Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha:
Éter etílico e álcool etílico;
Éter etílico e álcool etílico;
Passo 1
O enunciado pede: entre o éter etílico e o álcool etílico, indicar qual dos dois tem o ponto de fusão mais alto e justificar a escolha.
Informações dadas: os dois compostos são apenas esses dois (éter etílico e álcool etílico). Não há outra informação numérica no enunciado; vamos usar conhecimento sobre estrutura e forças intermoleculares para justificar.
Informações dadas: os dois compostos são apenas esses dois (éter etílico e álcool etílico). Não há outra informação numérica no enunciado; vamos usar conhecimento sobre estrutura e forças intermoleculares para justificar.
Passo 2
Escrevo as fórmulas estruturais simples para ficar claro o que cada um é:
Aqui eu destaquei o grupo funcional que importa: no álcool há o grupo
e no éter há um oxigénio ligado a duas cadeias carbônicas, sem hidrogênio ligado ao oxigénio.
Passo 3
Breve aula sobre forças intermoleculares (vai ser útil na prova):
- Força de London (forças de dispersão): surge em todas as moléculas por flutuações momentâneas de carga; cresce com o tamanho/massa/momento polarizável da molécula.
- Dipolo–dipolo: entre moléculas polares permanentes; há atração adicional quando há diferença de eletronegatividade local.
- Ligação de hidrogénio (hydrogen bonding): é um caso especial e forte de dipolo–dipolo que ocorre quando um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (como O, N, F) interage com um par de elétrons não-ligantes de outro átomo eletronegativo. É muito mais forte que dipolo–dipolo comum e aumenta bastante temperaturas de fusão/ebulição.
Relação com ponto de fusão: quanto mais fortes as forças intermoleculares entre as moléculas de um sólido, mais energia (isto é, maior temperatura) será necessária para separar as moléculas e fundir — logo maior ponto de fusão.
Passo 4
Aplicando isso aos dois compostos:
-
(álcool etílico) possui um grupo . Esse hidrogénio ligado ao oxigénio pode doar ligações de hidrogénio; o oxigénio também aceita hidrogénios de outras moléculas. Logo, as moléculas de etanol podem formar uma rede de ligações de hidrogénio entre si (cada molécula pode ser doadora e aceitadora de H‑bond). -
(éter etílico) tem um oxigénio com pares livres, logo pode aceitar ligação de hidrogénio de doadores externos, mas internamente não tem um hidrogénio ligado ao oxigénio para doar H‑bond. Portanto, entre moléculas de éter etílico não se formam redes fortes de ligações de hidrogénio — predominam forças de dispersão e dipolo‑dipolo fracas.
Conclusão parcial: o etanol tem forças intermoleculares mais fortes (por formação de H‑bonds) do que o éter etílico; isso tende a elevar seu ponto de fusão.
Passo 5
Verificando outros fatores que também influenciam (para não simplificar demais): massa molecular e tamanho aumentam as forças de dispersão. Valores aproximados das massas molares (mostradas em TeX):
Ou seja, o éter etílico é mais pesado — isso favoreceria forças de dispersão maiores, o que tenderia a aumentar seu ponto de fusão em relação ao etanol. Porém, a presença ou ausência de ligação de hidrogénio muitas vezes tem efeito maior que a diferença de massa nesse caso: uma rede de H‑bonds (mesmo em moléculas menores) eleva significativamente temperaturas de fusão/ebulição.
Passo 6
Confirmação com dados experimentais (apenas para fechar a justificativa; números em TeX):
Pontos de fusão aproximados:
Pontos de fusão aproximados:
Observe que
é numericamente maior que
(é menos negativo), ou seja, o etanol tem ponto de fusão mais alto que o éter etílico. Isso confirma a previsão baseada em ligações de hidrogénio: apesar do éter ser mais pesado, a capacidade do etanol de formar H‑bonds vence e resulta em ponto de fusão mais alto.
Passo 7
Síntese didática e dica prática para a prova: quando comparar álcool vs éter com cadeias carbonadas semelhantes, sempre lembre que o álcool pode formar ligações de hidrogénio doador+aceitador; o éter só aceita. Então, salvo casos moleculares muito diferentes, o álcool costuma ter ponto de fusão (e ebulição) maior. Se tiver dúvida, cheque massa molecular e estrutura, mas priorize a presença de
para justificar maior ponto de fusão.
Resposta
Álcool etílico (
)