênios β que podem participar de hiperconjugação (três das duas metilas = 6 e dois do grupo etila adjacente = 2, total 8). Um carbocátion secundário típico em C5 terá menos hidrogênios β, logo será menos estabilizado.

Passo 4

Desenho e explicação concreta da estrutura mais estável:
  • A estrutura mais estável é o carbocátion terciário onde o carbono carregado está ligado a dois grupos metila e a um grupo etila. Em forma condensada essa estrutura é:
\mathrm{(CH_3)_2C^+CH_2CH_3}
  • Explicando a notação: o carbono central \mathrm{C^+} tem duas ligações a \mathrm{CH_3} (dois grupos metila) e uma ligação a \mathrm{CH_2CH_3} (grupo etila). Esse arranjo dá um carbono com três vizinhos de carbono (terciário) e, conforme explicado, máxima estabilização por hiperconjugação e efeito indutor entre os isômeros possíveis de \mathrm{C_5H_{11}^+}.
  • Observação prática para prova: se te derem \mathrm{C_5H_{11}^+} e pedirem o carbocátion mais estável, busque sempre a possibilidade de ter um carbono ligado a três carbonos; aqui isso acontece apenas no esqueleto do 2‑metilbutano, levando à estrutura acima.

Resposta

\mathrm{(CH_3)_2C^+CH_2CH_3}

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