Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha:
Ácido propiônico e álcool n-pentílico;

Passo 1

O enunciado pede: dentre o par formado por ácido propiônico e álcool n-pentílico, indicar qual dos dois tem o ponto de fusão mais alto e justificar a escolha.
Informações dadas (nomes e fórmulas químicas que eu retiro do enunciado):
  • Ácido propiônico: \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 (também escrito \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}).
  • Álcool n-pentílico (1-pentanol): \text{C}_5\text{H}_{12}\text{O} (também escrito \text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}).

Passo 2

O que é ponto de fusão e por que ele importa aqui (aula curta):
O ponto de fusão de uma substância é a temperatura à qual o sólido passa a líquido sob pressão constante. Em termos microscópicos, tem a ver com quão fortemente as moléculas no sólido estão ligadas entre si: quanto mais fortes e numerosas as atrações intermoleculares no sólido, maior a energia (temperatura) necessária para separá-las e fundir o cristal. Então, para comparar pontos de fusão, precisamos comparar as forças intermoleculares e também como as moléculas conseguem se empacotar no sólido.

Passo 3

Principais forças intermoleculares relevantes (explicação simples):
  • Forças de dispersão (London): presentes em todas as moléculas; aumentam com a massa/área de contato.
  • Dipolo-dipolo: entre moléculas polares.
  • Ligações de hidrogênio (H-bond): caso especial forte quando H ligado a O, N ou F interage com pares de elétrons de O, N ou F. Essas são muito importantes para álcoois e ácidos carboxílicos.
    Regra prática: ligações de hidrogênio fortes e arranjos que permitem muitas interações aumentam o ponto de fusão significativamente.

Passo 4

Comparando as possibilidades de ligação de hidrogênio nas duas moléculas (conceito + aplicação):
  • Ácido carboxílico (RCOOH) tem um grupo \text{-OH} ligado ao carbono do grupo carboxila e também um grupo carbonila \text{C}= \text{O} que pode aceitar H-bond. Por isso, dois ácidos carboxílicos vizinhos costumam formar um dímero cíclico estabilizado por duas ligações de hidrogênio (cada molécula doa um H e aceita um H). Esse dímero é uma unidade estável tanto no líquido quanto no sólido. Posso escrever a reação de associação em forma simbólica:
2\\ \text{RCOOH} \rightleftharpoons (\text{RCOOH})_2.
Esse dímero age como se fosse uma “molécula maior” e muito mais ligada, aumentando as forças que mantêm a rede cristalina.
  • Álcoois (R–OH) também formam ligações de hidrogênio (o H do OH com o par de elétrons do O de outra molécula), mas típicos álcoois primários fazem cadeias ou redes menos simétricas do que o dímero bem definido dos ácidos carboxílicos. Em geral cada álcool participa de ligações que não resultam num dímero cíclico tão forte e persistente como nos ácidos carboxílicos.

Passo 5

Comparação de massas molares (sem calculadora, usando valores inteiros aproximados C=12,\\ H=1,\\ O=16):
  • Para o ácido propiônico \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2:
\text{massa} \approx 3\cdot12 + 6\cdot1 + 2\cdot16 = 36 + 6 + 32 = 74\\ \text{g·mol}^{-1}.
  • Para o n-pentanol \text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}:
\text{massa} \approx 5\cdot12 + 12\cdot1 + 1\cdot16 = 60 + 12 + 16 = 88\\ \text{g·mol}^{-1}.
Conclusão: o n-pentanol tem massa molar maior ( 88 vs 74 g·mol ^{-1}), o que favoreceria forças de dispersão maiores nele. Porém, massa maior não garante ponto de fusão mais alto se outras interações (como H-bonds muito fortes) estiverem presentes na outra molécula.

Passo 6

Argumento principal combinando os pontos anteriores (passo-a-passo lógico para a prova):
  1. O ácido propiônico forma dímeros cíclicos via duas ligações de hidrogênio entre pares de moléculas; isso aumenta muito a coesão no sólido e a energia necessária para fundir.
  2. O n-pentanol tem ligações de hidrogênio, mas não forma dímeros cíclicos tão estáveis e o empacotamento cristalino é menos favorecido comparado ao arranjo fortemente pareado dos ácidos carboxílicos.
  3. Apesar de o n-pentanol ser mais pesado (maiores forças de dispersão), as duplas H-bonds e o empacotamento dos dímeros de ácido carboxílico dominam a comparação aqui.
    Portanto, espera-se que o ácido propiônico tenha ponto de fusão mais alto que o n-pentanol.

Passo 7

Confirmação com valores experimentais (para treinar: sempre que possível confira números reais):
  • Ponto de fusão aproximado do ácido propiônico: -20,5^\circ\text{C}.
  • Ponto de fusão aproximado do n-pentanol (1-pentanol): -78,0^\circ\text{C}.
    Esses valores confirmam a conclusão: o ácido propiônico tem ponto de fusão bem mais alto que o n-pentanol.

Passo 8

Resumo final didático e dica de prova (como justificar em poucas linhas):
Em uma resposta de prova, escreva algo como: “O ácido propiônico apresenta ponto de fusão mais alto porque os ácidos carboxílicos formam dímeros cíclicos estabilizados por duas ligações de hidrogênio, aumentando fortemente a coesão no sólido; já o n-pentanol, embora forme H-bond, não forma dímeros tão estáveis e seu empacotamento é menos favorecido, levando a ponto de fusão menor (valores experimentais: -20,5^\circ\text{C} vs -78,0^\circ\text{C}).” Isso é conciso e cobre os argumentos essenciais.

Resposta

Ácido propiônico

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