Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
a) 2-bromo-2-metilpropano +EtOH (aquecimento)
a) 2-bromo-2-metilpropano +EtOH (aquecimento)
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos o mecanismo de eliminação na reação entre o haleto terciário
e etanol
sob aquecimento. O conteúdo é mecanismos de eliminação, nos quais precisamos distinguir entre
(eliminação unimolecular em duas etapas) e
(eliminação bimolecular em etapa única).
Passo 2
Analisando a estrutura do substrato,
é um haleto terciário, ou seja, o carbono que carrega o bromo está ligado a três grupos alquila. Isso favorece a formação de um carbocátion estável, etapa-chave do mecanismo
.
O reagente é etanol , um nucleófilo/base relativamente fraco e solvente prótico. Em presença de bases fracas e solventes próticos, o mecanismo
fica desfavorecido, pois exige uma base forte para abstractar o próton e promover a eliminação numa única etapa concertada.
O reagente é etanol
Passo 3
O aquecimento favorece reações de eliminação sobre substituição e, no caso de haletos terciários, intensifica a formação de carbocátions. No mecanismo
, a etapa lenta é a ionização do substrato para gerar o carbocátion, seguida pela perda de um próton para formar o alceno.
Passo 4
Como temos um haleto terciário, solvente prótico e base fraca, além do aquecimento que favorece a ionização do substrato, o mecanismo predominante é o
.
Resposta
E1, pois o substrato terciário e o etanol (base fraca em solvente prótico) favorecem a formação de carbocátion numa etapa lenta seguida pela eliminação do próton.