Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
a) 2-bromo-2-metilpropano +EtOH (aquecimento)

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos o mecanismo de eliminação na reação entre o haleto terciário \text{2-bromo-2-metilpropano} e etanol \mathrm{EtOH} sob aquecimento. O conteúdo é mecanismos de eliminação, nos quais precisamos distinguir entre \mathrm{E1} (eliminação unimolecular em duas etapas) e \mathrm{E2} (eliminação bimolecular em etapa única).

Passo 2

Analisando a estrutura do substrato, \text{2-bromo-2-metilpropano} é um haleto terciário, ou seja, o carbono que carrega o bromo está ligado a três grupos alquila. Isso favorece a formação de um carbocátion estável, etapa-chave do mecanismo \mathrm{E1}.
O reagente é etanol \mathrm{EtOH}, um nucleófilo/base relativamente fraco e solvente prótico. Em presença de bases fracas e solventes próticos, o mecanismo \mathrm{E2} fica desfavorecido, pois exige uma base forte para abstractar o próton e promover a eliminação numa única etapa concertada.

Passo 3

O aquecimento favorece reações de eliminação sobre substituição e, no caso de haletos terciários, intensifica a formação de carbocátions. No mecanismo \mathrm{E1}, a etapa lenta é a ionização do substrato para gerar o carbocátion, seguida pela perda de um próton para formar o alceno.

Passo 4

Como temos um haleto terciário, solvente prótico e base fraca, além do aquecimento que favorece a ionização do substrato, o mecanismo predominante é o \mathrm{E1}.

Resposta

E1, pois o substrato terciário e o etanol (base fraca em solvente prótico) favorecem a formação de carbocátion numa etapa lenta seguida pela eliminação do próton.

Exercícios relacionados