Para cada reação abaixo, indique se deve ocorrer por SN1 ou SN2 (justifique):
d) 1-cloro-2,2-dimetilpropano (+H₂O)

Passo 1

O enunciado nos dá o haleto de alquila 1-cloro-2,2-dimetilpropano (neopentil cloreto) reagindo com água e pede que decidamos entre mecanismo S_\mathrm{N}1 ou S_\mathrm{N}2. O conteúdo é substituição nucleofílica, e vamos usar argumentos de estrutura do substrato, força e natureza do nucleófilo e possibilidade de formação de carbocátion ou estereo
química de ataque.

Passo 2

Analisamos a estrutura do substrato: o carbono que possui o cloro é primário, mas está rodeado por três grupos metil no carbono vizinho. Essa vizinhança volumosa impede o acesso do nucleófilo no ataque de retropolarização que define S_\mathrm{N}2.
No mecanismo S_\mathrm{N}2, o nucleófilo atacaria simultaneamente ao C–Cl a partir do lado oposto, porém a congestão estérica (quatro grupos metil próximos) torna a barreira energética desse ataque muito alta. Logo, S_\mathrm{N}2 é desfavorecido.

Passo 3

No mecanismo S_\mathrm{N}1, inicialmente ocorreria a ionização para gerar um carbocátion primário, o qual é extremamente instável. Contudo, esse carbocátion sofre rearranjo por migração de metila, formando um carbocátion terciário (mais estável). Em seguida, a água, mesmo sendo um nucleófilo fraco, ataca o carbocátion terciário e gera o álcool.

Passo 4

Como a água é um solvente prótico que estabiliza bem íons e o rearranjo do carbocátion primário em terciário é rápido, a via S_\mathrm{N}1 com rearranjo se torna o caminho preferencial.

Resposta

Ocorre por S_\mathrm{N}1 (com rearranjo do carbocátion primário para terciário antes do ataque da água).

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