Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha:
Ácido propiônico e álcool
-pentílico;
Ácido propiônico e álcool
Passo 1
O enunciado pede: dentre o par formado por ácido propiônico e álcool
-pentílico, indicar qual dos dois tem o ponto de fusão mais alto e justificar a escolha.
Informações dadas (nomes e fórmulas químicas que eu retiro do enunciado):
Informações dadas (nomes e fórmulas químicas que eu retiro do enunciado):
- Ácido propiônico:
(também escrito ). - Álcool
-pentílico (1-pentanol): (também escrito ).
Passo 2
O que é ponto de fusão e por que ele importa aqui (aula curta):
O ponto de fusão de uma substância é a temperatura à qual o sólido passa a líquido sob pressão constante. Em termos microscópicos, tem a ver com quão fortemente as moléculas no sólido estão ligadas entre si: quanto mais fortes e numerosas as atrações intermoleculares no sólido, maior a energia (temperatura) necessária para separá-las e fundir o cristal. Então, para comparar pontos de fusão, precisamos comparar as forças intermoleculares e também como as moléculas conseguem se empacotar no sólido.
O ponto de fusão de uma substância é a temperatura à qual o sólido passa a líquido sob pressão constante. Em termos microscópicos, tem a ver com quão fortemente as moléculas no sólido estão ligadas entre si: quanto mais fortes e numerosas as atrações intermoleculares no sólido, maior a energia (temperatura) necessária para separá-las e fundir o cristal. Então, para comparar pontos de fusão, precisamos comparar as forças intermoleculares e também como as moléculas conseguem se empacotar no sólido.
Passo 3
Principais forças intermoleculares relevantes (explicação simples):
- Forças de dispersão (London): presentes em todas as moléculas; aumentam com a massa/área de contato.
- Dipolo-dipolo: entre moléculas polares.
- Ligações de hidrogênio (H-bond): caso especial forte quando H ligado a O, N ou F interage com pares de elétrons de O, N ou F. Essas são muito importantes para álcoois e ácidos carboxílicos.
Regra prática: ligações de hidrogênio fortes e arranjos que permitem muitas interações aumentam o ponto de fusão significativamente.
Passo 4
Comparando as possibilidades de ligação de hidrogênio nas duas moléculas (conceito + aplicação):
- Ácido carboxílico (RCOOH) tem um grupo
ligado ao carbono do grupo carboxila e também um grupo carbonila que pode aceitar H-bond. Por isso, dois ácidos carboxílicos vizinhos costumam formar um dímero cíclico estabilizado por duas ligações de hidrogênio (cada molécula doa um H e aceita um H). Esse dímero é uma unidade estável tanto no líquido quanto no sólido. Posso escrever a reação de associação em forma simbólica:
Esse dímero age como se fosse uma “molécula maior” e muito mais ligada, aumentando as forças que mantêm a rede cristalina.
- Álcoois (R–OH) também formam ligações de hidrogênio (o H do OH com o par de elétrons do O de outra molécula), mas típicos álcoois primários fazem cadeias ou redes menos simétricas do que o dímero bem definido dos ácidos carboxílicos. Em geral cada álcool participa de ligações que não resultam num dímero cíclico tão forte e persistente como nos ácidos carboxílicos.
Passo 5
Comparação de massas molares (sem calculadora, usando valores inteiros aproximados
):
- Para o ácido propiônico
:
- Para o
-pentanol :
Conclusão: o
-pentanol tem massa molar maior (
vs
g·mol
), o que favoreceria forças de dispersão maiores nele. Porém, massa maior não garante ponto de fusão mais alto se outras interações (como H-bonds muito fortes) estiverem presentes na outra molécula.
Passo 6
Argumento principal combinando os pontos anteriores (passo-a-passo lógico para a prova):
- O ácido propiônico forma dímeros cíclicos via duas ligações de hidrogênio entre pares de moléculas; isso aumenta muito a coesão no sólido e a energia necessária para fundir.
- O
-pentanol tem ligações de hidrogênio, mas não forma dímeros cíclicos tão estáveis e o empacotamento cristalino é menos favorecido comparado ao arranjo fortemente pareado dos ácidos carboxílicos. - Apesar de o
-pentanol ser mais pesado (maiores forças de dispersão), as duplas H-bonds e o empacotamento dos dímeros de ácido carboxílico dominam a comparação aqui.
Portanto, espera-se que o ácido propiônico tenha ponto de fusão mais alto que o-pentanol.
Passo 7
Confirmação com valores experimentais (para treinar: sempre que possível confira números reais):
- Ponto de fusão aproximado do ácido propiônico:
. - Ponto de fusão aproximado do
-pentanol (1-pentanol): .
Esses valores confirmam a conclusão: o ácido propiônico tem ponto de fusão bem mais alto que o-pentanol.
Passo 8
Resumo final didático e dica de prova (como justificar em poucas linhas):
Em uma resposta de prova, escreva algo como: “O ácido propiônico apresenta ponto de fusão mais alto porque os ácidos carboxílicos formam dímeros cíclicos estabilizados por duas ligações de hidrogênio, aumentando fortemente a coesão no sólido; já o -pentanol, embora forme H-bond, não forma dímeros tão estáveis e seu empacotamento é menos favorecido, levando a ponto de fusão menor (valores experimentais:
vs
).” Isso é conciso e cobre os argumentos essenciais.
Em uma resposta de prova, escreva algo como: “O ácido propiônico apresenta ponto de fusão mais alto porque os ácidos carboxílicos formam dímeros cíclicos estabilizados por duas ligações de hidrogênio, aumentando fortemente a coesão no sólido; já o
Resposta
Ácido propiônico